[スポンサーリンク]

H

ヘテロ ディールス・アルダー反応 Hetero Diels-Alder Reaction

[スポンサーリンク]

 

概要

ヘテロ原子(O,N,S等)を含むジエンや求ジエン体のDiels-Alder反応は、特にヘテロDiels-Alder反応と呼ばれる。複素環化合物の立体選択的合成法として重宝される。

基本文献

 

反応機構

Diels-Alder反応を参照。協奏的機構/段階的機構の区別は基質依存とされる。

 

反応例

Danishefskyジエンを用いる例が多く知られている。特に不斉合成における利用にメリットが大きい。
(+)-Isomigrastatinの合成[1] heteroDA_2.gif
(-)-Lepadin Aの合成[2] heteroDA_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Krauss, I. J.; Mandal, M.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5576. DOI: 10.1002/anie.200701837
[2] Ozawa, T.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 200166, 3338. DOI: 10.1021/jo001589n

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ブーボー・ブラン還元 Bouveault-Blanc Reduc…
  2. ジムロート転位 (共役 1,3-双極子開環体経由) Dimrot…
  3. エシュバイラー・クラーク反応 Eschweiler-Clarke…
  4. ジョンソン・クライゼン転位 Johnson-Claisen Re…
  5. バートン トリフルオロメチル化 Burton Trifluoro…
  6. ストーク エナミン Stork Enamine
  7. ピニック(クラウス)酸化 Pinnick(Kraus) Oxid…
  8. ジンケ アルデヒド Zincke Aldehyde

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 鋳型合成 Templated Synthesis
  2. ロゼムンド・リンドセー ポルフィリン合成 Rothemund-Lindsey Porphyrin Synthesis
  3. Slow down, baby, now you’re movin’ way too fast.
  4. センター試験を解いてみた
  5. カゴ型シルセスキオキサン「ヤヌスキューブ」の合成と構造決定
  6. アハメド・ズウェイル Ahmed H. Zewail
  7. クリス・クミンス Christopher C. Cummins
  8. ゲオスミン(geosmin)
  9. ストライカー試薬 Stryker’s Reagent
  10. フルオラス向山試薬 (Fluorous Mukaiyama reagent)

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

光/熱で酸化特性のオン/オフ制御が可能な分子スイッチの創出に成功

第244回のスポットライトリサーチは、北海道大学大学院総合化学院・林 裕貴さんにお願いしました。…

続・企業の研究を通して感じたこと

自分は、2014年に「企業の研究を通して感じたこと」という記事を執筆しましたが、それから5年が経ち、…

第49回―「超分子の電気化学的挙動を研究する」Angel Kaifer教授

第49回の海外化学者インタビューは、エンジェル・カイファー教授です。マイアミ大学化学科で超分子系電気…

日本化学会 第100春季年会 市民公開講座 夢をかなえる科学

■ 概要企画名:    市民公開講座 夢をかなえる科学主催:        公益社団法人…

第48回―「周期表の歴史と哲学」Eric Scerri博士

第48回の海外化学者インタビューは、エリック・セリー博士です。英国で教育を受け、カリフォルニア大学ロ…

ペプチド縮合を加速する生体模倣型有機触媒

2019年、ニューヨーク大学のParamjit S. Aroraらは、活性アシル中間体への求核付加遷…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP