[スポンサーリンク]

ケムステしごと

BASFとはどんな会社?-2

[スポンサーリンク]

前回の続き。ここ10年程度の主な研究成果をご紹介しましょう。

Tshozoです。皆さんはボスに叱られて不整脈になったことはありますか?私はあります。

前回に続き、BASFの研究成果・活動の一例、HPPO法による酸化プロピレン(PO:Propylene Oxide)の事業化についてご紹介します。他にもStrobilurin Aの合成や光学活性アミンの合成、イオン性液体の実用化など数多くあるのですが、ボリュームが大きくなるので今回はこれだけに留め、他はまた次の機会にご紹介します。

では無駄口たたかずガンガンいきます。

 

”HPPO法によるPOの新規合成法事業化(2008年・Dowと協業)”

POはプロピレンから合成される工業製品の中間体です。これを原料として出来るグリコール類やポリオール類は、塗膜や薄膜形成のための溶媒・不凍液・ポリウレタンモノマ(又は変性剤)・染色剤など多くの用途に使用されており、生分解性も比較的高いことから工業的に極めて重要な位置にあります。年間生産量は何と650万トンに達します。

BASF_11.PNG

POの主な材料展開先

 で、従来そのPOをどう合成していたか。工業的には主にA.プロピレンからクロロヒドリンを経由する合成方法 と、 B. スチレンモノマ-PO法 の2種類がありました。

BASF_12

従来のPO合成法・上がAで下がB

 これらの反応、実際には副生成物を多く発生させてしまうという問題を抱えていました。まずAは相当量の塩化カルシウム(CaCl2・重量比でPOの1.5倍)を発生しますし、Bは出来たスチレンが副生成物になります。

これに対し住友化学が2006年に中間体としてクメンを使用する方法を編み出しました。具体的には上記Bの左側のベンジルアルコールではなくクミルアルコールを使うものです。これを水素で還元後、Airで酸化させてクメンパーヒドロキシドを作り左側を回すプロセスを使っています(実は工業的にはこちらの住友化学の方が数十万トンレベルの量産に先鞭をつけました・しかし個人的にはクメンパーヒドロキシドが多段反応であるため、収率はそこまでよくないのではないかという気がします)。

これらの手法をさらに進化させ、より低コストでPOを供給するにはどうすればよいか、という要求に応えたのがBASFがDowと協業で完成させたHPPO法(過酸化水素法)でした。

BASF_13.PNG

HPPO合成法・理屈上は出る生成物が水だけ!

反応温度も30~80℃とマイルド、ただし圧力はなぜか10~30barの低圧のもよう

 これを実現したのは、BASFが誇る触媒技術です。チタンシリケート系不均一触媒を用いて、下記のようなスキームで推定される反応によりPOを合成しています。この反応は以前からよく知られていたようですが、実際の転化率は50%程度と低かったために採用されていなかったとのことです。BASFは触媒を工夫することでこの転化率を90%以上に引き上げ(95%以上とも言われます)、実用化にこぎつけました。

BASF_14

HPPO合成法のメカニズム・メタノールが重要な役割を果たしている

 上図のメカニズムを解明しているとすると、副反応が出難いようにエンジニアリング上の工夫をしている可能性が高いです。

ただプロセスとしてはまだまだ未完成で、安定供給できる過酸化水素プラントを真横に作らなければならんので投資コストが高いとか(本件はDowのほか、過酸化水素最大手のSolvayも巻き込んでます。本反応は安価な過酸化水素が供給されないとコスト競争力が低くなりますので、過酸化水素の価格決定力を持つSolvayを巻き込むのは当然の判断なのでしょう)、水に溶解したメタノールの分離に熱やスチームを大量に消費するとか下記のような副反応を起こすなどの問題を抱えています。

これらの点は先に挙げた住友化学でも同様の問題を抱えていると思われ、どちらがより単純な系でスケールメリットを以って廉価なPOを供給できるのか、というところの戦いになると思われます。正直技術的にはレベルがいずれも高く、優劣つけ難い勝負になるのではないかと予想しています。

 BASF_15.PNG

生じる副反応・特に過酸化水素があるせいで不可避的に発生する

真ん中の反応が厄介と思われる

 ということで今回はここまで。次回はよりBASFらしい研究成果である、イオン性液体について取り上げます。

【注 ・・・華々しく事業化されたこのHPPO法ですが、欧州地域はともかくアジア地域においてBASFは協業のDowと「地域ごとの生産量・供給量と取り分」に関し同意に至らなかったため、プロジェクトから手を引くという決断を下しています。ここらへんはビジネスとしての厳しさ、ということでしょう】

●今回の参考スライド:こちらです

The following two tabs change content below.
Tshozo

Tshozo

メーカ開発経験者(電気)。56歳。コンピュータを電算機と呼ぶ程度の老人。クラウジウスの論文から化学の世界に入る。ショーペンハウアーが嫌い。

関連記事

  1. リンダウ会議に行ってきた③
  2. 炭素繊維は鉄とアルミに勝るか? 2
  3. さあ分子模型を取り出して
  4. なぜ青色LEDがノーベル賞なのか?ー基礎的な研究背景編
  5. 原子量に捧げる詩
  6. 化学者の卵、就職活動に乗りだす
  7. 留学せずに英語をマスターできるかやってみた(7年目)(留学後編)…
  8. 酵素合成と人工合成の両輪で実現するサフラマイシン類の効率的全合成…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ランディ・シェックマン Randy Schekman
  2. 化学者も参戦!?急成長ワクチン業界
  3. 化合物の秤量
  4. 有機リチウム試薬 Organolithium Reagents
  5. 大学院生のつぶやき:UCEEネット、ご存知ですか?
  6. 【書籍】「メタノールエコノミー」~CO2をエネルギーに変える逆転の発想~
  7. 【第一三共】抗血小板薬「プラスグレル」が初承認‐欧州で販売へ
  8. HTML vs PDF ~化学者と電子書籍(ジャーナル)
  9. Independence Day
  10. TEMPOよりも高活性なアルコール酸化触媒

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

勤務地にこだわり理想も叶える!転職に成功したエンジニアの話

総合職であれば、本社以外の勤務や転勤を職務の一貫として、身近なものとして考えられる方は多いのではない…

決算短信~日本触媒と三洋化成の合併に関連して~

投資家でなければ関係ないと思われがちな決算短信ですが、実は企業のいろいろな情報が正直に書いてある書類…

複雑にインターロックした自己集合体の形成機構の解明

第199回のスポットライトリサーチは、東京大学総合文化研究科(平岡研究室)博士課程・立石友紀さんにお…

小型質量分析装置expression® CMSを試してみた

学生が増えすぎて(うれしい悲鳴ですが)、機器を購入する余裕などこれっぽっちもない代表です。さ…

有機合成化学協会誌2019年6月号:不斉ヘテロDiels-Alder反応・合金ナノ粒子触媒・グラフェンナノリボン・触媒的光延反応・フェイズ・バニシング

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年6月号がオンライン公開されました。梅…

東大キャリア教室で1年生に伝えている大切なこと: 変化を生きる13の流儀

概要不確実な時代を生き抜くキャリアを創るには? 各界で活躍する東大OB・OGが、学生生活や就…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP