1,3-ジヨード-5,5-ジメチルヒダントイン (DIH) を用いる2-置換-2-オキサゾリン誘導体の合成

東郷らは1,3-ジヨード-5,5-ジメチルヒダントイン (DIH) 存在下，アルデヒドと2-アミノアルコールを反応させ，高収率で2-置換-2-オキサゾリン誘導体を得る酸化的変換反応を報告しています。また，この反応にジアルデヒドと(R)-(-)-2-フェニルグリシノールを用いた場合，不斉合成の配位子として用いられる不斉ビス-2-オキサゾリン誘導体が得られます。DIHはよう素のような昇華性が無く，かつ低毒性な淡黄色固体で，利用しやすい反応試剤です。

“An Efficient Oxidative Conversion of Aldehydes into 2-Substituted 2-Oxazolines Using 1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin”

S. Takahashi, H. Togo, Synthesis 2009, 2329. DOI: 10.1055/s-0029-1216843

Various aromatic and aliphatic aldehydes were converted into the corresponding 2-aryl and 2-alkyl-2-oxazolines, respectively, in good to high yields by reaction with 2-aminoethanol and 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin. Moreover, chiral bis-2-oxazolines, which can be used as chiral ligands in asymmetric synthesis, could be also prepared in moderate yields by the reaction of dialdehydes with (R)-(-)-2-phenylglycinol under the same conditions.