[スポンサーリンク]

archives

1,3-ジヨード-5,5-ジメチルヒダントイン:1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin

1,3-ジヨード-5,5-ジメチルヒダントイン (DIH) を用いる2-置換-2-オキサゾリン誘導体の合成

東郷らは1,3-ジヨード-5,5-ジメチルヒダントイン (DIH) 存在下,アルデヒドと2-アミノアルコールを反応させ,高収率で2-置換-2-オキサゾリン誘導体を得る酸化的変換反応を報告しています。また,この反応にジアルデヒドと(R)-(-)-2-フェニルグリシノールを用いた場合,不斉合成の配位子として用いられる不斉ビス-2-オキサゾリン誘導体が得られます。DIHはよう素のような昇華性が無く,かつ低毒性な淡黄色固体で,利用しやすい反応試剤です。

“An Efficient Oxidative Conversion of Aldehydes into 2-Substituted 2-Oxazolines Using 1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin”

S. Takahashi, H. Togo, Synthesis 2009, 2329. DOI: 10.1055/s-0029-1216843

f035_ga

Various aromatic and aliphatic aldehydes were converted into the corresponding 2-aryl and 2-alkyl-2-oxazolines, respectively, in good to high yields by reaction with 2-aminoethanol and 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin. Moreover, chiral bis-2-oxazolines, which can be used as chiral ligands in asymmetric synthesis, could be also prepared in moderate yields by the reaction of dialdehydes with (R)-(-)-2-phenylglycinol under the same conditions.

 

関連記事

  1. 1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン:1,5…
  2. エナゴ「学術英語アカデミー」と記事の利用許諾契約を結びました
  3. 太陽電池セル/モジュール封止材料・技術【終了】
  4. はてブ週間ランキング第四位を獲得
  5. 連続フロー水素化反応に適したポリシラン担持パラジウム触媒
  6. PdCl2(dppf)
  7. 新しい芳香族トリフルオロメチル化試薬
  8. トリフルオロメタンスルホン酸ランタン(III):Lanthanu…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ベンゾイン縮合反応 Benzoin Condensation
  2. コーラから発がん物質?
  3. ジボリルメタンに一挙に二つの求電子剤をくっつける
  4. 平尾一郎 Ichiro Hirao
  5. ノーベル化学賞メダルと科学者の仕事
  6. バールエンガ試薬 Barluenga’s Reagent
  7. 研究室でDIY!~光反応装置をつくろう~
  8. 米社が液晶パネルのバックライトにカーボン・ナノチューブを採用
  9. はじめての研究生活マニュアル
  10. ホウ素と窒素固定のおはなし

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ライトケミカル工業株式会社ってどんな会社?

ライトケミカル工業は自社製品を持たず、研究開発もしない、更に営業マンもいない独立資本の受託専門会社(…

クラリベイト・アナリティクスが「引用栄誉賞2018」を発表

9月20日、クラリベイト・アナリティクス社から2018年の引用栄誉賞が発表されました。本賞は…

AIで世界最高精度のNMR化学シフト予測を達成

理化学研究所(理研)環境資源科学研究センター環境代謝分析研究チームの菊地淳チームリーダー、伊藤研悟特…

イミニウム励起触媒系による炭素ラジカルの不斉1,4-付加

2017年、カタルーニャ化学研究所・Paolo Melchiorreらは、イミニウム有機触媒系を可視…

ケムステ版・ノーベル化学賞候補者リスト【2018年版】

各媒体からかき集めた情報を元に、「未来にノーベル化学賞の受賞確率がある化学者」をリストアップしていま…

巨大複雑天然物ポリセオナミドBの細胞死誘導メカニズムの解明

第161回目のスポットライトリサーチは、早田敦 (はやた あつし)さんにお願いしました。早田…

PAGE TOP