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K

ケーニッヒ・クノール グリコシド化反応 Koenigs-Knorr Glycosidation

 

概要

グリコシルハライドを銀などのソフトルイス酸によって活性化し、グリコシド結合を形成する反応。しかしながら、グリコシルドナーの不安定性ゆえ、近年ではあまり用いられない。

代替法としてフッ化グリコシルが多用されている(向山法)。C-F結合の強さゆえ、安定に存在しうる。この場合にはハードルイス酸を活性化剤として用いることが一般的である。

アノマー位の立体選択性は、2位の置換基隣接基関与に大きく依存する。

 

基本文献

  • Koenigs, W.; Knorr, E. Ber. 1901, 34, 957.
  • Schmidt, R. R. Comp. Org. Syn. 1991, 6,33.
  • 鈴木啓介、長澤徹哉 有機合成化学協会誌 1992, 50, 378.

 

反応機構

オキソニウムカチオンを経由する。
koenigs_knorr_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

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