[スポンサーリンク]

archives

セリ科植物に含まれる生理活性成分

[スポンサーリンク]

I0861.gif
B3943.gif

イソピムピネリン(1はフラノクマリン類の一種で,セロリやパセリなどのセリ科や,ライムやグレープフルーツなどの柑橘類の植物に含まれる成分です1)ベルガモッチンなどの多くのフラノクマリン類は虫などの草食動物に対する防御機構の一つとして産生されており2),光線過敏を引き起こす原因とされていますが,1には光毒性はありません3)。しかしながら,防カビ作用や駆虫作用,昆虫摂食阻害作用があることが報告されています4)。 一方,1を含む漢方生薬としてセリ科のオカゼリの成熟果実である蛇床子が知られており,その止痒性作用が確認されています5)。また,1は肝臓の解毒酵素であるシトクロムP450を調節することで,多環芳香族炭化水素(PAHs)の代謝物による腫瘍発生を阻害することも報告されています6)

[1] The natural coumarins: occurrence, chemistry and biochemistry

J. B. Harborne, Plant Cell Environ. 1982, 5, 435.

[2] Furanocoumarin induction in wild parsnip: Evidence for an induced defense against herbivores

A. R. Zangerl, Ecology 1990, 71, 1926.

[3] (a) Furocoumarins of Heracleum Laciniatum: isolation, phototoxicity, absorption and action spectra studies

G. Kavli, J. Raa, B. E. Johnson, G. Volden, S. Haugsbo, Contact Dermatitis 1983, 9, 257.

(b) Isopimpinellin is not phototoxic in a chick skin assay

G. W. Ivie, R. C. Beier, Photochem. Photobiol. 1996, 63, 306.

[4] (a) Antifungal activity of coumarins

C. Montagner, S. M. de Souza, C. Groposo, F. D. Monache, E. F. A. Smania, A. Smania Jr., Z. Naturforsch. 2008, 63c, 21. [PDF]

(b)”Insecticidal effect of phthalides and furanocoumarins from Angelica acutiloba against Drosophila melanogaster”

M. Miyazawa, T. Tsukamoto, J. Anzai, Y. Ishikawa, J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 4401. DOI: 10.1021/jf0497049

Insecticidal activity of Angelica acutiloba extract and its constituents was investigated and compared with that of rotenone. Bioassay-guided isolation of the chloroform extract of A.acutiloba against larvae of Drosophila melanogaster afforded two phthalides, (Z)-butylidenephthalide (1) and (Z)-ligustilide (2), and two furanocoumarins, xanthotoxin (3) and isopimpinellin (4). The structures of these compounds were established by spectroscopic analysis. The isolated compounds 123, and 4 exhibited LC50 values of 0.94, 2.54, 3.35, and 0.82 μmol/mL of diet concentration against larvae of Dmelanogaster, respectively. Against both sexes (males/females, 1:1) of adults (5−7 days old), compound 1 showed the most potent activity with a LD50 value of 0.84 μg/adult. Compound 1 is a more active insecticide than rotenone (LD50 = 3.68 μg/adult) and has potential as a novel insect control agent. However, compound 2 was inactive against adults. The structure−activity relationship of phthalides isolated indicated that the aromaticity appeared to play an important role in the activity of both larvae and adults. To determine the insecticide mode of action for acute adulticidal activity, acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activity was also investigated in vitro, and the result indicated that the acute adulticidal activity of compounds 3 and 4 was due to the inhibition of AChE.

(c) “Osthol and isopimpinellin from Fructus cnidii for the control of Dactylogyrus intermedius in Carassius auratus”

G. Wang, Z. Zhou, C. Cheng, J. Yao, Z. Yang, Vet. Parasitol. 2008, 158, 144. DOI: 10.1016/j.vetpar.2008.07.034

(d) “Phloroglucinol-type furocoumarins, a group of potent naturally-occurring insect antifeedants”

T. Yajima, K. Munakata, Agric. Biol. Chem. 1979,, 43, 1701. DOi: 10.1271/bbb1961.43.1701

[5] (a) “Inhibition of itch-scratch response by fruits of Cnidium monnieri in mice”

P. Basnet, I. Yasuda, N. Kumagai, C. Tohda, H. Nojima, Y. Kuraishi, K. Komatsu, Biol. Pharm. Bull. 2001, 24, 1012. DOI: 10.1248/bpb.24.1012

We previously screened the anti-itching activities of 33 herbal medicines in substance P (SP)-induced itching model mice. One of the most potent antipruritogenic extracts, the methanol extract of fruits of Cnidium monnieri (Cnidii Fructus) was studied further. The chloroform-soluble fraction of the methanol extract markedly inhibited SP-induced scratching. Among 10 subfractions of the chloroform-soluble fraction, the CS-3 fraction had the most potent inhibitory effect on scratching. Each of 3 subfractions of CS-3 showed significant anti-scratching activities. However, inhibitory potencies were not different among the three and weaker than that of CS-3 itself at a same dose. These 3 subfractions of CS-3 mainly contained xanthotoxin, isopimpinellin, bergapten, imperatorin and osthol. Single administration of osthol did not inhibit SP-induced scratching, and imperatorin very weakly subsided scratching. These results suggest that the strong antipruritic action was focused on the CS-3 fraction of the C. monnieri methanol extract, and it might result from the combined effects of these coumarin derivatives, or by undetermined minor compounds.

(b) “Antipruritic effect of Cnidii Monnieri Fructus (fruits of Cnidium monnieri Cusson)”

H. Matsuda, Y. Ido, A. Hirata, Y. Ino, S. Naruto, T. Amamiya, M. Kubo, Biol. Pharm. Bull. 2002, 25, 260. DOI: 10.1248/bpb.25.260

Antipruritic effects of 70% ethanol extract (CM-ext) of Cnidii Monnieri Fructus (dried fruits ofCnidium monnieri Cusson, Umberifferae) were investigated. In mice, an oral administration of CM-ext (200 and 500 mg/kg) inhibited compound 48/80-induced scratching behavior without influence on spontaneous locomotion. Isopimpinellin (3) and osthol (1), coumarin derivatives isolated from CM-ext, showed an inhibitory effect on compound 48/80-induced scratching behavior.

[6] (a) Inhibition and inactivation of murine hepatic ethoxy- and pentoxyresorufin O-dealkylase by naturally occurring coumarins

Y. Cai, D. Bennett, R. V. Nair, O. Ceska, M. J. Ashwood-Smith, J. DiGiovanni, Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 872.

(b) Oral administration of the citrus coumarin, isopimpinellin, blocks DNA adduct formation and skin tumor initiation by 7,12-dimethylbenz[α]anthracene in SENCAR mice

H. E. Kleiner, S. V. Vulimiri, M. F. Starost, M. J. Reed, J. DiGiovanni, Carcinogenesis 2002, 23, 1667.

(c) Effects of naturally occurring coumarins on hepatic drug metabolizing enzymes in mice

H. E. Kleiner, X. Xia, J. Sonoda, J. Zhang, E. Pontius, J. Abey, R. M. Evans, D. D. Moore, J. DiGiovanni, Toxicol. Appl. Pharmacol. 2008, 232, 337.

 

TCIでは多数のフェニルプロパノイド関連製品を取り揃えております。詳細は下記のリンクより参照ください。
≫ フェニルプロパノイド・芳香族ポリケチド

TCI

TCI

投稿者の記事一覧

有機試薬メーカーです。

関連記事

  1. 研究開発分野におけるセキュリティ対策の傾向と、miHubでのセキ…
  2. マテリアルズ・インフォマティクスにおける予測モデルの解釈性を上げ…
  3. ケムステの記事が3650記事に到達!
  4. 【マイクロ波化学(株) 石油化学/プラスチック業界向けウェビナー…
  5. 芳香環シラノール
  6. 1-トリフルオロメチル-3,3-ジメチル-1,2-ベンゾヨードキ…
  7. ベンゼンスルホヒドロキサム酸を用いるアルデヒドとケトンの温和な条…
  8. ケムステが文部科学大臣表彰 科学技術賞を受賞しました

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. XPhos
  2. ラウリマライドの全合成
  3. 細菌ゲノム、完全合成 米チーム「人工生命」に前進
  4. メーカーで反応性が違う?パラジウムカーボンの反応活性
  5. アメリカ大学院留学:博士候補生になるための関門 Candidacy
  6. 新たな特殊ペプチド合成を切り拓く「コドンボックスの人工分割」
  7. 「フラストレイティド・ルイスペアが拓く革新的変換」ミュンスター大学・Erker研より
  8. 林 雄二郎博士に聞く ポットエコノミーの化学
  9. Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis 5th Edition
  10. 【書籍】ゼロからの最速理解 プラスチック材料化学

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2013年9月
 1
2345678
9101112131415
16171819202122
23242526272829
30  

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌2024年6月号:四塩化チタン・選択的フッ素化・環境調和型反応・インデン・インダセン・環状ペプチド

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2024年6月号がオンライン公開されています。…

【6月開催】 【第二期 マツモトファインケミカル技術セミナー開催】 題目:有機金属化合物 オルガチックスを用いた架橋剤としての利用(溶剤系)

■セミナー概要当社ではチタン、ジルコニウム、アルミニウム、ケイ素等の有機金属化合物を“オルガチッ…

マテリアルズ・インフォマティクスの推進成功事例 -なぜあの企業は最短でMI推進を成功させたのか?-

開催日:2024/06/18 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

N-オキシドの性質と創薬における活用

N-オキシドは一部の天然物に含まれ、食品・医薬品などの代謝物にも見られるほか、医…

未来を切り拓く創薬DX:多角的な視点から探る最新トレンド

申込みはこちら次世代の創薬研究をリードするために、デジタルトランスフォーメーション(DX…

ファラデーのつくった世界!:−ロウソクの科学が歴史を変えた

こんにちは、Spectol21です!ノーベル賞受賞の吉野彰先生が、吉野先生の研究者と…

接着系材料におけるmiHub活用事例とCSサポートのご紹介

開催日:2024/06/12 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

水素原子一個で強力な触媒をケージング ――アルツハイマー病関連のアミロイドを低分子で副作用を抑えて分解する――

第 619 回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院 薬学系研究科 有機合成化学…

ミツバチに付くダニに効く化学物質の研究開発のはなし

今回は東京大学大学院有機化学研究室 滝川 浩郷先生、小倉 由資先生が主導されている研究内容につき…

化学結合の常識が変わる可能性!形成や切断よりも「回転」プロセスが実は難しい有機反応

第 617 回のスポットライトリサーチは、慶應義塾大学大学院 理工学研究科 有機…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP