[スポンサーリンク]

archives

1,3-ジヨード-5,5-ジメチルヒダントイン:1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin

[スポンサーリンク]

1,3-ジヨード-5,5-ジメチルヒダントイン (DIH) を用いる2-置換-2-オキサゾリン誘導体の合成

東郷らは1,3-ジヨード-5,5-ジメチルヒダントイン (DIH) 存在下,アルデヒドと2-アミノアルコールを反応させ,高収率で2-置換-2-オキサゾリン誘導体を得る酸化的変換反応を報告しています。また,この反応にジアルデヒドと(R)-(-)-2-フェニルグリシノールを用いた場合,不斉合成の配位子として用いられる不斉ビス-2-オキサゾリン誘導体が得られます。DIHはよう素のような昇華性が無く,かつ低毒性な淡黄色固体で,利用しやすい反応試剤です。

“An Efficient Oxidative Conversion of Aldehydes into 2-Substituted 2-Oxazolines Using 1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin”

S. Takahashi, H. Togo, Synthesis 2009, 2329. DOI: 10.1055/s-0029-1216843

f035_ga

Various aromatic and aliphatic aldehydes were converted into the corresponding 2-aryl and 2-alkyl-2-oxazolines, respectively, in good to high yields by reaction with 2-aminoethanol and 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin. Moreover, chiral bis-2-oxazolines, which can be used as chiral ligands in asymmetric synthesis, could be also prepared in moderate yields by the reaction of dialdehydes with (R)-(-)-2-phenylglycinol under the same conditions.

 

TCI

TCI

投稿者の記事一覧

有機試薬メーカーです。

関連記事

  1. シリカゲル担持4-ヒドロキシ-TEMPOを用いたアルコール類の空…
  2. グラフェンの量産化技術と次世代デバイスへの応用【終了】
  3. ラボからのスケールアップ再現性手法【終了】
  4. 集光型太陽光発電システムの市場動向・技術動向【終了】
  5. 3-ベンジル-5-(2-ヒドロキシエチル)-4-メチルチアゾリウ…
  6. 光反応性ジアジリンアミノ酸:Fmoc-Tdf-OH, H-Tdf…
  7. テトラブチルアンモニウムビフルオリド:Tetrabutylamm…
  8. イミダゾリニウムトリフラート塩の合成に有用なビニルスルホニウム塩…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 野依 良治 Ryoji Noyori
  2. 視覚を制御する物質からヒントを得た異性化反応
  3. 植物生合成の謎を解明!?Heteroyohimbine の立体制御
  4. 橋頭位二重結合を有するケイ素化合物の合成と性質解明
  5. 三枝・伊藤酸化 Saegusa-Ito Oxidation
  6. 有機反応を俯瞰する ー[1,2] 転位
  7. アミンの新合成法
  8. 書いたのは機械。テキストの自動生成による初の学術文献が出版
  9. まっすぐなペプチドがつまらないなら「さあ輪になって踊ろ!」
  10. 若手&高分子を専門としていない人のための『速習 高分子化学 入門』【終了】

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

【第11回Vシンポ特別企画】講師紹介③:大内 誠 先生

今回の記事では、第11回バーチャルシンポジウム「最先端精密高分子合成」をより楽しむべく講師の一人であ…

第131回―「Nature出版社のテクニカルエディターとして」Laura Croft博士

第131回の海外化学者インタビューはローラ・クロフト博士です。Nature Chemistry誌とN…

【書籍】機器分析ハンドブック2 高分子・分離分析編

2020/10/20に刊行されたばかりのホットな書籍をご紹介します。概要はじめて機器…

アメリカ大学院留学:卒業後の進路とインダストリー就活(1)

PhD留学について、受験や大学院生活についての情報は豊富に手に入るようになってきていますが、卒業後の…

オキシム/ヒドラゾンライゲーション Oxime/Hydrazone Ligation

概要ケトン・アルデヒドは生体分子にまれにしか存在しないため、位置選択的な生体共役反応の標的として…

その構造、使って大丈夫ですか? 〜創薬におけるアブナいヤツら〜

新参スタッフの DAICHAN です。前回の記事「その化合物、信じて大丈夫ですか…

第130回―「無機薄膜成長法を指向した有機金属化学」Lisa McElwee-White教授

第130回の海外化学者インタビューはリサ・マックエルウィー=ホワイト教授です。フロリダ大学化学科に所…

連続アズレン含有グラフェンナノリボンの精密合成

第280回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院薬学研究科(高須研究室)・小川直希さんにお願いし…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP