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水素化ジイソブチルアルミニウム Diisobutylaluminium hydride

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概要

水素化ジイソブチルアルミニウム(Diisobutylaluminium hydride: DIBAL, DIBAL-H)はHAliBu2の示性式を持つ還元剤。二量体として存在する。

アルミニウム上に空軌道をもつため、ルイス酸性を有する。この特性ゆえに、水素化リチウムアルミニウム(LAH)などのアート型還元剤とは異なる用途の還元反応に適用がある。

ニトリルはイミンに還元され、これは加水分解によりアルデヒドに導ける。このため、ニトリルはアルデヒド等価体と見なせる。
アセタールはエーテルへと変換出来る。たとえばベンジリデンアセタールをDIBALで処理すると、立体的に混み合った部位がBnエーテル化された生成物が得られる。(PMB保護を参照)
また低温で反応を行うと、エステルをアルデヒドに部分還元できる場合もあるが、一般にはそれほど容易ではない。2当量以上のDIBALでアルコールにまで還元した後に、アルデヒドへ酸化する方が、工程数は長くなるが確実である。例外的に5または6員環ラクトンの場合、ラクトールへの部分還元は容易である。近年、
NaOtBuを添加したアート型還元剤がこの部分還元目的に有効であることが示されている。
アルキンに対してはヒドロメタル化を起こす。

 n-BuLiを添加してアート型還元剤LiAlH(i-Bu)2(n-Bu)とすることで、還元様式の異なる強力な還元剤として使用することも出来る。

 

基本文献

 

反応機構

DIBAL_2.gif

 

反応例

アルキンに対してヒドロメタル化を起こすことが知られている。

hydrometal4.gif
DIBAL+NaOtBu(SDBBA)は、氷冷下という簡便な条件下にエステルをアルデヒドに還元する。[1]

red_ester_aldehyde_1.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Song, J. I.; An, D. K. Chem. Lett. 200736, 886. doi:10.1246/cl.2007.886

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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