[スポンサーリンク]

K

ケーニッヒ・クノール グリコシド化反応 Koenigs-Knorr Glycosidation

 

概要

グリコシルハライドを銀などのソフトルイス酸によって活性化し、グリコシド結合を形成する反応。しかしながら、グリコシルドナーの不安定性ゆえ、近年ではあまり用いられない。

代替法としてフッ化グリコシルが多用されている(向山法)。C-F結合の強さゆえ、安定に存在しうる。この場合にはハードルイス酸を活性化剤として用いることが一般的である。

アノマー位の立体選択性は、2位の置換基隣接基関与に大きく依存する。

 

基本文献

  • Koenigs, W.; Knorr, E. Ber. 1901, 34, 957.
  • Schmidt, R. R. Comp. Org. Syn. 1991, 6,33.
  • 鈴木啓介、長澤徹哉 有機合成化学協会誌 1992, 50, 378.

 

反応機構

オキソニウムカチオンを経由する。
koenigs_knorr_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ライセルト インドール合成 Reissert Indole Sy…
  2. セイファース・ギルバート アルキン合成 Seyferth-Gil…
  3. 超原子価ヨウ素 Hypervalent Iodine
  4. バナジル(アセチルアセトナト) Vanadyl(IV) acet…
  5. フォルハルト・エルドマン環化 Volhard-Erdmann C…
  6. 求核的フルオロアルキル化 Nucleophilic Fluoro…
  7. モッシャー法 Mosher Method
  8. ディールス・アルダー反応 Diels-Alder Reactio…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ヒドロアシル化界のドンによる巧妙なジアステレオ選択性制御
  2. 化学研究ライフハック: Firefoxアドオンで化学検索をよりスピーディに!
  3. イレッサ /iressa (gefitinib)
  4. 米化学大手デュポン、EPAと和解か=新生児への汚染めぐり
  5. Cooking for Geeks 第2版 ――料理の科学と実践レシピ
  6. アミロイド線維を触媒に応用する
  7. 村橋 俊一 Shunichi Murahashi
  8. ヴィ·ドン Vy M. Dong
  9. 色素増感太陽電池用部材の開発・高効率化と製品開発動向【終了】
  10. 付設展示会に行こう!ーシグマアルドリッチ編ー

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

「生合成に基づいた網羅的な天然物全合成」—カリフォルニア大学バークレー校・Sarpong研より

「ケムステ海外研究記」の第19回目は、向井健さんにお願いしました。向井さんはカリフォルニア大…

研究者向けプロフィールサービス徹底比較!

研究者にとって、業績を適切に管理しアピールすることは重要です。以前にも少し触れましたが、科研費の審査…

天然有機化合物の全合成:独創的なものづくりの反応と戦略

概要生物活性天然有機化合物(天然物)は生命の40億年にわたる進化によって選択された高機能分子…

細菌を取り巻く生体ポリマーの意外な化学修飾

地球上に最もたくさんある有機化合物は何でしょう?それは、野菜や果物、紙、Tシャツ、木材、etc…身の…

有機分子触媒ーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

研究職の転職で求められる「面白い人材」

ある外資系機器メーカーのフィールドサービス職のポジションに対して候補者をご推薦しました。その時のエピ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP