[スポンサーリンク]

archives

セリ科植物に含まれる生理活性成分

[スポンサーリンク]

I0861.gif
B3943.gif

イソピムピネリン(1はフラノクマリン類の一種で,セロリやパセリなどのセリ科や,ライムやグレープフルーツなどの柑橘類の植物に含まれる成分です1)ベルガモッチンなどの多くのフラノクマリン類は虫などの草食動物に対する防御機構の一つとして産生されており2),光線過敏を引き起こす原因とされていますが,1には光毒性はありません3)。しかしながら,防カビ作用や駆虫作用,昆虫摂食阻害作用があることが報告されています4)。 一方,1を含む漢方生薬としてセリ科のオカゼリの成熟果実である蛇床子が知られており,その止痒性作用が確認されています5)。また,1は肝臓の解毒酵素であるシトクロムP450を調節することで,多環芳香族炭化水素(PAHs)の代謝物による腫瘍発生を阻害することも報告されています6)

[1] The natural coumarins: occurrence, chemistry and biochemistry

J. B. Harborne, Plant Cell Environ. 1982, 5, 435.

[2] Furanocoumarin induction in wild parsnip: Evidence for an induced defense against herbivores

A. R. Zangerl, Ecology 1990, 71, 1926.

[3] (a) Furocoumarins of Heracleum Laciniatum: isolation, phototoxicity, absorption and action spectra studies

G. Kavli, J. Raa, B. E. Johnson, G. Volden, S. Haugsbo, Contact Dermatitis 1983, 9, 257.

(b) Isopimpinellin is not phototoxic in a chick skin assay

G. W. Ivie, R. C. Beier, Photochem. Photobiol. 1996, 63, 306.

[4] (a) Antifungal activity of coumarins

C. Montagner, S. M. de Souza, C. Groposo, F. D. Monache, E. F. A. Smania, A. Smania Jr., Z. Naturforsch. 2008, 63c, 21. [PDF]

(b)”Insecticidal effect of phthalides and furanocoumarins from Angelica acutiloba against Drosophila melanogaster”

M. Miyazawa, T. Tsukamoto, J. Anzai, Y. Ishikawa, J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 4401. DOI: 10.1021/jf0497049

Insecticidal activity of Angelica acutiloba extract and its constituents was investigated and compared with that of rotenone. Bioassay-guided isolation of the chloroform extract of A.acutiloba against larvae of Drosophila melanogaster afforded two phthalides, (Z)-butylidenephthalide (1) and (Z)-ligustilide (2), and two furanocoumarins, xanthotoxin (3) and isopimpinellin (4). The structures of these compounds were established by spectroscopic analysis. The isolated compounds 123, and 4 exhibited LC50 values of 0.94, 2.54, 3.35, and 0.82 μmol/mL of diet concentration against larvae of Dmelanogaster, respectively. Against both sexes (males/females, 1:1) of adults (5−7 days old), compound 1 showed the most potent activity with a LD50 value of 0.84 μg/adult. Compound 1 is a more active insecticide than rotenone (LD50 = 3.68 μg/adult) and has potential as a novel insect control agent. However, compound 2 was inactive against adults. The structure−activity relationship of phthalides isolated indicated that the aromaticity appeared to play an important role in the activity of both larvae and adults. To determine the insecticide mode of action for acute adulticidal activity, acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activity was also investigated in vitro, and the result indicated that the acute adulticidal activity of compounds 3 and 4 was due to the inhibition of AChE.

(c) “Osthol and isopimpinellin from Fructus cnidii for the control of Dactylogyrus intermedius in Carassius auratus”

G. Wang, Z. Zhou, C. Cheng, J. Yao, Z. Yang, Vet. Parasitol. 2008, 158, 144. DOI: 10.1016/j.vetpar.2008.07.034

(d) “Phloroglucinol-type furocoumarins, a group of potent naturally-occurring insect antifeedants”

T. Yajima, K. Munakata, Agric. Biol. Chem. 1979,, 43, 1701. DOi: 10.1271/bbb1961.43.1701

[5] (a) “Inhibition of itch-scratch response by fruits of Cnidium monnieri in mice”

P. Basnet, I. Yasuda, N. Kumagai, C. Tohda, H. Nojima, Y. Kuraishi, K. Komatsu, Biol. Pharm. Bull. 2001, 24, 1012. DOI: 10.1248/bpb.24.1012

We previously screened the anti-itching activities of 33 herbal medicines in substance P (SP)-induced itching model mice. One of the most potent antipruritogenic extracts, the methanol extract of fruits of Cnidium monnieri (Cnidii Fructus) was studied further. The chloroform-soluble fraction of the methanol extract markedly inhibited SP-induced scratching. Among 10 subfractions of the chloroform-soluble fraction, the CS-3 fraction had the most potent inhibitory effect on scratching. Each of 3 subfractions of CS-3 showed significant anti-scratching activities. However, inhibitory potencies were not different among the three and weaker than that of CS-3 itself at a same dose. These 3 subfractions of CS-3 mainly contained xanthotoxin, isopimpinellin, bergapten, imperatorin and osthol. Single administration of osthol did not inhibit SP-induced scratching, and imperatorin very weakly subsided scratching. These results suggest that the strong antipruritic action was focused on the CS-3 fraction of the C. monnieri methanol extract, and it might result from the combined effects of these coumarin derivatives, or by undetermined minor compounds.

(b) “Antipruritic effect of Cnidii Monnieri Fructus (fruits of Cnidium monnieri Cusson)”

H. Matsuda, Y. Ido, A. Hirata, Y. Ino, S. Naruto, T. Amamiya, M. Kubo, Biol. Pharm. Bull. 2002, 25, 260. DOI: 10.1248/bpb.25.260

Antipruritic effects of 70% ethanol extract (CM-ext) of Cnidii Monnieri Fructus (dried fruits ofCnidium monnieri Cusson, Umberifferae) were investigated. In mice, an oral administration of CM-ext (200 and 500 mg/kg) inhibited compound 48/80-induced scratching behavior without influence on spontaneous locomotion. Isopimpinellin (3) and osthol (1), coumarin derivatives isolated from CM-ext, showed an inhibitory effect on compound 48/80-induced scratching behavior.

[6] (a) Inhibition and inactivation of murine hepatic ethoxy- and pentoxyresorufin O-dealkylase by naturally occurring coumarins

Y. Cai, D. Bennett, R. V. Nair, O. Ceska, M. J. Ashwood-Smith, J. DiGiovanni, Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 872.

(b) Oral administration of the citrus coumarin, isopimpinellin, blocks DNA adduct formation and skin tumor initiation by 7,12-dimethylbenz[α]anthracene in SENCAR mice

H. E. Kleiner, S. V. Vulimiri, M. F. Starost, M. J. Reed, J. DiGiovanni, Carcinogenesis 2002, 23, 1667.

(c) Effects of naturally occurring coumarins on hepatic drug metabolizing enzymes in mice

H. E. Kleiner, X. Xia, J. Sonoda, J. Zhang, E. Pontius, J. Abey, R. M. Evans, D. D. Moore, J. DiGiovanni, Toxicol. Appl. Pharmacol. 2008, 232, 337.

 

TCIでは多数のフェニルプロパノイド関連製品を取り揃えております。詳細は下記のリンクより参照ください。
≫ フェニルプロパノイド・芳香族ポリケチド

TCI

TCI

投稿者の記事一覧

有機試薬メーカーです。

関連記事

  1. ケムステバーチャルプレミアレクチャーの放送開始決定!
  2. 固体高分子電解質の基礎、材料技術と実用化【終了】
  3. トリス(2,4-ペンタンジオナト)鉄(III):Tris(2,4…
  4. ニュースタッフ
  5. ケムステの記事が3650記事に到達!
  6. グラファイト、グラフェン、ナノグラフェンの構造と電子・磁気機能【…
  7. 【技術者・事業担当者向け】 マイクロ波による化学プロセス革新 〜…
  8. (+)-2,2′-メチレンビス[(3aR,8aS)-…

注目情報

ピックアップ記事

  1. アズワンが第一回ケムステVプレミアレクチャーに協賛しました
  2. STAP細胞問題から見えた市民と科学者の乖離ー後編
  3. (+)-フロンドシンBの超短工程合成
  4. Cooking for Geeks 第2版 ――料理の科学と実践レシピ
  5. 生きたカタツムリで発電
  6. 鉄触媒を使い分けて二重結合の位置を自由に動かそう
  7. ESIPTを2回起こすESDPT分子
  8. 炭素繊維は鉄とアルミに勝るか? 2
  9. 新生HGS分子構造模型を試してみた
  10. ケムステタイムトラベル2011~忘れてはならない事~

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2013年9月
 1
2345678
9101112131415
16171819202122
23242526272829
30  

注目情報

最新記事

第32回光学活性化合物シンポジウム

第32回光学活性化合物シンポジウムのご案内光学活性化合物の合成および機能創出に関する研究で顕著な…

位置・立体選択的に糖を重水素化するフロー合成法を確立 ― Ru/C触媒カートリッジで150時間以上の連続運転を実証 ―

第 659回のスポットライトリサーチは、岐阜薬科大学大学院 アドバンストケミストリー…

【JAICI Science Dictionary Pro (JSD Pro)】CAS SciFinder®と一緒に活用したいサイエンス辞書サービス

ケムステ読者の皆様には、CAS が提供する科学情報検索ツール CAS SciFind…

有機合成化学協会誌2025年5月号:特集号 有機合成化学の力量を活かした構造有機化学のフロンティア

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2025年5月号がオンラインで公開されています!…

ジョセップ・コルネラ Josep Cornella

ジョセップ・コルネラ(Josep Cornella、1985年2月2日–)はスペイン出身の有機・無機…

電気化学と数理モデルを活用して、複雑な酵素反応の解析に成功

第658回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院 農学研究科(生体機能化学研究室)修士2年の市川…

ティム ニューハウス Timothy R. Newhouse

ティモシー・ニューハウス(Timothy R. Newhouse、19xx年xx月x日–)はアメリカ…

熊谷 直哉 Naoya Kumagai

熊谷 直哉 (くまがいなおや、1978年1月11日–)は日本の有機化学者である。慶應義塾大学教授…

マシンラーニングを用いて光スイッチング分子をデザイン!

第657 回のスポットライトリサーチは、北海道大学 化学反応創成研究拠点 (IC…

分子分光学の基礎

こんにちは、Spectol21です!分子分光学研究室出身の筆者としては今回の本を見逃…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP