[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

出発原料から学ぶ「Design and Strategy in Organic Synthesis」

[スポンサーリンク]

今回は昨年Wiley社より出版された書籍「Design and Strategy in Organic Synthesis」の紹介をしたいと思います。

有機合成を専門としておられるケムステ読者の方も多いと思います。そのため、釈迦に説法かもしれませんが、光学活性な有機化合物を合成する際、その手法は大きく分けて以下の3つあります。

・アキラルな分子に対し、不斉補助基や不斉触媒を用いてキラルな化合物へ誘導する「不斉合成法

・糖やアミノ酸など容易に入手可能な光学活性分子を利用し目的化合物へ誘導する「キラルプール法

・合成したラセミ体を、反応速度差やジアステレオマー塩の溶解度差を利用して分ける「光学分割法

天然物などの複雑分子を合成する際には、これらの方法で得た光学活性な化合物から、さらに多段階、場合によっては数十工程の変換を経て標的分子にたどり着くことになります。

そのため天然物合成では、合成戦略だけでなく、光学活性な出発原料のデザインが非常に重要です。具体的には「簡単に」「たくさん」「純度よく」手に入り、「この先の反応に有利」な構造のものが理想的ということになります。

しかし、出発原料選びのセンスを養うには、多くの経験を必要とするように思えます。筆者は有機合成の研究をしている大学院生なのですが、逆合成してたどり着いた出発物質が意外にも高額だったり、調製が難しかったり、思ったような反応性を示してくれなかったりと、出発原料を上手く選択できなかったがために何度か痛い目にあいました。

そんな中、昨年wiley社より、天然物合成の出発原料について体系的に解説した書籍「Design and Strategy in Organic Synthesis」が出版されました。

 

本書の内容

目次は全部で18章からなっていますが、内容的には大きく三つの部分に分けられます。

4章までは近代有機合成の哲学や潮流を解説しており、これまでに合成された天然有機化合物や医薬品を紹介しています。

5章から9章では、キラルな出発原料を用いる合成法について説明し、利用可能なキラルビルディングブロックをアミノ酸やテルペンといった出発物質ごとに網羅。

10章から18章で、具体的な全合成の例を解説しています。

特に、一つの化合物に対し複数の合成例を挙げ、それぞれの戦略と出発原料を比較している点で、非常に参考になります。

 

勉強会の資料に

wiley社から出版された天然物合成の教科書といえば、いわずと知れた名著「Classics in Total Synthesis」シリーズや、問題解決の手引きになる「Dead Ends and Detours」シリーズなどが有名かと思います。しかし、出発原料にフォーカスして天然物合成を解説した本は多くなかったのではないでしょうか。

2014-06-04_15-57-17

 

 

本書で取り上げられている標的化合物はタキソールやFK506など一世を風靡した難関ばかりで、全合成を達成した化学者たちがそれぞれ独自の戦略に合わせて巧みに出発原料を選択していることがよく理解できます。

この書籍の欠点を唯一挙げるとすれば、「値段が高い!」ということでしょうか。筆者は学会の書籍コーナーでつい衝動買いしてしまいましたが、ちょっと学生には手を出しづらい価格だと思います。研究室に一冊おいて、勉強会の資料にするのはいかがでしょうか?

 

関連書籍

ジャスモン酸

ジャスモン酸

投稿者の記事一覧

有機合成化学、特に天然有機化合物の合成を専門にしている大学院生です。まだまだ未熟な身ですが、夢は大きく志は高くをモットーに日々研究にいそしんでいます。よろしくお願いします。

関連記事

  1. なぜ傷ついたマジックマッシュルームは青くなるの?
  2. pH応答性硫化水素ドナー分子の開発
  3. 有機反応を俯瞰する ーMannich 型縮合反応
  4. 【ケムステSlackに訊いてみた①】有機合成を学ぶオススメ参考書…
  5. 酵素触媒によるアルケンのアンチマルコフニコフ酸化
  6. 有機色素の自己集合を利用したナノ粒子の配列
  7. 元素名を名字にお持ちの方〜
  8. 日本国際賞受賞者 デビッド・アリス博士とのグループミーティング

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 砂糖水からモルヒネ?
  2. 「世界の最先端で研究する」という夢と実際 ーカリフォルニア大学バークレー校 Long 研究室より
  3. 新たな特殊ペプチド合成を切り拓く「コドンボックスの人工分割」
  4. サクラの酵母で作った赤い日本酒を商品化に成功
  5. ワイリーからキャンペーンのご案内 – 化学会・薬学会年会参加予定だったケムステ読者の皆様へ
  6. 水中で光を当てると水素が湧き出るフィルム
  7. 研究者・開発者に必要なマーケティング技術と活用方法【終了】
  8. スクリプス研究所
  9. ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン:Benzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene
  10. 効率的に新薬を生み出すLate-Stage誘導体化反応の開発

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

「つける」と「はがす」の新技術|分子接合と表面制御 R3

開講期間令和3(2021)年  9月8日(水)、9日(木)(計2日間)※状況により、we…

第19回ケムステVシンポ「化学者だって起業するっつーの」を開催します!

少し前に化学者のつぶやきからこのような記事が出ました:【ケムステSlackに訊いて見た④】化学系学生…

10種類のスパチュラを試してみた

大好評、「試してみた」シリーズの第6弾。今回は試薬の秤量にか欠かせない、…

第48回「分子の光応答に基づく新現象・新機能の創出」森本 正和 教授

久々の研究者へのインタビューです。第48回は、立教大学の森本正和先生にお願いいたしました。第17回ケ…

畠山琢次 Takuji Hatakeyama

畠山琢次 (はたけやま たくじ)は、日本の化学者である。専門は有機合成化学,材料化学。2021年現在…

DNA origami入門 ―基礎から学ぶDNAナノ構造体の設計技法―

(さらに…)…

NBSでのブロモ化に、酢酸アンモニウムをひとつまみ

芳香環のブロモ化といえば、構造活性相関の取得はもちろんの事、カップリング反応の足場と…

森本 正和 Masakazu Morimoto

森本 正和(もりもと まさかず、MORIMOTO Masakazu)は、日本の化学者である。専門は有…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP