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ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド:Bis(triphenylphosphine)palladium(II) Dichloride

非対称ジアリールアルキン類のワンポット合成

Doyeらは,3成分カップリング反応による非対称ジアリールアルキン類の合成を報告しています。それによれば,ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドの存在下,まずハロゲン化アリール類と(トリメチルシリル)アセチレンとの薗頭反応,次いで脱シリル化反応,得られた生成物とヨウ化アリール類との薗頭反応の3工程をワンポットで行い,簡便に非対称ジアリールアルキン類が中~高収率で得られています。なお,2回目の薗頭反応では触媒の再添加は必要ありません。

“One-Pot Procedure for the Synthesis of Unsymmetrical Diarylalkynes”

R. Severin, J. Reimer, S. Doye, J. Org. Chem. 2010, 75, 3518. DPO: 10.1021/jo100460v

jo-2010-00460v_0004

Unsymmetrical diarylalkynes are accessible by a one-pot procedure from two different aryl halides and (trimethylsilyl)acetylene. The three-component coupling is initialized by a Pd/Cu-catalyzed Sonogashira coupling of an aryl halide with (trimethylsilyl)acetylene. After subsequent desilylation of the formed aryl(trimethylsilyl)acetylene with aqueous potassium hydroxide, a second Sonogashira coupling with an aryl iodide that does not require any additional Pd/Cu-catalyst gives access to an unsymmetrical diarylalkyne.

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