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ロルフ・ヒュスゲン Rolf Huisgen

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ロルフ・ヒュスゲン(Rolf Huisgen;1920年6月13日-2020年3月26日)は、ドイツの有機化学者であった。ミュンヘン大学名誉教授。ヒュスゲンが開発した1,3-双極子環化付加反応(ヒュスゲン反応)は、クリックケミストリーの中心的反応とされるアジド-アルキン環化付加反応の原型である(写真:Wikipedia)。

経歴

1943 ミュンヘン大学 博士号取得(指導教官:ハインリッヒ・ヴィーラント教授)
1947 教授資格認定(habilitation)
1949 テュービンゲン大学 准教授
1952 ミュンヘン大学 教授
1988 ミュンヘン大学 名誉教授(emeritus)

受賞歴

1961 Liebig Medal
1965 Lavoisier Medal(フランス化学会)
1979 Otto Hahn Prize for Chemistry and Physics
1987 Adolfo Quilico Medal(イタリア化学会)
2019 クラリベイト・アナリティクス 引用栄誉賞

研究業績

1,3-双極子環化付加反応(ヒュスゲン反応)

キャリア初期の頃、ヒュスゲン教授はニトロソ・アゾ・ジアゾニウム化合物やベンザイン合成の研究に取り組んでいた。1950年代になり、彼は、一見無関係だと思われる複数の反応が、同様の反応機構にて進行していることに気がついた。そこで彼が提唱したのが、1,3-双極子環化付加反応(ヒュスゲン反応)である(1960年、ロンドンにて)。

図1. (a) 1,3-双極子の共鳴構造。(b) 1,3-双極子の具体例。

1,3-双極子(1,3-dipole)とは、三原子からなる4π電子化学種であり、図1aのように正電荷と負電荷が分離した共鳴構造を持つ。具体的には、アジド・ニトリルオキシド・ニトロン・オゾンなどが挙げられる。

図2. 1,3-双極子環化付加反応。

Huisgen教授は、1,3-双極子がアルケンやアルキンなどの親双極子(dipolarophile)と付加環化反応を起こし、5員複素環化合物を生成することを示した。この反応は、熱許容の[4π+2π]環化付加であり、協奏的・立体特異的に進行する。

2000年代になり、MeldalやSharplessによって、この反応をもとにした銅触媒存在下アジド-アルキン環化付加反応(CuAAC)が開発された。この反応は、他の官能基の存在に影響を受けない生体直交型の反応であり、100%に近い高収率で反応が進むことから、クリックケミストリーの中心的反応として幅広い分野で用いられている。

名言集

 

コメント&その他

 

関連動画

 

関連文献

  1. R. Huisgen, Angew. Chem., Int. Ed. 1963, 2, 565. DOI; 10.1002/anie.196305651

関連書籍

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大学院生。化学科、ケミカルバイオロジー専攻。趣味はスポーツで、アルティメットフリスビーにはまり中。

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