[スポンサーリンク]

archives

セリ科植物に含まれる生理活性成分

[スポンサーリンク]

I0861.gif
B3943.gif

イソピムピネリン(1はフラノクマリン類の一種で,セロリやパセリなどのセリ科や,ライムやグレープフルーツなどの柑橘類の植物に含まれる成分です1)ベルガモッチンなどの多くのフラノクマリン類は虫などの草食動物に対する防御機構の一つとして産生されており2),光線過敏を引き起こす原因とされていますが,1には光毒性はありません3)。しかしながら,防カビ作用や駆虫作用,昆虫摂食阻害作用があることが報告されています4)。 一方,1を含む漢方生薬としてセリ科のオカゼリの成熟果実である蛇床子が知られており,その止痒性作用が確認されています5)。また,1は肝臓の解毒酵素であるシトクロムP450を調節することで,多環芳香族炭化水素(PAHs)の代謝物による腫瘍発生を阻害することも報告されています6)

[1] The natural coumarins: occurrence, chemistry and biochemistry

J. B. Harborne, Plant Cell Environ. 1982, 5, 435.

[2] Furanocoumarin induction in wild parsnip: Evidence for an induced defense against herbivores

A. R. Zangerl, Ecology 1990, 71, 1926.

[3] (a) Furocoumarins of Heracleum Laciniatum: isolation, phototoxicity, absorption and action spectra studies

G. Kavli, J. Raa, B. E. Johnson, G. Volden, S. Haugsbo, Contact Dermatitis 1983, 9, 257.

(b) Isopimpinellin is not phototoxic in a chick skin assay

G. W. Ivie, R. C. Beier, Photochem. Photobiol. 1996, 63, 306.

[4] (a) Antifungal activity of coumarins

C. Montagner, S. M. de Souza, C. Groposo, F. D. Monache, E. F. A. Smania, A. Smania Jr., Z. Naturforsch. 2008, 63c, 21. [PDF]

(b)”Insecticidal effect of phthalides and furanocoumarins from Angelica acutiloba against Drosophila melanogaster”

M. Miyazawa, T. Tsukamoto, J. Anzai, Y. Ishikawa, J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 4401. DOI: 10.1021/jf0497049

Insecticidal activity of Angelica acutiloba extract and its constituents was investigated and compared with that of rotenone. Bioassay-guided isolation of the chloroform extract of A.acutiloba against larvae of Drosophila melanogaster afforded two phthalides, (Z)-butylidenephthalide (1) and (Z)-ligustilide (2), and two furanocoumarins, xanthotoxin (3) and isopimpinellin (4). The structures of these compounds were established by spectroscopic analysis. The isolated compounds 123, and 4 exhibited LC50 values of 0.94, 2.54, 3.35, and 0.82 μmol/mL of diet concentration against larvae of Dmelanogaster, respectively. Against both sexes (males/females, 1:1) of adults (5−7 days old), compound 1 showed the most potent activity with a LD50 value of 0.84 μg/adult. Compound 1 is a more active insecticide than rotenone (LD50 = 3.68 μg/adult) and has potential as a novel insect control agent. However, compound 2 was inactive against adults. The structure−activity relationship of phthalides isolated indicated that the aromaticity appeared to play an important role in the activity of both larvae and adults. To determine the insecticide mode of action for acute adulticidal activity, acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activity was also investigated in vitro, and the result indicated that the acute adulticidal activity of compounds 3 and 4 was due to the inhibition of AChE.

(c) “Osthol and isopimpinellin from Fructus cnidii for the control of Dactylogyrus intermedius in Carassius auratus”

G. Wang, Z. Zhou, C. Cheng, J. Yao, Z. Yang, Vet. Parasitol. 2008, 158, 144. DOI: 10.1016/j.vetpar.2008.07.034

(d) “Phloroglucinol-type furocoumarins, a group of potent naturally-occurring insect antifeedants”

T. Yajima, K. Munakata, Agric. Biol. Chem. 1979,, 43, 1701. DOi: 10.1271/bbb1961.43.1701

[5] (a) “Inhibition of itch-scratch response by fruits of Cnidium monnieri in mice”

P. Basnet, I. Yasuda, N. Kumagai, C. Tohda, H. Nojima, Y. Kuraishi, K. Komatsu, Biol. Pharm. Bull. 2001, 24, 1012. DOI: 10.1248/bpb.24.1012

We previously screened the anti-itching activities of 33 herbal medicines in substance P (SP)-induced itching model mice. One of the most potent antipruritogenic extracts, the methanol extract of fruits of Cnidium monnieri (Cnidii Fructus) was studied further. The chloroform-soluble fraction of the methanol extract markedly inhibited SP-induced scratching. Among 10 subfractions of the chloroform-soluble fraction, the CS-3 fraction had the most potent inhibitory effect on scratching. Each of 3 subfractions of CS-3 showed significant anti-scratching activities. However, inhibitory potencies were not different among the three and weaker than that of CS-3 itself at a same dose. These 3 subfractions of CS-3 mainly contained xanthotoxin, isopimpinellin, bergapten, imperatorin and osthol. Single administration of osthol did not inhibit SP-induced scratching, and imperatorin very weakly subsided scratching. These results suggest that the strong antipruritic action was focused on the CS-3 fraction of the C. monnieri methanol extract, and it might result from the combined effects of these coumarin derivatives, or by undetermined minor compounds.

(b) “Antipruritic effect of Cnidii Monnieri Fructus (fruits of Cnidium monnieri Cusson)”

H. Matsuda, Y. Ido, A. Hirata, Y. Ino, S. Naruto, T. Amamiya, M. Kubo, Biol. Pharm. Bull. 2002, 25, 260. DOI: 10.1248/bpb.25.260

Antipruritic effects of 70% ethanol extract (CM-ext) of Cnidii Monnieri Fructus (dried fruits ofCnidium monnieri Cusson, Umberifferae) were investigated. In mice, an oral administration of CM-ext (200 and 500 mg/kg) inhibited compound 48/80-induced scratching behavior without influence on spontaneous locomotion. Isopimpinellin (3) and osthol (1), coumarin derivatives isolated from CM-ext, showed an inhibitory effect on compound 48/80-induced scratching behavior.

[6] (a) Inhibition and inactivation of murine hepatic ethoxy- and pentoxyresorufin O-dealkylase by naturally occurring coumarins

Y. Cai, D. Bennett, R. V. Nair, O. Ceska, M. J. Ashwood-Smith, J. DiGiovanni, Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 872.

(b) Oral administration of the citrus coumarin, isopimpinellin, blocks DNA adduct formation and skin tumor initiation by 7,12-dimethylbenz[α]anthracene in SENCAR mice

H. E. Kleiner, S. V. Vulimiri, M. F. Starost, M. J. Reed, J. DiGiovanni, Carcinogenesis 2002, 23, 1667.

(c) Effects of naturally occurring coumarins on hepatic drug metabolizing enzymes in mice

H. E. Kleiner, X. Xia, J. Sonoda, J. Zhang, E. Pontius, J. Abey, R. M. Evans, D. D. Moore, J. DiGiovanni, Toxicol. Appl. Pharmacol. 2008, 232, 337.

 

TCIでは多数のフェニルプロパノイド関連製品を取り揃えております。詳細は下記のリンクより参照ください。
≫ フェニルプロパノイド・芳香族ポリケチド

TCI

TCI

投稿者の記事一覧

有機試薬メーカーです。

関連記事

  1. 「ソーシャルメディアを活用したスタートアップの価値向上」 Blo…
  2. はてブ週間ランキング第四位を獲得
  3. Passerini反応を利用できるアルデヒドアルデヒド・イソニト…
  4. FT-IR(赤外分光法)の基礎と高分子材料分析の実際【終了】
  5. ビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0):Bis…
  6. Hantzschエステル:Hantzch Ester
  7. スケールアップのポイント・考え方とトラブル回避【終了】
  8. ロジウム(I)触媒を用いるアリールニトリルの炭素‐シアノ基選択的…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ケミストリ・ソングス【Part 2】
  2. 複数酵素活性の同時検出を可能とするactivatable型ラマンプローブの開発
  3. ぼくらを苦しめる「MUST (NOT)」の呪縛
  4. 齊藤 尚平 Shohei Saito
  5. 高分子材料中の微小異物分析技術の実際【終了】
  6. アステラス製薬、抗うつ剤の社会不安障害での効能・効果取得
  7. 向山 光昭 Teruaki Mukaiyama
  8. ウラジミール・ゲヴォルギャン Vladimir Gevorgyan
  9. 氷河期に大量のメタン放出 十勝沖の海底研究で判明
  10. 巧みに設計されたホウ素化合物と可視光からアルキルラジカルを発生させる

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2013年9月
« 8月   10月 »
 1
2345678
9101112131415
16171819202122
23242526272829
30  

注目情報

注目情報

最新記事

抗リーシュマニア活性を有するセスキテルペンShagene AおよびBの全合成研究

第362回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院農学研究科(入江研究室)・八木田凌太郎さんにお願…

マテリアルズ・インフォマティクスに欠かせないデータ整理の進め方とは?

見逃し配信のお申込みはこちら■概要2021年10月13日に開催されたウェブセミナー「マテ…

第3の生命鎖、糖鎖の意味を解明する!【ケムステ×Hey!Labo 糖化学ノックインインタビュー③】

2021年度科学研究費助成事業 学術変革領域研究(B)に採択された『糖鎖ケミカルノックインが拓く膜動…

腎細胞がん治療の新薬ベルツチファン製造プロセスの開発

2021年夏に米国 FDA はベルツチファン (belzutifan, WeliregTM) という…

マテリアルズ・インフォマティクスの基本とMI推進

見逃し配信視聴申込はこちら■概要2021年9月7日に開催されたウェブセミナー「マテリアル…

【四国化成工業】新卒採用情報(2023卒)

◆求める人財像:『使命感にあふれ、自ら考え挑戦する人財』私たちが社員に求めるのは、「独創力」…

四国化成工業ってどんな会社?

私たち四国化成工業株式会社は、企業理念「独創力」のもと「有機合成技術」を武器に「これまでになかった材…

ポンコツ博士の海外奮闘録 外伝② 〜J-1 VISA取得編〜

ポンコツシリーズ番外編 その2 J-1 VISA取得までの余談と最近日本で問題になった事件を経験した…

結合をアリーヴェデルチ! Agarozizanol Bの全合成

セスキテルペンAgarozizanol Bの全合成が初めて達成された。光照射下で進行するカスケード反…

有機合成化学協会誌2022年1月号:無保護ケチミン・高周期典型金属・フラビン触媒・機能性ペプチド・人工核酸・脂質様材料

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2022年1月号がオンライン公開されました。本…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP