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ヘテロ ディールス・アルダー反応 Hetero Diels-Alder Reaction

 

概要

ヘテロ原子(O,N,S等)を含むジエンや求ジエン体のDiels-Alder反応は、特にヘテロDiels-Alder反応と呼ばれる。複素環化合物の立体選択的合成法として重宝される。

基本文献

 

反応機構

Diels-Alder反応を参照。協奏的機構/段階的機構の区別は基質依存とされる。

 

反応例

Danishefskyジエンを用いる例が多く知られている。特に不斉合成における利用にメリットが大きい。
(+)-Isomigrastatinの合成[1] heteroDA_2.gif
(-)-Lepadin Aの合成[2] heteroDA_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Krauss, I. J.; Mandal, M.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5576. DOI: 10.1002/anie.200701837
[2] Ozawa, T.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 200166, 3338. DOI: 10.1021/jo001589n

 

関連反応

 

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