[スポンサーリンク]

ケムステニュース

ドミノ遊びのように炭素結合をつくる!?

enders
有機合成化学とは炭素炭素結合を順番につなげて目的の化合物を作る学問です。それをひとつひとつつなげていってもよいのですが、2つ、3つの炭素結合を一挙につなげることができれば、効率がよいですね。そういう2つ以上の反応を組み合わせた反応を、ドミノ反応(Domino reaction)とかタンデム反応(Tandem reaction)といいます。ドミノ倒しのように、前のドミノが次のドミノを倒して・・・連鎖的にドミノが倒れていくというところから由来しています。別に全く新しい概念ではなくて、既存の反応を組み合わせていけばよいのです。

 一方、近年、反応を進行させる触媒として、高価・有毒・廃棄困難である(全部ではありませんよ。)金属を用いず、有機化合物そのものを用いるという「有機触媒」というものが話題になっています。アミノ酸である安価なプロリンを用いる不斉合成反応が特に有名です。

 さて、今回ドイツアーヘン大学のEnders教授らは、その有機触媒を利用して、3つの化合物の炭素炭素結合をDomino反応によって結合させ、有用な1つの化合物にすることに成功し、ネイチャーに報告しました。(Nature, 2006, 441, 861

もう少し有機化学的に言えば(ここから下はちょっとだけ専門的です。)、不斉触媒としてプロリン由来のジフェニルプロリノール誘導体をもちいて、2つのアルデヒドとニトロスチレン誘導体とのドミノ反応により(2つのMichael反応と1つのアルドール反応)、光学的に純粋な付加体を高収率、高いジアステレオ選択性で得ました。ということです。

ジフェニルプロリノール

 ドミノ反応の性質上、前に述べたように、既存の反応の組み合わせというイメージがあります。MIchael反応、アルドール反応はよく使われる反応です。この触媒を用いたMichael反応も、Aldol反応も報告されており、さらには合成した化合物が実際、そんなに有用なものではないと思うので、個人的にはそこまですごい反応という感覚はないのですが(ごめんなさい。)、先週のストルツ教授に続いて、2週連続で純粋な有機合成反応でネイチャーはすごいです。

 Enders教授は昔から、プロリン由来の不斉補助基を用いて、様々な不斉合成反応を報告してきた第一人者です。これ以外にも最近多くの有機触媒を用いた反応が報告されているので、この分野に注目してみてください。(写真:真ん中がEnders。Chemical & Engineering Newsより)

関連リンク

もっとも単純な触媒「プロリン」

有機分子触媒

関連書籍



Asymmetric Organocatalysis: From Biomimetic Concepts To Applications In Asymmetric Synthesis

最新の不斉有機分子触媒関連の研究について述べた書籍。


The following two tabs change content below.
webmaster
Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

関連記事

  1. 後発医薬品、相次ぎ発売・特許切れ好機に
  2. サノフィ・アベンティスグループ、「タキソテール」による進行乳癌の…
  3. 化学遺産スロイス『舎密学』とグリフィス『化学筆記』が展示へ
  4. 日本電子の米国法人、有機物を非破壊検出できるイオン源を開発
  5. 大阪・池田 リチウム電池の実験中に爆発事故
  6. 保護により不斉を創る
  7. 抗生物質
  8. インフルエンザ治療薬「CS‐8958」、09年度中にも国内申請へ…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ウェルチ化学賞・受賞者一覧
  2. 結晶スポンジ法から始まったミヤコシンの立体化学問題は意外な結末
  3. 第32回生体分子科学討論会 
  4. ノリッシュ反応 Norrish Reaction
  5. アメリカで Ph.D. を取る –奨学金を申請するの巻–
  6. ケムステイブニングミキサー2018ー報告
  7. プレプリントサーバー:ジャーナルごとの対応差にご注意を
  8. 有機無機ハイブリッドペロブスカイトはなぜ優れているのか?
  9. 改正 研究開発力強化法
  10. 化学 2005年7月号

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

天然物の全合成研究ーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

「アジア発メジャー」狙う大陽日酸、欧州市場に参入

大陽日酸は北米に次ぐ成長が見込める欧州市場に参入を果たす。同業の米プラクスエアが欧州で展開する産業ガ…

典型元素触媒による水素を還元剤とする第一級アミンの還元的アルキル化

第149回のスポットライトリサーチは、大阪大学大学院工学研究科 博士後期課程3年の木下 拓也 (きの…

有機合成化学協会誌7月号:ランドリン全合成・分子間interrupted Pummerer反応・高共役拡張ポルフィリノイド・イナミド・含フッ素ビニルスルホニウム塩・ベンゾクロメン

化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年7月号がオンライン公開されました。今月号のキ…

ウィリアム・ロウシュ William R. Roush

ウィリアム・R・ロウシュ(William R. Roush、1952年2月20日(Chula Vis…

研究リーダーがPJを成功に導く秘訣

研究者が民間企業での面接において将来の展望について質問をされると、いずれは研究部門をまとめるリーダー…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP