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身のまわりの分子

ディスコデルモライド /Discodermolide

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discodermolide.gif 

ディスコデルモライド(discodermolide)は、海綿Discodermia dissolutaから単離された、抗ガン作用を示すポリケタイド天然物です。

  • 用途・歴史

1990年にGunasekera、Longleyらによって単離・構造決定されました。[1]

エポチロンやタキソール耐性の細胞にも効果のある抗ガン剤候補の一つとして注目を浴びています。

約400グラムの海綿から7mg(収率0.002%)しかとれないことが最大のネックでした。2004年、ライセンスを譲りうけた米ノバルティス社は臨床試験に供するために、総工程数39、60グラムスケールで人工化学合成を行いました。[2]現在はこの合成品を用いて臨床試験が進められています。

これほどの複雑さをもつ天然物を60グラムもの量、人工合成したということは化学有史以来知られていません。合成化学研究におけるマイルストーン的な出来事です。鎖状化合物の立体化学制御法が実用に耐えうるレベルまで進展しえたことの証明でもあります。

  • 関連文献
[1] Gunasekera, S. P.; Gunasekera, M.; Longley, R. E.; Schulte, G. K. J. Org. Chem. 1990, 55, 4912. DOI:10.1021/jo00303a029
[2] Mitchel, S. J. et al. Org. Process. Res. Dev. 2004, 8, 92, 101, 107, 113, 22. DOI: 10.1021/op034130e

  • 関連書籍
  • 関連リンク

続・天然物のルネサンス (有機化学美術館・分館)

Discodermolide – Wikipedia

Large-Scale Synthesis of (+)-Discodermolide (PDF)

Scaled-Up Synthesis of Discodermolide (C&EN)

The Chemistry and Biology of Discodermolide (PDF)

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cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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