イオン液体中でのFriedlander環化によるキノリン誘導体合成

Houらは，イオン液体1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスファート (BMIMPF6)を反応溶媒としたFriedlander環化反応によるキノリン誘導体の効率的な合成法を報告しています。それによれば，触媒として硝酸二アンモニウムセリウム(IV) (CAN) を用いることで反応は効率的に進行して高収率目的物が得られます。本反応はケトンの自己縮合による副反応を抑えたクリーンな反応です。

“The First Cerium (IV) Ammonium Nitrate (CAN)-Catalyzed Friedländer Synthesis of Quinolines in Ionic Liquid”

R.-S. Hou, H.-M. Wang, I.-J. Kang, H.-D. Du, and L.-C. Chen, Heterocycles 2010, 81, 689. DOI: 10.3987/COM-09-11865

A mild and efficient route for the synthesis of quinolines and polycyclic quinolines utilizing cerium (IV) ammonium nitrate (CAN) as a novel catalyst via Friedländer annulation in ionic liquid 1-n-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate [Bmim][PF6] under mild conditions was described.

 

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