[スポンサーリンク]

archives

1,3-ジヨード-5,5-ジメチルヒダントイン:1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin

[スポンサーリンク]

1,3-ジヨード-5,5-ジメチルヒダントイン (DIH) を用いる2-置換-2-オキサゾリン誘導体の合成

東郷らは1,3-ジヨード-5,5-ジメチルヒダントイン (DIH) 存在下,アルデヒドと2-アミノアルコールを反応させ,高収率で2-置換-2-オキサゾリン誘導体を得る酸化的変換反応を報告しています。また,この反応にジアルデヒドと(R)-(-)-2-フェニルグリシノールを用いた場合,不斉合成の配位子として用いられる不斉ビス-2-オキサゾリン誘導体が得られます。DIHはよう素のような昇華性が無く,かつ低毒性な淡黄色固体で,利用しやすい反応試剤です。

“An Efficient Oxidative Conversion of Aldehydes into 2-Substituted 2-Oxazolines Using 1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin”

S. Takahashi, H. Togo, Synthesis 2009, 2329. DOI: 10.1055/s-0029-1216843

f035_ga

Various aromatic and aliphatic aldehydes were converted into the corresponding 2-aryl and 2-alkyl-2-oxazolines, respectively, in good to high yields by reaction with 2-aminoethanol and 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin. Moreover, chiral bis-2-oxazolines, which can be used as chiral ligands in asymmetric synthesis, could be also prepared in moderate yields by the reaction of dialdehydes with (R)-(-)-2-phenylglycinol under the same conditions.

 

関連記事

  1. 低分子ゲル化剤の分子設計、合成法と応用技術【終了】
  2. Nsアミン誘導体
  3. TFEDMA
  4. 高反応性かつ取扱い容易な一酸化炭素の代用試薬,N-…
  5. Gabriel試薬類縁体
  6. 4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサホスホラン2-…
  7. トリフルオロ酢酸パラジウム(II):Palladium(II) …
  8. テトラブチルアンモニウムビフルオリド:Tetrabutylamm…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. フラグメント創薬 Fragment-Based Drug Discovery/Design (FBDD)
  2. カラッシュ・ソスノフスキ-酸化 Kharasch-Sosnovsky Oxidation
  3. 硤合不斉自己触媒反応 Soai Asymmetric Autocatalysis
  4. 日本科学未来館
  5. ベンジルオキシカルボニル保護基 Cbz(Z) Protecting Group
  6. 染色なしで細胞を観察 阪大ベンチャーが新顕微鏡開発
  7. アザジラクチンの全合成
  8. 産業紙閲覧のすゝめ
  9. グレッグ・バーダイン Gregory L. Verdine
  10. 続・日本発化学ジャーナルの行く末は?

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

金ナノクラスター表面の自己組織化単分子膜を利用したテトラセンの高効率一重項分裂とエネルギー変換機能

第231回のスポットライトリサーチは、慶應義塾大学 羽曾部研究室 で専任講師を務められている酒井 隼…

ケミカルバイオロジーがもたらす創薬イノベーション ~ グローバルヘルスに貢献する天然物化学の新潮流 ~

お申込み・詳細はこちら開催日時2019年12月10日(火)13:00~17:30(開場 …

微小な前立腺がんを迅速・高感度に蛍光検出する

第231回のスポットライトリサーチは、河谷稔さんにお願い致しました。河谷さんが研究を実施され…

有機合成化学協会誌2019年11月号:英文版特集号

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年11月号がオンライン公開されました。…

製品開発職を検討する上でおさえたい3つのポイント

基礎研究と製品開発は、目的や役割がそれぞれ異なります。しかし、求人情報の応募要件を見てみると「〇〇の…

二刀流のホスフィン触媒によるアトロプ選択的合成法

不斉付加環化反応による新奇アリールナフトキノン合成法が報告された。2つの機能を有する不斉ホスフィン触…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP