[スポンサーリンク]

archives

トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート:Tri-tert-butylphosphonium Tetrafluoroborate

[スポンサーリンク]

空気中で安定なトリ-tert-ブチルホスフィン等価体

トリ-tert-ブチルホスフィンは,その電子豊富性や嵩高さなどにより,他のホスフィン配位子とは異なる反応性を示します。しかしながら,空気中で酸化を受け易いなど,取り扱いに難点があります。トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラートは安定な塩であり,空気中での長期保存も可能です。反応系中でトリ-tert-ブチルホスフィンを発生させることで,種々のクロスカップリング反応に適用することができます。

“Air-Stable Trialkylphosphonium Salts:  Simple, Practical, and Versatile Replacements for Air-Sensitive Trialkylphosphines. Applications in Stoichiometric and Catalytic Processes”

M. R. Netherton, G. C. Fu, Org. Lett. 2001, 3, 4295. DOI: 10.1021/ol016971g

ol016971gn00001

Trialkylphosphines furnish unusual, sometimes unique, reactivity in a range of transformations. Unfortunately, their utility is compromised by their sensitivity to oxidation. We have examined a simple but powerful strategy for addressing this problem:  convert air-sensitive trialkylphosphines into air-stable phosphonium salts via protonation on phosphorus. These robust salts serve as direct replacements for the corresponding phosphines (simple deprotonation under the reaction conditions by a Brønsted base liberates the trialkylphosphine) in a diverse set of applications.

関連記事

  1. リチウムイオン電池の正極・負極≪活物質技術≫徹底解説セミナー
  2. スーパーブレンステッド酸
  3. (S,S)-(-)-2,2′-イソプロピリデンビス(…
  4. GlycoProfile アジド糖
  5. シランカップリング剤の反応、効果と応用【終了】
  6. DAST類縁体
  7. イソプロポキシボロン酸ピナコール:Isopropoxyboron…
  8. 新しい芳香族トリフルオロメチル化試薬

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. コープ脱離 Cope Elimination
  2. 2010年イグノーベル賞決定!
  3. アルミニウム-ポルフィリン錯体を用いる重合の分子量制御
  4. 【書籍】化学探偵Mr.キュリー3
  5. 市販の新解熱鎮痛薬「ロキソニン」って?
  6. 光触媒の活性化機構の解明研究
  7. (古典的)アルドール反応 (Classical) Aldol Reaction
  8. ケック ラジカルアリル化反応 Keck Radicallic Allylation
  9. ゴードン会議に参加して:ボストン周辺滞在記 PartI
  10. サラシノール/Salacinol

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ケミカルバイオロジーがもたらす創薬イノベーション ~ グローバルヘルスに貢献する天然物化学の新潮流 ~

お申込み・詳細はこちら開催日時2019年12月10日(火)13:00~17:30(開場 …

微小な前立腺がんを迅速・高感度に蛍光検出する

第231回のスポットライトリサーチは、河谷稔さんにお願い致しました。河谷さんが研究を実施され…

有機合成化学協会誌2019年11月号:英文版特集号

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年11月号がオンライン公開されました。…

製品開発職を検討する上でおさえたい3つのポイント

基礎研究と製品開発は、目的や役割がそれぞれ異なります。しかし、求人情報の応募要件を見てみると「〇〇の…

二刀流のホスフィン触媒によるアトロプ選択的合成法

不斉付加環化反応による新奇アリールナフトキノン合成法が報告された。2つの機能を有する不斉ホスフィン触…

ヒドロゲルの新たな力学強度・温度応答性制御法

第230回のスポットライトリサーチは、東京農工大学大学院工学府(村岡研究室)・石田敦也さんにお願い致…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP