[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

出発原料から学ぶ「Design and Strategy in Organic Synthesis」

[スポンサーリンク]

今回は昨年Wiley社より出版された書籍「Design and Strategy in Organic Synthesis」の紹介をしたいと思います。

[amazonjs asin=”3527319646″ locale=”JP” title=”Design and Strategy in Organic Synthesis”]

有機合成を専門としておられるケムステ読者の方も多いと思います。そのため、釈迦に説法かもしれませんが、光学活性な有機化合物を合成する際、その手法は大きく分けて以下の3つあります。

・アキラルな分子に対し、不斉補助基や不斉触媒を用いてキラルな化合物へ誘導する「不斉合成法

・糖やアミノ酸など容易に入手可能な光学活性分子を利用し目的化合物へ誘導する「キラルプール法

・合成したラセミ体を、反応速度差やジアステレオマー塩の溶解度差を利用して分ける「光学分割法

天然物などの複雑分子を合成する際には、これらの方法で得た光学活性な化合物から、さらに多段階、場合によっては数十工程の変換を経て標的分子にたどり着くことになります。

そのため天然物合成では、合成戦略だけでなく、光学活性な出発原料のデザインが非常に重要です。具体的には「簡単に」「たくさん」「純度よく」手に入り、「この先の反応に有利」な構造のものが理想的ということになります。

しかし、出発原料選びのセンスを養うには、多くの経験を必要とするように思えます。筆者は有機合成の研究をしている大学院生なのですが、逆合成してたどり着いた出発物質が意外にも高額だったり、調製が難しかったり、思ったような反応性を示してくれなかったりと、出発原料を上手く選択できなかったがために何度か痛い目にあいました。

そんな中、昨年wiley社より、天然物合成の出発原料について体系的に解説した書籍「Design and Strategy in Organic Synthesis」が出版されました。

 

本書の内容

目次は全部で18章からなっていますが、内容的には大きく三つの部分に分けられます。

4章までは近代有機合成の哲学や潮流を解説しており、これまでに合成された天然有機化合物や医薬品を紹介しています。

5章から9章では、キラルな出発原料を用いる合成法について説明し、利用可能なキラルビルディングブロックをアミノ酸やテルペンといった出発物質ごとに網羅。

10章から18章で、具体的な全合成の例を解説しています。

特に、一つの化合物に対し複数の合成例を挙げ、それぞれの戦略と出発原料を比較している点で、非常に参考になります。

 

勉強会の資料に

wiley社から出版された天然物合成の教科書といえば、いわずと知れた名著「Classics in Total Synthesis」シリーズや、問題解決の手引きになる「Dead Ends and Detours」シリーズなどが有名かと思います。しかし、出発原料にフォーカスして天然物合成を解説した本は多くなかったのではないでしょうか。

2014-06-04_15-57-17

 

 

本書で取り上げられている標的化合物はタキソールやFK506など一世を風靡した難関ばかりで、全合成を達成した化学者たちがそれぞれ独自の戦略に合わせて巧みに出発原料を選択していることがよく理解できます。

この書籍の欠点を唯一挙げるとすれば、「値段が高い!」ということでしょうか。筆者は学会の書籍コーナーでつい衝動買いしてしまいましたが、ちょっと学生には手を出しづらい価格だと思います。研究室に一冊おいて、勉強会の資料にするのはいかがでしょうか?

 

関連書籍

[amazonjs asin=”3527292314″ locale=”JP” title=”Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods”][amazonjs asin=”3527306447″ locale=”JP” title=”Dead Ends and Detours”]
Avatar photo

ジャスモン酸

投稿者の記事一覧

有機合成化学、特に天然有機化合物の合成を専門にしている大学院生です。まだまだ未熟な身ですが、夢は大きく志は高くをモットーに日々研究にいそしんでいます。よろしくお願いします。

関連記事

  1. 2008年ノーベル化学賞『緑色蛍光タンパクの発見と応用』
  2. 不斉アリル位アルキル化反応を利用した有機合成
  3. 再生医療ーChemical Times特集より
  4. MEDCHEM NEWS 31-3号「ケムステ代表寄稿記事」
  5. START your chemi-storyー日産化学工業会社説…
  6. 二重芳香族性を示す化合物の合成に成功!
  7. 一致団結ケトンでアレン合成!1,3-エンインのヒドロアルキル化
  8. 第8回平田メモリアルレクチャー

注目情報

ピックアップ記事

  1. アラインをパズルのピースのように繋げる!
  2. キムワイプLINEスタンプを使ってみよう!
  3. ロンドン・サイエンスミュージアム
  4. マニュエル・アルカラゾ Manuel Alcarazo
  5. 【好評につき第二弾】Q&A型ウェビナー マイクロ波化学質問会
  6. 第4回CSJ化学フェスタに参加してきました!
  7. 2023年度第1回日本化学連合シンポジウム「ヒューメインな化学 ~感覚の世界に化学はどう挑むか~」
  8. 不斉Corey-Chaykovskyエポキシド合成を鍵としたキニーネ・キニジンの選択的合成
  9. 抗体-薬物複合体 Antibody-Drug Conjugate
  10. 第60回「挑戦と興奮のワイワイ・ワクワク研究センターで社会の未来を切り開く!」畠 賢治 研究センター長

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2014年6月
 1
2345678
9101112131415
16171819202122
23242526272829
30  

注目情報

最新記事

小型でも妥協なし!幅広い化合物をサチレーションフリーのELSDで検出

UV吸収のない化合物を精製する際、一定量でフラクションをすべて収集し、TLCで呈色試…

第48回ケムステVシンポ「ペプチド創薬のフロントランナーズ」を開催します!

いよいよ本年もあと僅かとなって参りましたが、皆様いかがお過ごしでしょうか。冬…

3つのラジカルを自由自在!アルケンのアリール–アルキル化反応

アルケンの位置選択的なアリール–アルキル化反応が報告された。ラジカルソーティングを用いた三種類のラジ…

【日産化学 26卒/Zoomウェビナー配信!】START your ChemiSTORY あなたの化学をさがす 研究職限定 キャリアマッチングLIVE

3日間で10領域の研究職社員がプレゼンテーション!日産化学の全研究領域を公開する、研…

ミトコンドリア内タンパク質を分解する標的タンパク質分解技術「mitoTPD」の開発

第 631 回のスポットライトリサーチは、東北大学大学院 生命科学研究科 修士課程2…

永木愛一郎 Aiichiro Nagaki

永木愛一郎(1973年1月23日-)は、日本の化学者である。現在北海道大学大学院理学研究院化学部…

11/16(土)Zoom開催 【10:30~博士課程×女性のキャリア】 【14:00~富士フイルム・レゾナック 女子学生のためのセミナー】

化学系の就職活動を支援する『化学系学生のための就活』からのご案内です。11/16…

KISTEC教育講座『中間水コンセプトによるバイオ・医療材料開発』 ~水・生体環境下で優れた機能を発揮させるための材料・表面・デバイス設計~

 開講期間 令和6年12月10日(火)、11日(水)詳細・お申し込みはこちら2 コースの…

【太陽ホールディングス】新卒採用情報(2026卒)

■■求める人物像■■「大きな志と好奇心を持ちまだ見ぬ価値造像のために前進できる人…

産総研の研究室見学に行ってきました!~採用情報や研究の現場について~

こんにちは,熊葛です.先日,産総研 生命工学領域の開催する研究室見学に行ってきました!本記事では,産…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP