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トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート:Tri-tert-butylphosphonium Tetrafluoroborate

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空気中で安定なトリ-tert-ブチルホスフィン等価体

トリ-tert-ブチルホスフィンは,その電子豊富性や嵩高さなどにより,他のホスフィン配位子とは異なる反応性を示します。しかしながら,空気中で酸化を受け易いなど,取り扱いに難点があります。トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラートは安定な塩であり,空気中での長期保存も可能です。反応系中でトリ-tert-ブチルホスフィンを発生させることで,種々のクロスカップリング反応に適用することができます。

“Air-Stable Trialkylphosphonium Salts:  Simple, Practical, and Versatile Replacements for Air-Sensitive Trialkylphosphines. Applications in Stoichiometric and Catalytic Processes”

M. R. Netherton, G. C. Fu, Org. Lett. 2001, 3, 4295. DOI: 10.1021/ol016971g

ol016971gn00001

Trialkylphosphines furnish unusual, sometimes unique, reactivity in a range of transformations. Unfortunately, their utility is compromised by their sensitivity to oxidation. We have examined a simple but powerful strategy for addressing this problem:  convert air-sensitive trialkylphosphines into air-stable phosphonium salts via protonation on phosphorus. These robust salts serve as direct replacements for the corresponding phosphines (simple deprotonation under the reaction conditions by a Brønsted base liberates the trialkylphosphine) in a diverse set of applications.

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