[スポンサーリンク]

スポットライトリサーチ

最小のシクロデキストリンを組み上げる!

[スポンサーリンク]

第196回目のスポットライトリサーチは、関西学院大学理工学部化学科(山田研究室)・若森晋之介 助教にお願いしました。また、現東海大学工学部応用化学科の苫米地祐輔 助教、現北海道大学大学院総合化学院の池内和忠 助教にもコメントをいただいております。

若森助教は、これまでにキラリと光る切れ味鋭い研究を手掛けてきており、一度企業の門を叩いた後、アカデミアの世界に飛び込んできた新進気鋭の化学者です。彼の一門の伝統ではありますが、お酒も大好き、研究も大好きが誰が見てもわかる人物で、古い言葉ですがナイスガイです。山田英俊先生の研究グループに加わってからまだあまり時間は経っていませんが素晴らしい成果を発表し、今後の飛躍が大いに期待されます。本成果はScience原著論文およびプレスリリースとして公表されたのち、Chemical&Engineering Newsを始めとする様々な媒体で紹介されている注目度の高い研究です。

“Conformationally supple glucose monomers enable synthesis of the smallest cyclodextrins”
Ikuta, D.; Hirata, Y.; Wakamori, S.; Shimada, H.; Tomabechi, Y.; Kawasaki, Y.; Ikeuchi, K.; Hagimori, T.; Matsumoto, S.; Yamada, H. Science 2019, 364, 674. doi: 10.1126/science.aaw3053


まずはじめに、研究グループを率いる山田英俊先生よりのお言葉を紹介して、インタビューに入りたいと思います。先生のお人柄がよく表れたコメントかと思います。また、お気づきかもしれませんが、記事冒頭にある4コマ漫画は山田先生の作です。

本研究は,駅伝競走のようにたすきを受け継いで,山田研で行われてきました。本来は研究者全員が回答するのが是かもしれませんが,代表して回答いたします。また,山田研に以前在籍された苫米地祐輔先生(東海大工)や池内和忠先生(北大院理)にもご協力いただきました。

Q1. 今回プレスリリースとなったのはどんな研究ですか?簡単にご説明ください。

環状グルコースであるシクロデキストリン(CD)のうち,グルコース3個や4個で構成されたCD3とCD4の合成に成功しました。CDは,環状体の中央部に様々な化合物を包摂するため,味の調整や消臭剤などとして一般家庭で使われる製品に広く利用されています。一般的なCDはグルコース6〜8個でできており,CD3やCD4はグルコースの構造が歪むため,存在しないと考えられてきました。本研究では,両者を化学合成して,その存在を実証しました。CD3やCD4は,より小さな化合物を包摂する可能性があり,応用が期待されます。
これらの合成には,グルコースの分子柔軟化という新概念が役立っています。すなわち,グルコースの3位および6位の酸素にEDB基と呼ばれる適切な長さの分子構造で架橋したところ,柔軟化することを突き止めました。また,架橋したEDB基がピラノース環のβ面を跨ぐことで,CD合成に不可欠なα-選択的グリコシル化反応が可能となりました。この柔軟化と選択性によって,歪んだ構造をもつCD3とCD4の合成が可能になりました。

(図:グルコースの分子柔軟化の概略図。EDB基を架橋したグルコース誘導体の立体配座を分布図に示しました。アノマー位や2位・4位の置換基が変わると,立体配座も大きく変わります。)

Q2. 本研究テーマについて、自分なりに工夫したところ、思い入れがあるところを教えてください。

(池内)
思い入れがあるところは,環状三量体の合成の瞬間に立ち会ったことです。私の在籍時は,生田くん(本論文の筆頭著者)がCD3合成を研究していました。CD3と思われる化合物が得られた時,そのNMRスペクトルはとてもシンプルでした。すなわち,グルコースユニットがあたかも一つのような単純なスペクトルだったのです。質量分析を確認したところ,環状三量体のピークが得られました。本当にCD3ができたのだと,飛び跳ねるほど皆で喜びました。お祝いに飲みに行ったことを,昨日のように鮮明に覚えています。
(若森)
グルコースの分子柔軟化という新概念の証明に尽力しました。EDB基を架橋させたグルコースはさまざまな立体配座をとる事実から,私たちは「分子柔軟化」を提唱していますが,その立体配座を決める過程がグレーでした。すなわち,1H NMRで得られたJ値からピラノース環上の水素原子の二面角を算出し,そのとおりに分子模型を手で組んでいました。この方法では,組む人によって立体配座が変わってしまったり,微妙な立体配座が表現できなかったりして,いわば人間が分子(模型)を柔軟化していました。そのため分子力場計算を導入して,グルコピラノースの立体配座の解析手法を開発しました。なお約半年かけて150ページのSupporting Informationをまとめ,投稿準備しましたが,たったの3日でNature誌にはリジェクトされました。その時の山田教授と私の落胆ぶりは,ご想像にお任せいたします。

Q3. 研究テーマの難しかったところはどこですか?またそれをどのように乗り越えましたか?

(苫米地)
原料を大量に合成できないことでした。当時私は,EDB基の有用性を発展させる段階を実験しており,EDB基を糖に導入する工程や糖のアノマー位にフェニルチオ基を導入する工程を検討していました。有機合成の世界ではよくある話ですが,検討に使用する原料の多くの工程の収率がイマイチで,必要量を揃えることができず,なかなか最先端の条件検討ができません。そのため,学生と力を合わせて原料合成したり(低収率でも量で押し通す),合成工程のそれぞれでブラッシュアップを図ったり(収率が1%でも良い条件を探す)しました。当時はとても大変でしたが,今となっては良い思い出です。
(若森)
CD3の結晶構造を得るのが難しかったです。そもそもの問題は,サンプルの純度でした。卒業した学生が残していったCD3の貴重なサンプル(20 mg)を見ると,なんと真っ黒(CD3は白色固体)。どうやら保存容器に移し替える際,手荒く扱ってしまったようです。CD3はすぐに合成できる化合物ではないので,私は真っ青になりました。そのため,CD3の安定性を確認しつつ,ゲルろ過やODSで精製することで真っ白にしました。CD3の結晶構造は,田中大輔先生(関西学院大理工)にご助力いただき,きれいなものがとれました。ORTEP図をご覧になったときの山田教授のお顔は忘れられません。

Q4. 将来は化学とどう関わっていきたいですか?

(苫米地)
人の役に立つモノをつくりたいという目標があります。その理由は,私の父親が放送機器の開発技師だった影響からでしょうか。また,東海大学に着任して3年目ですが,教員として化学と関わる難しさに色々と直面しています。世の中で活躍する人材を育てたいです。
(池内)
誰もが踏み込んだことのない分野に挑戦していきたいです。この研究を通して、出来ないと思われていることでも,何かしらの工夫を取り入れることで出来る可能性があるということを実感しました。
(若森)
オリジナルなモノづくりをしたいです。オリジナルな手法やモノを開発するだけではなく「概念」を創造して,人間を含めた生物の存在にとって貢献できればと考えています。

Q5. 最後に、読者の皆さんにメッセージをお願いします。

科学は犯罪以外のことならなんでもやってもいい。発想は自由に」が,山田研究室の研究姿勢です。研究にはしんどいことや辛いこともありますが,考えついたことや閃いたことを大切に「研究を楽しむ」を普段から意識しています。

研究者の略歴

(左から, 若森晋之介助教, 苫米地佑輔助教(東海大), 池内和忠助教(北大), 山田英俊教授)

名前:若森 晋之介
所属:関西学院大学理工学部化学科 山田研究室
研究テーマ:有機合成化学を駆使した生物活性物質に関する研究をしています。人間も含めた生物にとって役に立つという立場で生物活性物質を化学合成し,生命の仕組みを解き明かしたいです。

略歴
05年4月〜09年3月 早稲田大学理工学部(鹿又宣弘教授)
09年4月〜14年3月 東京大学大学院農学生命科学研究科(渡邉秀典教授)
14年4月〜16年5月 信越化学工業株式会社研究員
16年6月〜18年3月 関西学院大学理工学部博士研究員(山田英俊教授)
18年4月〜現在   関西学院大学理工学部助教

ペリプラノン

投稿者の記事一覧

有機合成化学が専門。主に天然物化学、ケミカルバイオロジーについて書いていきたいと思います。

関連記事

  1. 実験白衣を10種類試してみた
  2. 【PR】 Chem-Stationで記事を書いてみませんか?【ス…
  3. 液晶の薬物キャリアとしての応用~体温付近で相転移する液晶高分子ミ…
  4. 第16回ケムステVシンポ「マテリアルズインフォマティクス?なにそ…
  5. 「リチウムイオン電池用3D炭素電極の開発」–Caltech・Gr…
  6. 有機化合物のスペクトルデータベース SpectraBase
  7. 1と2の中間のハナシ
  8. 周期表の形はこれでいいのか? –その 2: s ブロックの位置 …

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 第6回HOPEミーティングに参加してきました:ノーベル賞受賞者と夢語り合い
  2. やまと根岸通り
  3. ヴィ·ドン Vy M. Dong
  4. 国際化学オリンピックで今年も好成績!
  5. 第69回―「炭素蒸気に存在する化学種の研究」Harold Kroto教授
  6. ボロン酸エステル/ヒドラゾンの協働が実現する強固な細胞Click反応
  7. リモートワークで結果を出す人、出せない人
  8. 炭素ボールに穴、水素入れ閉じ込め 「分子手術」成功
  9. 水分子が見えた! ー原子間力顕微鏡を用いた水分子ネットワークの観察ー
  10. シモンズ・スミス反応 Simmons-Smith Reaction

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2019年5月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

注目情報

最新記事

超原子価ヨウ素反応剤を用いたジアミド類の4-イミダゾリジノン誘導化

第468回のスポットライトリサーチは、岐阜薬科大学  合成薬品製造学研究室(伊藤研究室)に所属されて…

研究室でDIY!ELSD検出器を複数のLCシステムで使えるようにした話

先日のBiotage Selekt + ELSDの記事でちらっと紹介した、ELS…

第37回ケムステVシンポ「抗体修飾法の最前線 〜ADC製造の基盤技術〜」を開催します!

修論・卒論・博士論文で大忙しの2,3月ですが、皆さんいかがお過ごしでしょうか。まとめ作業とデスク…

有機合成化学協会誌2023年1月号:[1,3]-アルコキシ転位・クロロシラン・インシリコ技術・マイトトキシン・MOF

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2023年1月号がオンライン公開されました。す…

飲む痔の薬のはなし1 ブロメラインとビタミンE

Tshozoです。あれ(発端記事・その後の記事)からいろいろありました。一進一退とはいえ、咀…

深紫外光源の効率を高める新たな透明電極材料

第467回のスポットライトリサーチは、東京都立大学大学院 理学研究科 廣瀬研究室の長島 陽(ながしま…

化学メーカー発の半導体技術が受賞

積水化学工業株式会社の高機能プラスチックスカンパニー開発研究所エレクトロニクス材料開発センターが開発…

ラジカル種の反応性を精密に制御する-プベルリンCの世界初全合成

第466回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院薬学系研究科 天然物合成化学教室 (井上研究室)…

Biotage Selekt+ELSD【実機レビュー】

最近では、有機合成研究室には1台以上はあるのではないかという自動フラッシュ精製装置ですが、その中でも…

ケムステV年末ライブ2022開催報告! 〜今年の分子 and 人気記事 Top 10〜

だいぶ遅くなってしまいましたが、年末に開催したケムステV年末ライブの模様を報告いたします。 …

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP