[スポンサーリンク]

一般的な話題

反応機構を書いてみよう!~電子の矢印講座・その2~

[スポンサーリンク]

本シリーズでは有機化学を学び始めた人向けに、反応機構図・電子の矢印を書くためのポイントを解説していきます。

反応機構がうまく書けない、とお困りの方は是非参考にしてみてください。

前回の記事はこちらです。

反応機構図を書くプロセスを分解してみよう

まずは簡単な例で見てみましょう。「シクロヘキセンへの臭化水素酸の付加反応」をとりあげます。この反応はどのような機構で起こっているのでしょうか?電子の矢印で反応機構を書くプロセスを、できるだけ詳細に解説してみます。

STEP 0.

まず考えるべきは、どれとどれが反応するのか?ということです。臭素も負電荷を持つ求核種となりえますが、唯一の求電子種である水素とは既に結合しています。ですので、意味のある反応を開始させるには、オレフィンと水素が最初に反応する必要があります。

STEP 1.

「オレフィンから電子対を水素に与える」という意味を示す巻矢印を書きます。

水素のもつ電子はすでに2電子あるため、オクテット則を満たすにはこれと同時に2電子分が別の場所に移動しなくてはなりません。この場合は、より電気陰性度の高い臭素原子に電子が流れ込むことになります。そのような電子の流れを示す、曲がった矢印も書きます。

直線矢印を挟んで右側には、反応後に生じる化学種を書きます。帯電の仕方・形式電荷に注意します。中性分子同士が反応しているので、トータルで見れば電気的に中性でなくてはなりません。

 

STEP 2.

STEP 0.と同じように、引き続きどれとどれが反応するのか、を考えます。このとき反応系には、新しくできたカチオン種・アニオン種と、既に存在している中性化学種があります。通常はもっとも反応性が高いもの同士が反応します。この場合は、カルボカチオンとブロモアニオンです。

 

STEP 3.

ブロモアニオン(求核種)から、カルボカチオン(求電子種)へと電子が流れ込む矢印を書きます。これで求める生成物ができました。より正確には、立体化学も考慮に入れた構造式を書く必要があります。ただ、立体化学は別に考えた方が分かりやすいので、今回はとりあえず横に置いておきます。

全部まとめるとこうなります。

いかがでしたか?どんな複雑な反応機構も、基本はこういう考え方を繰り返すことで書けます。

もう少し複雑な例については、また別の機会にご紹介しましょう。

(※本記事は以前より公開されていたものを加筆修正し、「つぶやき」に移行したものです。)

関連書籍

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. C–NおよびC–O求電子剤間の還元的クロスカップリング
  2. 【詳説】2013年イグノーベル化学賞!「涙のでないタマネギ開発」…
  3. Nature Chemistry:Research Highli…
  4. フラスコ内でタンパクが連続的に進化する
  5. 化学系学生のための企業合同説明会
  6. ご注文は海外大学院ですか?〜渡航編〜
  7. 化学素人の化学読本
  8. アルミニウム工業の黎明期の話 -Héroultと水力発電-

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 二水素錯体 Dihydrogen Complexes
  2. セイファース・ギルバート アルキン合成 Seyferth-Gilbert Alkyne Synthesis
  3. 低分子ゲル化剤・増粘剤の活用と材料設計、応用技術
  4. 有機化合物のスペクトルによる同定法―MS,IR,NMRの併用 (第7版)
  5. 米社が液晶パネルのバックライトにカーボン・ナノチューブを採用
  6. 輸出貿易管理令
  7. Amazonを上手く使って書籍代を節約する方法
  8. 留学せずに英語をマスターできるかやってみた(7年目)(留学後編)
  9. 高分子を”見る” その2
  10. PdCl2(dppf)

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

葉緑素だけが集積したナノシート

第235回のスポットライトリサーチは、立命館大学 民秋研究室で博士研究員をされていた、庄司 淳(しょ…

第38回「分子組織化の多様な側面を理解する」Neil Champness教授

長らく更新が止まっていましたが、海外化学者インタビュー再開しました。Nature Chemistry…

排ガス原料のSAFでデリバリーフライトを実施

ANAは日本時間の10月30日、排ガスを原料とするSustainable Aviation Fuel…

“つける“と“はがす“の新技術―分子接合と表面制御

お申込み・詳細はこちら日程2020年1月9日(木)・10日(金)定員20名  先着順…

【日産化学】画期的な生物活性を有する新規除草剤の開発  ~ジオキサジン環に苦しみ、笑った日々~

日産化学は、コア技術である「精密有機合成」や「生物評価」を活かして自社独自開発の…

モノクローナル抗体を用いた人工金属酵素によるエナンチオ選択的フリーデル・クラフツ反応

第234回のスポットライトリサーチは、大阪大学大学院理学研究科・安達 琢真さんにお願いしました。…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP