[スポンサーリンク]

archives

Hantzschエステル:Hantzch Ester

三級アミドの金属フリー還元反応

Charettらは,Hantzschエステル(1)を用いた三級アミドの金属フリー還元反応を報告しています。それによると,三級アミドはTf2Oと反応し,イミニウムトリフラートを生じ,これが穏やかな還元試剤である1により選択的な還元を受けると推測できます。この反応は通常のLAHなどを用いた場合と比較し,副生物の生成を押さえることができます。また,様々な官能基を有する第三級アミドも選択的に還元することができることから,天然物の合成などへの応用が期待されます。

“Highly Chemoselective Metal-Free Reduction of Tertiary Amides”

G. Barbe, A. B. Charette, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 18. DOI: 10.1021/ja077463q

ja077463qn00001

 This communication describes the chemoselective metal-free reduction of tertiary amides to the corresponding amines. Hantzsch ester is used as a mild reducing agent for the reduction of trifluoromethanesulfonic anhydride activated amides providing the tertiary amines with high functional group tolerance.

関連記事

  1. バトフェナントロリン : Bathophenanthroline…
  2. ケムステの記事を導出しています
  3. マイクロ波を用いた合成プロセス技術と実用化への道【終了】
  4. ビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0):Bis…
  5. ナトリウムトリス(1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロ…
  6. ヘテロアレーンカルボニル化キナアルカロイド触媒を用いたアジリジン…
  7. トリフルオロメタンスルホン酸ベンゾイル:Benzoyl Trif…
  8. 臭いの少ない1,3-プロパンジチオール等価体

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 水素水業界、国民生活センターと全面対決 「断じて納得できません」
  2. ALSの新薬「ラジカット」試してます
  3. ナノってなんて素敵ナノ
  4. SciFinder Future Leaders in Chemistry 2015に参加しよう!
  5. 低分子化合物の新しい合成法 コンビナトリアル生合成 生合成遺伝子の利用法 Total Synthesis vs Total Biosynthesis
  6. 黎书华 Shuhua Li
  7. テトラキス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ほう酸ナトリウム水和物 : Sodium Tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate Hydrate
  8. 同仁化学研、ビオチン標識用キットを発売
  9. アルキンから環状ポリマーをつくる
  10. 化学クラスタ発・地震被害報告まとめ

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

酵素触媒によるアルケンのアンチマルコフニコフ酸化

酵素は、基質と複数点で相互作用することにより、化学反応を厳密にコントロールしています。通常のフラ…

イオンの出入りを制御するキャップ付き分子容器の開発

第124回のスポットライトリサーチは、金沢大学 理工研究域物質化学系錯体化学研究分野(錯体化学・超分…

リチウムイオン電池の課題のはなし-1

Tshozoです。以前リチウムイオン電池に関するトピックを2つほど紹介した(記事:リチウムイ…

アルコールをアルキル化剤に!ヘテロ芳香環のC-Hアルキル化

2015年、プリンストン大学・D. W. C. MacMillanらは、水素移動触媒(HAT)および…

三種類の分子が自発的に整列した構造をもつ超分子共重合ポリマーの開発

第123回のスポットライトリサーチは、テキサス大学オースティン校博士研究員(Jonathan L. …

超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018

「超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018」CEMS International Sy…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP