[スポンサーリンク]

D

水素化ジイソブチルアルミニウム Diisobutylaluminium hydride

 

概要

水素化ジイソブチルアルミニウム(Diisobutylaluminium hydride: DIBAL, DIBAL-H)はHAliBu2の示性式を持つ還元剤。二量体として存在する。

アルミニウム上に空軌道をもつため、ルイス酸性を有する。この特性ゆえに、水素化リチウムアルミニウム(LAH)などのアート型還元剤とは異なる用途の還元反応に適用がある。

ニトリルはイミンに還元され、これは加水分解によりアルデヒドに導ける。このため、ニトリルはアルデヒド等価体と見なせる。
アセタールはエーテルへと変換出来る。たとえばベンジリデンアセタールをDIBALで処理すると、立体的に混み合った部位がBnエーテル化された生成物が得られる。(PMB保護を参照)
また低温で反応を行うと、エステルをアルデヒドに部分還元できる場合もあるが、一般にはそれほど容易ではない。2当量以上のDIBALでアルコールにまで還元した後に、アルデヒドへ酸化する方が、工程数は長くなるが確実である。例外的に5または6員環ラクトンの場合、ラクトールへの部分還元は容易である。近年、
NaOtBuを添加したアート型還元剤がこの部分還元目的に有効であることが示されている。
アルキンに対してはヒドロメタル化を起こす。

 n-BuLiを添加してアート型還元剤LiAlH(i-Bu)2(n-Bu)とすることで、還元様式の異なる強力な還元剤として使用することも出来る。

 

基本文献

 

反応機構

DIBAL_2.gif

 

反応例

アルキンに対してヒドロメタル化を起こすことが知られている。

hydrometal4.gif
DIBAL+NaOtBu(SDBBA)は、氷冷下という簡便な条件下にエステルをアルデヒドに還元する。[1]

red_ester_aldehyde_1.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Song, J. I.; An, D. K. Chem. Lett. 200736, 886. doi:10.1246/cl.2007.886

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ウルフ・デッツ反応 Wulff-Dotz Reaction
  2. 原子移動ラジカル重合 Atom Transfer Radical…
  3. パーキン反応 Perkin Reaction
  4. システイン選択的タンパク質修飾反応 Cys-Selective …
  5. パーコウ反応 Perkow Reaction
  6. ヒュスゲン環化付加 Huisgen Cycloaddition
  7. シュガフ脱離 Chugaev Elimination
  8. 相間移動触媒 Phase-Transfer Catalyst (…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 小さなフッ素をどうつまむのか
  2. 化学大手、原油高で原料多様化・ナフサ依存下げる
  3. 相撲と化学の意外な関係(?)
  4. 国連番号(UN番号)
  5. トロスト不斉アリル位アルキル化反応 Trost Asymmetric Allylic Alkylation
  6. 1日1本の「ニンジン」でガン予防!?――ニンジンの効能が見直される
  7. 光触媒の活性化機構の解明研究
  8. シンプルなα,β-不飽和カルベン種を生成するレニウム触媒系
  9. 位相情報を含んだ波動関数の可視化に成功
  10. Arena/エーザイ 抗肥満薬ロルカセリンがFDA承認取得

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

二重可変領域抗体 Dual Variable Domain Immunoglobulin

抗体医薬はリウマチやガンなどの難治性疾患治療に有効であり、現在までに活発に開発が進められてきた。…

サイエンスイングリッシュキャンプin東京工科大学

産業のグローバル化が進み、エンジニアにも国際的なセンスや語学力が求められているなか、東京工科大学(東…

特定の場所の遺伝子を活性化できる新しい分子の開発

ついにスポットライトリサーチも150回。第150回目は理化学研究所 博士研究員の谷口 純一 (たにぐ…

出光・昭和シェル、統合を発表

石油元売り2位の出光興産と4位の昭和シェル石油は10日、2019年4月に経営統合すると正式に発表した…

天然物の全合成研究ーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

「アジア発メジャー」狙う大陽日酸、欧州市場に参入

大陽日酸は北米に次ぐ成長が見込める欧州市場に参入を果たす。同業の米プラクスエアが欧州で展開する産業ガ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP