[スポンサーリンク]

archives

トリ(2-フリル)ホスフィン:Tri(2-furyl)phosphine

cis-3,5-二置換モルホリンの立体選択的合成

Wolfeらはキラルアミノアルコールからcis-3,5-二置換モルホリンの立体選択的合成法を報告しています。その報告によると,合成の鍵段階はキラルO-アリルエタノールアミン誘導体とアリールまたはアルケニルブロミドの反応で,トリ(2-フリル)ホスフィンを配位子とするPd触媒を用いることにより立体選択的にモルホリンが生成します。この反応の機構として,舟形遷移状態のパラジウム(アリル)(アミノ)錯体を経由するsyn-アミノパラジウム化が示されています。本法を用いて,生理活性モルホリン誘導体合成への応用が期待できます。

“New Strategy for the Synthesis of Substituted Morpholines”

M. L. Leathen, B. R. Rosen, J. P. Wolfe, J. Org. Chem. 2009, 74 , 5107. DOI: 10.1021/jo9007223

ja077463qn00001

A four-step synthesis of cis-3,5-disubstituted morpholines from enantiomerically pure amino alcohols is described. The key step in the synthesis is a Pd-catalyzed carboamination reaction between a substituted ethanolamine derivative and an aryl or alkenyl bromide. The morpholine products are generated as single stereoisomers in moderate to good yield. This strategy also provides access to fused bicyclic morpholines as well as 2,3- and 2,5-disubstituted products.

 

関連記事

  1. 4-ベンゾイル安息香酸N-スクシンイミジル : N-Succin…
  2. 有機合成者でもわかる結晶製品生産の最適化と晶析操作【終了】
  3. はてブ週間ランキング第四位を獲得
  4. ターボグリニャール試薬
  5. ピバロイルクロリド:Pivaloyl Chloride
  6. イミダゾリニウムトリフラート塩の合成に有用なビニルスルホニウム塩…
  7. サイエンスアゴラ参加辞退のお知らせ
  8. Grubbs第二世代触媒

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. トム・スタイツ Thomas A. Steitz
  2. 質量分析で使うRMS errorって?
  3. 有機反応を俯瞰する ーリンの化学 その 1 (Wittig 型シン脱離)ー
  4. 炭素をつなげる王道反応:アルドール反応 (2)
  5. 化学系学生のための就活2019
  6. ライトケミカル工業株式会社ってどんな会社?
  7. 藤原・守谷反応 Fujiwara-Moritani Reaction
  8. ベン・フェリンガ Ben L. Feringa
  9. ポリメラーゼ連鎖反応 polymerase chain reaction
  10. 炭素 Carbon -生物の基本骨格、多様な同素体

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

化学構造式描画のスタンダードを学ぼう!【応用編】

前回の【基本編】に引き続き、化学構造式描画の標準ガイドラインをご紹介します。“Graphical…

アジドの3つの窒素原子をすべて入れる

ホスフィン触媒を用い、アジド化合物とα,β-エノンからβ-アミノα-ジアゾカルボニル化合物を合成した…

工程フローからみた「どんな会社が?」~タイヤ編 その1

Tshozoです。今回の主役はゴムで出来ている車両用タイヤ。通勤時に道路で毎日目にするわりに…

感染制御ー薬剤耐性(AMR)ーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

有機合成化学協会誌2019年1月号:大環状芳香族分子・多環性芳香族ポリケチド天然物・りん光性デンドリマー・キャビタンド・金属カルベノイド・水素化ジイソブチルアルミニウム

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年1月号がオンライン公開されました。今…

リチウムイオンバッテリーの容量を最大70%まで向上させる技術が開発されている

スマートフォンや電気自動車の普及によって、エネルギー密度が高く充電効率も良いリチウムイオンバッテリー…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP