[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」⑨

[スポンサーリンク]

「極限からの一手」コーナーでは筆者の独断と偏見に基づき、全合成における優れた問題解決とその発想を紹介してみたいと思います。困難に直面した全合成化学者がいかにして創造的発想からの解決に至ったか、それを追体験できるようなクイズ形式にしています。

第9回は、Andreas Pfaltzおよび鈴木啓介らによるMacrocidin Aの全合成(2010)を紹介したいと思います。(過去の問題一覧はこちら

合成終盤の鍵となるDieckmann環化においては、素直な基質設計からはまったく反応が進行しなかった。しかしながら、p-アジドベンジル(PAB)基でアミド窒素を保護することにより、環化に成功している。PAB基の果たす役割を説明せよ。また、汎用される類似構造保護基(ベンジル基p-メトキシベンジル基)で不都合が生じる理由についても考察せよ。

解答はこちら

関連書籍

[amazonjs asin=”3527306447″ locale=”JP” title=”Dead Ends and Detours”][amazonjs asin=”3527329765″ locale=”JP” title=”More Dead Ends and Detours”]

 

Avatar photo

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ラジカルの安定性を越えろ! ジルコノセン/可視光レドックス触媒を…
  2. 活性酸素を効率よく安定に生成できる分子光触媒 〜ポルフィリンと分…
  3. ストックホルム国際青年科学セミナー・2018年の参加学生を募集開…
  4. 【PR】Chem-Stationで記事を書いてみませんか?【スタ…
  5. 不斉反応ーChemical Times特集より
  6. 有機合成化学協会誌2018年11月号:オープンアクセス・英文号!…
  7. 技術セミナー参加体験談(Web開催)
  8. リアルタイムで分子の自己組織化を観察・操作することに成功

注目情報

ピックアップ記事

  1. 有機合成化学協会誌2023年9月号:大村天然物・ストロファステロール・免疫調節性分子・ニッケル触媒・カチオン性芳香族化合物
  2. Pallambins A-Dの不斉全合成
  3. 【書籍】電気化学インピーダンス 数式と計算で理解する基礎理論
  4. カーボンナノチューブをふりかえる〜Nano Hypeの狭間で
  5. 代表的有機半導体の単結晶化に成功 東北大グループ
  6. (+)-11,11′-Dideoxyverticillin Aの全合成
  7. 自己組織化ホスト内包接による水中での最小ヌクレオチド二重鎖の形成
  8. ハットする間にエピメリ化!Pleurotinの形式合成
  9. 試験概要:甲種危険物取扱者
  10. 塗る、刷る、printable!進化するナノインクと先端デバイス技術~無機材料と印刷技術で変わる工業プロセス~

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2017年8月
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
28293031  

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌2025年5月号:特集号 有機合成化学の力量を活かした構造有機化学のフロンティア

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2025年5月号がオンラインで公開されています!…

ジョセップ・コルネラ Josep Cornella

ジョセップ・コルネラ(Josep Cornella、1985年2月2日–)はスペイン出身の有機・無機…

電気化学と数理モデルを活用して、複雑な酵素反応の解析に成功

第658回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院 農学研究科(生体機能化学研究室)修士2年の市川…

ティム ニューハウス Timothy R. Newhouse

ティモシー・ニューハウス(Timothy R. Newhouse、19xx年xx月x日–)はアメリカ…

熊谷 直哉 Naoya Kumagai

熊谷 直哉 (くまがいなおや、1978年1月11日–)は日本の有機化学者である。慶應義塾大学教授…

マシンラーニングを用いて光スイッチング分子をデザイン!

第657 回のスポットライトリサーチは、北海道大学 化学反応創成研究拠点 (IC…

分子分光学の基礎

こんにちは、Spectol21です!分子分光学研究室出身の筆者としては今回の本を見逃…

ファンデルワールス力で分子を接着して三次元の構造体を組み上げる

第 656 回のスポットライトリサーチは、京都大学 物質-細胞統合システム拠点 (iCeMS) 古川…

第54回複素環化学討論会 @ 東京大学

開催概要第54回複素環化学討論会日時:2025年10月9日(木)~10月11日(土)会場…

クソニンジンのはなし ~草餅の邪魔者~

Tshozoです。昔住んでいた社宅近くの空き地の斜面に結構な数の野草があって、中でもヨモギは春に…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP