[スポンサーリンク]

一般的な話題

反応機構を書いてみよう!~電子の矢印講座・その2~

本シリーズでは有機化学を学び始めた人向けに、反応機構図・電子の矢印を書くためのポイントを解説していきます。

反応機構がうまく書けない、とお困りの方は是非参考にしてみてください。

前回の記事はこちらです。

反応機構図を書くプロセスを分解してみよう

まずは簡単な例で見てみましょう。「シクロヘキセンへの臭化水素酸の付加反応」をとりあげます。この反応はどのような機構で起こっているのでしょうか?電子の矢印で反応機構を書くプロセスを、できるだけ詳細に解説してみます。

STEP 0.

まず考えるべきは、どれとどれが反応するのか?ということです。臭素も負電荷を持つ求核種となりえますが、唯一の求電子種である水素とは既に結合しています。ですので、意味のある反応を開始させるには、オレフィンと水素が最初に反応する必要があります。

STEP 1.

「オレフィンから電子対を水素に与える」という意味を示す巻矢印を書きます。

水素のもつ電子はすでに2電子あるため、オクテット則を満たすにはこれと同時に2電子分が別の場所に移動しなくてはなりません。この場合は、より電気陰性度の高い臭素原子に電子が流れ込むことになります。そのような電子の流れを示す、曲がった矢印も書きます。

直線矢印を挟んで右側には、反応後に生じる化学種を書きます。帯電の仕方・形式電荷に注意します。中性分子同士が反応しているので、トータルで見れば電気的に中性でなくてはなりません。

 

STEP 2.

STEP 0.と同じように、引き続きどれとどれが反応するのか、を考えます。このとき反応系には、新しくできたカチオン種・アニオン種と、既に存在している中性化学種があります。通常はもっとも反応性が高いもの同士が反応します。この場合は、カルボカチオンとブロモアニオンです。

 

STEP 3.

ブロモアニオン(求核種)から、カルボカチオン(求電子種)へと電子が流れ込む矢印を書きます。これで求める生成物ができました。より正確には、立体化学も考慮に入れた構造式を書く必要があります。ただ、立体化学は別に考えた方が分かりやすいので、今回はとりあえず横に置いておきます。

全部まとめるとこうなります。

いかがでしたか?どんな複雑な反応機構も、基本はこういう考え方を繰り返すことで書けます。

もう少し複雑な例については、また別の機会にご紹介しましょう。

(※本記事は以前より公開されていたものを加筆修正し、「つぶやき」に移行したものです。)

関連書籍

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ジボリルメタンに一挙に二つの求電子剤をくっつける
  2. 分子機械を組み合わせてアメーバ型分子ロボットを作製
  3. 銀の殺菌効果がない?銀耐性を獲得するバシラス属菌
  4. 2013年ケムステ人気記事ランキング
  5. 周期表の形はこれでいいのか? –その 2: s ブロックの位置 …
  6. 高難度分子変換、光学活性α-アミノカルボニル化合物の直接合成法
  7. ケミカル数独
  8. 超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2016

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. カーボンナノベルト合成初成功の舞台裏 (2)
  2. ククルビットウリルのロタキサン形成でClick反応を加速する
  3. 置き去りのアルドール、launch!
  4. 生物に打ち勝つ人工合成?アルカロイド骨格多様化合成法の開発
  5. とある化学者の海外研究生活:アメリカ就職編
  6. 誰でも参加OK!計算化学研究を手伝おう!
  7. ゲルハルト・エルトゥル Gerhard Ertl
  8. 分子レベルでお互いを見分けるゲル
  9. ついに成功した人工光合成
  10. 特許庁「グリーン早期審査・早期審理」の試行開始

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

パラジウム光触媒が促進するHAT過程:アルコールの脱水素反応への展開

2016年、イリノイ大学シカゴ校・Vladimir Gevorgyanらは、Pd(0)触媒の共存下、…

ウラジミール・ゲヴォルギャン Vladimir Gevorgyan

ウラジミール・ゲヴォルギャン(Vladimir Gevorgyan、1956年8月12日-)は、アメ…

有機合成化学協会誌2018年11月号:オープンアクセス・英文号!

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年11月号がオンライン公開されました。今月…

観客が分泌する化学物質を測定することで映画のレーティングが可能になるかもしれない

映画には、年齢による鑑賞制限が設けられているものがあります。その制限は映画の内容に応じて各国の審査団…

庄野酸化 Shono Oxidation

概要アルコール溶媒中にアミドまたはカルバメートを電解酸化し、N,O-アセタールを得る反応。アミン…

ゲルセジン型アルカロイドの網羅的全合成

ゲルセジン型アルカロイドを網羅的に合成する手法が開発された。巧みな短工程骨格構築法により4種類の同ア…

PAGE TOP