[スポンサーリンク]

世界の化学者データベース

ロルフ・ヒュスゲン Rolf Huisgen

[スポンサーリンク]

ロルフ・ヒュスゲン(Rolf Huisgen;1920年6月13日-2020年3月26日)は、ドイツの有機化学者であった。ミュンヘン大学名誉教授。ヒュスゲンが開発した1,3-双極子環化付加反応(ヒュスゲン反応)は、クリックケミストリーの中心的反応とされるアジド-アルキン環化付加反応の原型である(写真:Wikipedia)。

経歴

1943 ミュンヘン大学 博士号取得(指導教官:ハインリッヒ・ヴィーラント教授)
1947 教授資格認定(habilitation)
1949 テュービンゲン大学 准教授
1952 ミュンヘン大学 教授
1988 ミュンヘン大学 名誉教授(emeritus)

受賞歴

1961 Liebig Medal
1965 Lavoisier Medal(フランス化学会)
1979 Otto Hahn Prize for Chemistry and Physics
1987 Adolfo Quilico Medal(イタリア化学会)
2019 クラリベイト・アナリティクス 引用栄誉賞

研究業績

1,3-双極子環化付加反応(ヒュスゲン反応)

キャリア初期の頃、ヒュスゲン教授はニトロソ・アゾ・ジアゾニウム化合物やベンザイン合成の研究に取り組んでいた。1950年代になり、彼は、一見無関係だと思われる複数の反応が、同様の反応機構にて進行していることに気がついた。そこで彼が提唱したのが、1,3-双極子環化付加反応(ヒュスゲン反応)である(1960年、ロンドンにて)。

図1. (a) 1,3-双極子の共鳴構造。(b) 1,3-双極子の具体例。

1,3-双極子(1,3-dipole)とは、三原子からなる4π電子化学種であり、図1aのように正電荷と負電荷が分離した共鳴構造を持つ。具体的には、アジド・ニトリルオキシド・ニトロン・オゾンなどが挙げられる。

図2. 1,3-双極子環化付加反応。

Huisgen教授は、1,3-双極子がアルケンやアルキンなどの親双極子(dipolarophile)と付加環化反応を起こし、5員複素環化合物を生成することを示した。この反応は、熱許容の[4π+2π]環化付加であり、協奏的・立体特異的に進行する。

2000年代になり、MeldalやSharplessによって、この反応をもとにした銅触媒存在下アジド-アルキン環化付加反応(CuAAC)が開発された。この反応は、他の官能基の存在に影響を受けない生体直交型の反応であり、100%に近い高収率で反応が進むことから、クリックケミストリーの中心的反応として幅広い分野で用いられている。

名言集

 

コメント&その他

 

関連動画

 

関連文献

  1. R. Huisgen, Angew. Chem., Int. Ed. 1963, 2, 565. DOI; 10.1002/anie.196305651

関連書籍

[amazonjs asin=”4781309542″ locale=”JP” title=”クリックケミストリー―基礎から実用まで (ファインケミカルシリーズ)”]

関連リンク

Avatar photo

kanako

投稿者の記事一覧

アメリカの製薬企業の研究員。抗体をベースにした薬の開発を行なっている。
就職前は、アメリカの大学院にて化学のPhDを取得。専門はタンパク工学・ケミカルバイオロジー・高分子化学。

関連記事

  1. 齊藤 尚平 Shohei Saito
  2. Junfeng Zhao
  3. ディーン・トースト F. Dean Toste
  4. サン・タン San H. Thang
  5. イヴァン・フック Ivan Huc
  6. アンドレアス ファルツ Andreas Pfaltz
  7. ウルリッヒ・ウィーズナー Ulrich Wiesner
  8. クリスチャン・ハートウィッグ Christian Hertwec…

注目情報

ピックアップ記事

  1. 三菱化学の4‐6月期営業利益は前年比+16.1%
  2. 韮崎大村美術館が27日オープン 女性作家中心に90点展示
  3. 痛風薬「フェブキソスタット」の米国売上高が好発進
  4. 既存の農薬で乾燥耐性のある植物を育てる
  5. イオン交換が分子間電荷移動を駆動する協奏的現象の発見
  6. 特許の基礎知識(2)「発明」って何?
  7. ユシロってどんな会社?
  8. ヒスチジン近傍選択的なタンパク質主鎖修飾法
  9. ノーベル化学賞:下村脩・米ボストン大名誉教授ら3博士に
  10. 花粉症の薬いまむかし -フェキソフェナジンとテルフェナジン-

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2019年9月
 1
2345678
9101112131415
16171819202122
23242526272829
30  

注目情報

最新記事

フィーゼルマン チオフェン合成/Fiesselmann Thiophene Synthesis

概要フィーゼルマン チオフェン合成(Fiesselmann Thiophene Synthesi…

“とび跳ねる水滴”に潜む物理 〜接触時間とエネルギー源で読む撥水・防氷のテク〜

熱したフライパンに落ちた水滴が、玉になってコロコロと走り回り、冷えた面では、結露水が合体した瞬間に跳…

AI時代に研究者がすでに持っている力・これから伸ばしたい力

論文要約や文献検索など、研究現場でもAI活用が日常化する一方、「自分の仕事の先行き」に漠然とした不安…

miHub®を活用した探索的データ解析の実践

開催概要研究開発においてデータ活用が進む中、機械学習モデルの構築や予測解析に…

“ある特効薬”のはなし ~本田宗一郎氏の回想から

Tshozoです。最近実家に戻っては色々と廃棄するなどの店じまいを少しずつ進めているのですが、中…

高分子鎖を束ねた新しい共重合体「束状共重合体」が誕生

第715回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院 工学系研究科(植村研究室)に所属されていた亀谷…

2026年「有機溶媒危機」へのアンサー。北大発・メカノクロスが挑む、溶媒に依存しない新たな合成法 = “メカノケミカル有機合成”の社会実装

株式会社メカノクロスは、メカノケミカル有機合成技術の社会実装に挑む北海道大学発の…

“壊れないよう” に作ってきた半導体ポリマーを、あえて “壊れるよう” に作る化学

半導体ポリマーは長いあいだ、「いかに壊れにくく、長持ちさせるか」といったような安定性を競って進歩して…

有機合成化学協会誌2026年7月号:固体高分子電解質・電子ドナー・アクセプター錯体・機械学習法・trichodermamide類・エナンチオ選択的スキップジエン合成法

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2026年7月号がオンラインで公開されています。…

第62回Vシンポ「見えない空気を科学する~センサによる室内環境・臭気の見える化と快適空間デザインの最前線~」を開催します!

こんにちは、Macyです。第62回Vシンポのご案内をさせていただきます。今回は、前回同様…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP