[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」⑨

「極限からの一手」コーナーでは筆者の独断と偏見に基づき、全合成における優れた問題解決とその発想を紹介してみたいと思います。困難に直面した全合成化学者がいかにして創造的発想からの解決に至ったか、それを追体験できるようなクイズ形式にしています。

第9回は、Andreas Pfaltzおよび鈴木啓介らによるMacrocidin Aの全合成(2010)を紹介したいと思います。(過去の問題一覧はこちら

合成終盤の鍵となるDieckmann環化においては、素直な基質設計からはまったく反応が進行しなかった。しかしながら、p-アジドベンジル(PAB)基でアミド窒素を保護することにより、環化に成功している。PAB基の果たす役割を説明せよ。また、汎用される類似構造保護基(ベンジル基p-メトキシベンジル基)で不都合が生じる理由についても考察せよ。

解答はこちら

関連書籍

 

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 君には電子のワルツが見えるかな
  2. 顕微鏡で有機化合物のカタチを決める!
  3. 結晶学分野に女性研究者が多いのは何故か?
  4. デスソース
  5. 分子の聖杯カリックスアレーンが生命へとつながる
  6. 薬学会年会も付設展示会キャンペーンやっちゃいます
  7. 分析技術ーChemical Times特集より
  8. アスタチンを薬に使う!?

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 科学予算はイギリスでも「仕分け対象」
  2. マックス・プランク Max Planck
  3. プロペランの真ん中
  4. アミジルラジカルで遠隔位C(sp3)-H結合を切断する
  5. 三菱化学、より自然光に近い白色LED用の材料開発
  6. 触媒なの? ?自殺する酵素?
  7. NHC‐ZnBr2触媒を用いた二酸化炭素の末端エポキシドへの温和な付加環化反応
  8. 炭素繊維は鉄とアルミに勝るか? 1
  9. 有機合成化学協会誌2018年3月号:π造形科学・マグネシウムカルベノイド・Darzens反応・直接的触媒的不斉アルキニル化・光環化付加反応
  10. ちょっとキレイにサンプル撮影

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

Nature 創刊150周年記念シンポジウム:ポスター発表 募集中!

本年、Nature 創刊150周年を迎えるそうです。150年といえば、明治時代が始まったばかり、北海…

アルケニルアミドに2つアリールを入れる

ニッケル触媒を用いたアルケニルアミドの1,2-ジアリール化反応が開発された。フマル酸エステルを配位子…

蛍光標識で定性的・定量的な解析を可能に:Dansyl-GSH

反応性代謝物の存在を調べたい。代謝化学の実験をしていれば、ほとんどの人がそう思うのではないでしょうか…

アメリカで医者にかかる

アメリカの大学院に進学する際、とても悩んだのが、医療保険についてです。アメリカでは医療費がとても高い…

MOF 結晶表面の敏感な応答をリアルタイム観察

第178回のスポットライトリサーチは、東京大学の細野暢彦講師にお願いしました。細野先生は高分…

有機合成化学協会誌2019年2月号:触媒的脱水素化・官能性第三級アルキル基導入・コンプラナジン・アライン化学・糖鎖クラスター・サリチルアルデヒド型イネいもち病菌毒素

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年2月号がオンライン公開されました。今…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP