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トリ(2-フリル)ホスフィン:Tri(2-furyl)phosphine

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cis-3,5-二置換モルホリンの立体選択的合成

Wolfeらはキラルアミノアルコールからcis-3,5-二置換モルホリンの立体選択的合成法を報告しています。その報告によると,合成の鍵段階はキラルO-アリルエタノールアミン誘導体とアリールまたはアルケニルブロミドの反応で,トリ(2-フリル)ホスフィンを配位子とするPd触媒を用いることにより立体選択的にモルホリンが生成します。この反応の機構として,舟形遷移状態のパラジウム(アリル)(アミノ)錯体を経由するsyn-アミノパラジウム化が示されています。本法を用いて,生理活性モルホリン誘導体合成への応用が期待できます。

“New Strategy for the Synthesis of Substituted Morpholines”

M. L. Leathen, B. R. Rosen, J. P. Wolfe, J. Org. Chem. 2009, 74 , 5107. DOI: 10.1021/jo9007223

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A four-step synthesis of cis-3,5-disubstituted morpholines from enantiomerically pure amino alcohols is described. The key step in the synthesis is a Pd-catalyzed carboamination reaction between a substituted ethanolamine derivative and an aryl or alkenyl bromide. The morpholine products are generated as single stereoisomers in moderate to good yield. This strategy also provides access to fused bicyclic morpholines as well as 2,3- and 2,5-disubstituted products.

 

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