[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」⑨

[スポンサーリンク]

「極限からの一手」コーナーでは筆者の独断と偏見に基づき、全合成における優れた問題解決とその発想を紹介してみたいと思います。困難に直面した全合成化学者がいかにして創造的発想からの解決に至ったか、それを追体験できるようなクイズ形式にしています。

第9回は、Andreas Pfaltzおよび鈴木啓介らによるMacrocidin Aの全合成(2010)を紹介したいと思います。(過去の問題一覧はこちら

合成終盤の鍵となるDieckmann環化においては、素直な基質設計からはまったく反応が進行しなかった。しかしながら、p-アジドベンジル(PAB)基でアミド窒素を保護することにより、環化に成功している。PAB基の果たす役割を説明せよ。また、汎用される類似構造保護基(ベンジル基p-メトキシベンジル基)で不都合が生じる理由についても考察せよ。

解答はこちら

関連書籍

 

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 【追悼企画】生命現象の鍵を追い求めてー坂神洋次教授
  2. クレブス回路代謝物と水素でエネルギー炭素資源を創出
  3. 「世界の最先端で研究する」という夢と実際 ーカリフォルニア大学バ…
  4. ケムステVシンポ、CSJカレントレビューとコラボします
  5. 究極のナノデバイスへ大きな一歩:分子ワイヤ中の高速電子移動
  6. GRE Chemistry 受験報告 –試験対策編–
  7. アジサイから薬ができる
  8. 喜多氏新作小説!『美少女教授・桐島統子の事件研究録』

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 第40回「分子設計で実現する次世代バイオイメージング」山東信介教授
  2. 日本人化学者による卓越した化学研究
  3. 科学系のLINEスタンプを使おう!!
  4. 花王、ワキガ臭の発生メカニズムを解明など研究成果を発表
  5. 第三回 北原武教授ー化学と生物の融合、ものつくり
  6. ヒノキチオール (hinokitiol)
  7. 研究室でDIY!~割れないマニホールドをつくろう~
  8. ウィリアム・リプスコム William N. Lipscomb Jr.
  9. 脱水素型クロスカップリング Cross Dehydrogenative Coupling (CDC)
  10. パーソナル有機合成装置 EasyMax 402 をデモしてみた

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2017年8月
« 7月   9月 »
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
28293031  

注目情報

注目情報

最新記事

第159回―「世界最大の自己組織化分子を作り上げる」佐藤宗太 特任教授

第159回の海外化学者インタビューは日本から、佐藤宗太 特任教授です。東京大学工学部応用化学科に所属…

π-アリルイリジウムに新たな光を

可視光照射下でのイリジウム触媒によるアリルアルコールの不斉アリル位アルキル化が開発されたキラルな…

うっかりドーピングの化学 -禁止薬物と該当医薬品-

「うっかりドーピング」という言葉をご存知でしょうか。禁止薬物に該当する成分を含む風邪…

第五回ケムステVプレミアレクチャー「キラルブレンステッド酸触媒の開発と新展開」

新型コロナ感染者数は大変なことになっていますが、無観客東京オリンピック盛り上がっ…

がん治療用の放射性物質、国内で10年ぶり製造へ…輸入頼みから脱却

政府は、がんの治療や臓器の検査をする医療用の放射性物質の国内製造を近く再開する。およそ10年ぶりとな…

三洋化成の新分野への挑戦

三洋化成と長瀬産業は、AI 技術を応用した人工嗅覚で匂いを識別する「匂いセンサー」について共同で事業…

ケムステSlack、開設二周年!

Chem-Stationが立ち上げた化学系オープンコミュニティ、ケムステSlackを開設して早くも二…

過酸がC–H結合を切ってメチル基を提供する

光増感剤とニッケル触媒を用いたC(sp3)–Hメチル化が開発された。合成終盤でのメチル化に威力を発揮…

化学の祭典!国際化学オリンピック ”53rd IChO 2021 Japan” 開幕!

2021年7月「オリンピック/パラリンピック 東京2020大会」も無観客ではあるものの無事開幕されま…

O-脱メチル化・脱アルキル化剤 基礎編

メトキシ基→ヒドロキシ基への変換、割と苦戦しますよね。保護基と呼ぶには利便性が数歩足…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP