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Hantzschエステル:Hantzch Ester

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三級アミドの金属フリー還元反応

Charettらは,Hantzschエステル(1)を用いた三級アミドの金属フリー還元反応を報告しています。それによると,三級アミドはTf2Oと反応し,イミニウムトリフラートを生じ,これが穏やかな還元試剤である1により選択的な還元を受けると推測できます。この反応は通常のLAHなどを用いた場合と比較し,副生物の生成を押さえることができます。また,様々な官能基を有する第三級アミドも選択的に還元することができることから,天然物の合成などへの応用が期待されます。

“Highly Chemoselective Metal-Free Reduction of Tertiary Amides”

G. Barbe, A. B. Charette, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 18. DOI: 10.1021/ja077463q

ja077463qn00001

 This communication describes the chemoselective metal-free reduction of tertiary amides to the corresponding amines. Hantzsch ester is used as a mild reducing agent for the reduction of trifluoromethanesulfonic anhydride activated amides providing the tertiary amines with high functional group tolerance.

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