[スポンサーリンク]

archives

トリ(2-フリル)ホスフィン:Tri(2-furyl)phosphine

[スポンサーリンク]

cis-3,5-二置換モルホリンの立体選択的合成

Wolfeらはキラルアミノアルコールからcis-3,5-二置換モルホリンの立体選択的合成法を報告しています。その報告によると,合成の鍵段階はキラルO-アリルエタノールアミン誘導体とアリールまたはアルケニルブロミドの反応で,トリ(2-フリル)ホスフィンを配位子とするPd触媒を用いることにより立体選択的にモルホリンが生成します。この反応の機構として,舟形遷移状態のパラジウム(アリル)(アミノ)錯体を経由するsyn-アミノパラジウム化が示されています。本法を用いて,生理活性モルホリン誘導体合成への応用が期待できます。

“New Strategy for the Synthesis of Substituted Morpholines”

M. L. Leathen, B. R. Rosen, J. P. Wolfe, J. Org. Chem. 2009, 74 , 5107. DOI: 10.1021/jo9007223

ja077463qn00001

A four-step synthesis of cis-3,5-disubstituted morpholines from enantiomerically pure amino alcohols is described. The key step in the synthesis is a Pd-catalyzed carboamination reaction between a substituted ethanolamine derivative and an aryl or alkenyl bromide. The morpholine products are generated as single stereoisomers in moderate to good yield. This strategy also provides access to fused bicyclic morpholines as well as 2,3- and 2,5-disubstituted products.

 

関連記事

  1. Shvo触媒 : Shvo’s Catalyst
  2. エチルマグネシウムクロリド(活性化剤:塩化亜鉛):Ethylma…
  3. トップデザイン変更
  4. 角田試薬
  5. サーバーを移転しました
  6. トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン : Tris(penta…
  7. 1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物:1,2,3…
  8. 3-メチル-1-フェニル-2-ホスホレン1-オキシド:3-Met…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 中学入試における化学を調べてみた 2013
  2. クメン法 Cumene Process
  3. 米ファイザー、今期業績予想を上方修正・1株利益1.68ドルに
  4. 「超分子ポリマーを精密につくる」ヴュルツブルク大学・Würthner研より
  5. 野依不斉水素移動反応 Noyori Asymmetric Transfer Hydrogenation
  6. 「炭素ナノリング」の大量合成と有機デバイス素子の作製に成功!
  7. ジョージ・スミス George P Smith
  8. 100年前のノーベル化学賞ーフリッツ・ハーバーー
  9. 今さら聞けないカラムクロマト
  10. 有機合成化学 vs. 合成生物学 ― 将来の「薬作り」を席巻するのはどっち?

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ペプチドの革新的合成

第215回のスポットライトリサーチは、中部大学総合工学研究所分子性触媒センター助教・村松渉先生にお願…

年収で内定受諾を決定する際のポイントとは

転職活動の終盤で複数の企業から内定を獲得した際、「年収が決め手となって内定を受諾…

安定なケトンのケイ素類縁体“シラノン”の合成 ケイ素—酸素2重結合の構造と性質

第214回のスポットライトリサーチは、東北大学大学院理学研究科化学専攻(岩本研究室)・小林 良さんに…

99.7%の精度で偽造ウイスキーを見抜ける「人工舌」が開発される

 まるで人間の舌のように偽造ウイスキーを見抜くことができる小型のセンサーが開発されました。このセンサ…

天然のナノチューブ「微小管」の中にタンパク質を入れると何が起こる?

第213回のスポットライトリサーチは、鳥取大学大学院 工学研究科・稲葉 央 助教にお願いしました。…

有機合成化学協会誌2019年8月号:パラジウム-フェナントロリン触媒系・環状カーボネート・素粒子・分子ジャイロコマ・テトラベンゾフルオレン・海洋マクロリド

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年8月号がオンライン公開されました。ひ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP