[スポンサーリンク]

世界の化学者データベース

ロルフ・ヒュスゲン Rolf Huisgen

[スポンサーリンク]

ロルフ・ヒュスゲン(Rolf Huisgen;1920年6月13日-2020年3月26日)は、ドイツの有機化学者であった。ミュンヘン大学名誉教授。ヒュスゲンが開発した1,3-双極子環化付加反応(ヒュスゲン反応)は、クリックケミストリーの中心的反応とされるアジド-アルキン環化付加反応の原型である(写真:Wikipedia)。

経歴

1943 ミュンヘン大学 博士号取得(指導教官:ハインリッヒ・ヴィーラント教授)
1947 教授資格認定(habilitation)
1949 テュービンゲン大学 准教授
1952 ミュンヘン大学 教授
1988 ミュンヘン大学 名誉教授(emeritus)

受賞歴

1961 Liebig Medal
1965 Lavoisier Medal(フランス化学会)
1979 Otto Hahn Prize for Chemistry and Physics
1987 Adolfo Quilico Medal(イタリア化学会)
2019 クラリベイト・アナリティクス 引用栄誉賞

研究業績

1,3-双極子環化付加反応(ヒュスゲン反応)

キャリア初期の頃、ヒュスゲン教授はニトロソ・アゾ・ジアゾニウム化合物やベンザイン合成の研究に取り組んでいた。1950年代になり、彼は、一見無関係だと思われる複数の反応が、同様の反応機構にて進行していることに気がついた。そこで彼が提唱したのが、1,3-双極子環化付加反応(ヒュスゲン反応)である(1960年、ロンドンにて)。

図1. (a) 1,3-双極子の共鳴構造。(b) 1,3-双極子の具体例。

1,3-双極子(1,3-dipole)とは、三原子からなる4π電子化学種であり、図1aのように正電荷と負電荷が分離した共鳴構造を持つ。具体的には、アジド・ニトリルオキシド・ニトロン・オゾンなどが挙げられる。

図2. 1,3-双極子環化付加反応。

Huisgen教授は、1,3-双極子がアルケンやアルキンなどの親双極子(dipolarophile)と付加環化反応を起こし、5員複素環化合物を生成することを示した。この反応は、熱許容の[4π+2π]環化付加であり、協奏的・立体特異的に進行する。

2000年代になり、MeldalやSharplessによって、この反応をもとにした銅触媒存在下アジド-アルキン環化付加反応(CuAAC)が開発された。この反応は、他の官能基の存在に影響を受けない生体直交型の反応であり、100%に近い高収率で反応が進むことから、クリックケミストリーの中心的反応として幅広い分野で用いられている。

名言集

 

コメント&その他

 

関連動画

 

関連文献

  1. R. Huisgen, Angew. Chem., Int. Ed. 1963, 2, 565. DOI; 10.1002/anie.196305651

関連書籍

[amazonjs asin=”4781309542″ locale=”JP” title=”クリックケミストリー―基礎から実用まで (ファインケミカルシリーズ)”]

関連リンク

Avatar photo

kanako

投稿者の記事一覧

アメリカの製薬企業の研究員。抗体をベースにした薬の開発を行なっている。
就職前は、アメリカの大学院にて化学のPhDを取得。専門はタンパク工学・ケミカルバイオロジー・高分子化学。

関連記事

  1. 中村 浩之 Hiroyuki NAKAMURA
  2. 玉尾皓平 Kohei Tamao
  3. ポール・ウェンダー Paul A. Wender
  4. ジェレマイア・ジョンソン Jeremiah A. Johnson…
  5. ドナルド・トゥルーラー Donald G. Truhlar
  6. 鈴木 章 Akira Suzuki
  7. スチュアート・ライス Stuart A. Rice
  8. Thieme-IUPAC Prize in Synthetic …

注目情報

ピックアップ記事

  1. デービーメダル―受賞者一覧
  2. 「人工タンパク質ケージを操る」スイス連邦工科大学チューリヒ校・Hilvert研より
  3. 創薬開発で使用される偏った有機反応
  4. コーンブルム酸化 Kornblum Oxidation
  5. 総合化学大手5社、前期は空前の好決算・経常最高益更新
  6. Reaxys Prize 2012ファイナリスト45名発表!
  7. トリス(2,4-ペンタンジオナト)鉄(III) : Tris(2,4-pentanedionato)iron(III)
  8. 資生堂、製品開発の可能性を大きく広げる新規乳化法開発に成功:プレスリリースから化粧品研究の一端を垣間見る
  9. 第8回 FlowSTシンポジウム
  10. アメリカで Ph.D. を取る –結果発表ーッの巻–

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2019年9月
 1
2345678
9101112131415
16171819202122
23242526272829
30  

注目情報

最新記事

アンモニウム構造によりラジカル種の発生位置を完全に制御!

第710回のスポットライトリサーチは、関西学院大学理工学研究科 村上研究室の榊原 陽太(さかきばら …

化学つれづれ草【ある研究者の回想】

概要物理化学者で量子機能材料を専門とする著者によるエッセイ集.化学者としての研究,教育,人生…

第60回有機反応若手の会

開催概要有機反応若手の会は、有機化学分野で研究を行う全国の大学院生を中心とした若手研究者が集い、…

ノーベル賞受賞者と語り合う5日間!「第18回HOPEミーティング」参加者募集!

申し込みはこちら概要主催:独立行政法人 日本学術振興会(JSPS)開催地:神奈川…

光触媒による高効率なCO2還元の実現―まさかの光を弱く当てることが重要だった―

第709回のスポットライトリサーチは、東京科学大学 理学院(前田研究室)博士後期課程2年の仲田竜一 …

「π-πスタッキング」という言葉が生む誤解【芳香環の相互作用を見直す: 前編】

芳香環が平行に並んで近接しているとき、その構造を「π–π スタッキング」と表されることがよくあります…

一重項酸素によるC(sp2)−P結合切断を用いた長波長光によるリン化合物のアンケージング

第 708 回のスポットライトリサーチは、同志社女子大学 薬学部 医療薬学科 5…

マテリアルズ・インフォマティクスにおける画像解析の活用ガイド

開催概要材料開発において、電子顕微鏡やX線トモグラフィーを用いて材料の微細構造を観察するために画…

世界初のPROTAC医薬、ついに承認 ―「タンパク質を阻害する」から「分解する」時代へ

2026年5月、創薬化学の歴史に残る大きな出来事が起きました。米国 FDA は、…

有機蛍光とは異なる新しい有機りん光の分子設計指針の発見

第707回のスポットライトリサーチは、電気通信大学 情報理工学研究科(牧昌次郎研究室)の林希久也 助…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP