[スポンサーリンク]

世界の化学者データベース

ロルフ・ヒュスゲン Rolf Huisgen

[スポンサーリンク]

ロルフ・ヒュスゲン(Rolf Huisgen;1920年6月13日-2020年3月26日)は、ドイツの有機化学者であった。ミュンヘン大学名誉教授。ヒュスゲンが開発した1,3-双極子環化付加反応(ヒュスゲン反応)は、クリックケミストリーの中心的反応とされるアジド-アルキン環化付加反応の原型である(写真:Wikipedia)。

経歴

1943 ミュンヘン大学 博士号取得(指導教官:ハインリッヒ・ヴィーラント教授)
1947 教授資格認定(habilitation)
1949 テュービンゲン大学 准教授
1952 ミュンヘン大学 教授
1988 ミュンヘン大学 名誉教授(emeritus)

受賞歴

1961 Liebig Medal
1965 Lavoisier Medal(フランス化学会)
1979 Otto Hahn Prize for Chemistry and Physics
1987 Adolfo Quilico Medal(イタリア化学会)
2019 クラリベイト・アナリティクス 引用栄誉賞

研究業績

1,3-双極子環化付加反応(ヒュスゲン反応)

キャリア初期の頃、ヒュスゲン教授はニトロソ・アゾ・ジアゾニウム化合物やベンザイン合成の研究に取り組んでいた。1950年代になり、彼は、一見無関係だと思われる複数の反応が、同様の反応機構にて進行していることに気がついた。そこで彼が提唱したのが、1,3-双極子環化付加反応(ヒュスゲン反応)である(1960年、ロンドンにて)。

図1. (a) 1,3-双極子の共鳴構造。(b) 1,3-双極子の具体例。

1,3-双極子(1,3-dipole)とは、三原子からなる4π電子化学種であり、図1aのように正電荷と負電荷が分離した共鳴構造を持つ。具体的には、アジド・ニトリルオキシド・ニトロン・オゾンなどが挙げられる。

図2. 1,3-双極子環化付加反応。

Huisgen教授は、1,3-双極子がアルケンやアルキンなどの親双極子(dipolarophile)と付加環化反応を起こし、5員複素環化合物を生成することを示した。この反応は、熱許容の[4π+2π]環化付加であり、協奏的・立体特異的に進行する。

2000年代になり、MeldalやSharplessによって、この反応をもとにした銅触媒存在下アジド-アルキン環化付加反応(CuAAC)が開発された。この反応は、他の官能基の存在に影響を受けない生体直交型の反応であり、100%に近い高収率で反応が進むことから、クリックケミストリーの中心的反応として幅広い分野で用いられている。

名言集

 

コメント&その他

 

関連動画

 

関連文献

  1. R. Huisgen, Angew. Chem., Int. Ed. 1963, 2, 565. DOI; 10.1002/anie.196305651

関連書籍

[amazonjs asin=”4781309542″ locale=”JP” title=”クリックケミストリー―基礎から実用まで (ファインケミカルシリーズ)”]

関連リンク

Avatar photo

kanako

投稿者の記事一覧

アメリカの製薬企業の研究員。抗体をベースにした薬の開発を行なっている。
就職前は、アメリカの大学院にて化学のPhDを取得。専門はタンパク工学・ケミカルバイオロジー・高分子化学。

関連記事

  1. ウェルチ化学賞・受賞者一覧
  2. 硤合 憲三 Kenso Soai
  3. 岡田洋平 Yohei OKADA
  4. ダニエル・ノセラ Daniel G. Nocera
  5. ステファン・カスケル Stefan Kaskel
  6. マット・シグマン Matthew S. Sigman
  7. 紫綬褒章化学者一覧 Medal with Purple Ribb…
  8. ジェームス・ツアー James M. Tour

注目情報

ピックアップ記事

  1. 反応探索にDNAナノテクノロジーが挑む
  2. 第5回慶應有機化学若手シンポジウム
  3. ピリジン-ホウ素ラジカルの合成的応用
  4. 次世代シーケンサー活用術〜トップランナーの最新研究事例に学ぶ〜
  5. 2/17(土)Zoom開催【Chem-Station代表 山口氏】×【旭化成(株)人事部 時丸氏】化学の未来を切り拓く 博士課程で広がる研究の世界(学生対象 ※卒業年度不問)
  6. 【6月開催】 【第二期 マツモトファインケミカル技術セミナー開催】 題目:有機金属化合物 オルガチックスを用いた架橋剤としての利用(溶剤系)
  7. 第127回―「生物学的に取扱困難な金属イオンを研究する」Ann Valentine教授
  8. バーゼル Basel:製薬・農薬・化学が集まる街
  9. 危険物データベース:危険物に関する基礎知識
  10. アメリカ大学院留学:研究者キャリアとライフイベント

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2019年9月
 1
2345678
9101112131415
16171819202122
23242526272829
30  

注目情報

最新記事

水分はどこにあるのか【プロセス化学者のつぶやき】

前回まで1. 設定温度と系内の実温度のお話2. 温度値をどう判断するか3. 反応操作をし…

「MI×データ科学」コース 〜LLM・自動実験・計算・画像とベイズ最適化ハンズオン〜

1 開講期間2026年5月26日(火)、29日(金) 計2日間2 コースのねらい、特色近…

材料の数理モデリング – マルチスケール材料シミュレーション –

材料の数理モデリング概要材料科学分野におけるシミュレーションを「マルチスケール」で理解するた…

第59回天然物化学談話会@宮崎(7/8~10)

ごあいさつ天然物化学談話会は、全国の天然物化学および有機合成化学を研究する大学生…

トッド・ハイスター Todd K. Hyster

トッド・カート・ハイスター(Todd Kurt Hyster、1985年10月10日–)はアメリカ出…

“最難関アリル化”を劇的に加速する固定化触媒の開発

第 703回のスポットライトリサーチは、横浜国立大学大学院 理工学府 博士課程前期で…

「ニューモダリティと有機合成化学」 第5回公開講演会

従来の低分子、抗体だけでなく、核酸、ペプチド、あるいはその複合体(例えばADC(抗体薬物複合体))、…

溶融する半導体配位高分子の開発に成功!~MOFの成形加工性の向上に期待~

第702回のスポットライトリサーチは、関西学院大学理学部(田中研究室)にて助教をされていた秋吉亮平 …

ミン・ユー・ガイ Ming-Yu Ngai

魏明宇(Ming-Yu Ngai、1981年X月XX日–)は米国の有機化学者である。米国パデュー大学…

第55回複素環化学討論会

複素環化学討論会は、「複素環の合成、反応、構造および物性」をテーマとして、化学・薬学・農芸化学など幅…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP