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1,3-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)イミダゾリニウムクロリド:1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolinium Chloride

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N-へテロ環状カルベン(NHC)触媒による二酸化炭素から一酸化炭素への還元反応

GuとZhangはNHC触媒の存在下,芳香族アルデヒドを還元剤として二酸化炭素を一酸化炭素に変換する反応を報告しています。その報告によると,NHCとして1,3-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)イミダゾリニウムクロリド (SIMes.HCl) を用い,炭酸カリウムを加えたDMSO中での反応が最も良い変換効率を示しています。この反応機構として,NHCと二酸化炭素が反応して生成したイミダゾリウムカルボン酸塩によるアルデヒドへの求核攻撃を含む機構が示されています。本反応を応用すれば,二酸化炭素が再生可能なエネルギー源になりえます。

“Unexpected CO2 Splitting Reactions To Form CO with N-Heterocyclic Carbenes as Organocatalysts and Aromatic Aldehydes as Oxygen Acceptors”

L. Gu, Y. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132 , 914. DOI: 10.1021/ja909038t

ja-2009-09038t_0001

The catalytic reduction of carbon dioxide to carbon monoxide under mild conditions using aromatic aldehydes as reductants and NHCs as organocatalysts was developed. This carbon dioxide splitting reaction provides a new method for metal-free carbon dioxide reduction and steps forward in utilizing carbon dioxide as a renewable “green” source under mild conditions. On the other hand, this reaction also shows a new economical way to oxidize aromatic aldehydes under mild conditions with carbon dioxide and could be applied in pharmaceutical synthesis.

 

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