[スポンサーリンク]

ケムステニュース

ドミノ遊びのように炭素結合をつくる!?

[スポンサーリンク]

enders
有機合成化学とは炭素炭素結合を順番につなげて目的の化合物を作る学問です。それをひとつひとつつなげていってもよいのですが、2つ、3つの炭素結合を一挙につなげることができれば、効率がよいですね。そういう2つ以上の反応を組み合わせた反応を、ドミノ反応(Domino reaction)とかタンデム反応(Tandem reaction)といいます。ドミノ倒しのように、前のドミノが次のドミノを倒して・・・連鎖的にドミノが倒れていくというところから由来しています。別に全く新しい概念ではなくて、既存の反応を組み合わせていけばよいのです。

 一方、近年、反応を進行させる触媒として、高価・有毒・廃棄困難である(全部ではありませんよ。)金属を用いず、有機化合物そのものを用いるという「有機触媒」というものが話題になっています。アミノ酸である安価なプロリンを用いる不斉合成反応が特に有名です。

 さて、今回ドイツアーヘン大学のEnders教授らは、その有機触媒を利用して、3つの化合物の炭素炭素結合をDomino反応によって結合させ、有用な1つの化合物にすることに成功し、ネイチャーに報告しました。(Nature, 2006, 441, 861

もう少し有機化学的に言えば(ここから下はちょっとだけ専門的です。)、不斉触媒としてプロリン由来のジフェニルプロリノール誘導体をもちいて、2つのアルデヒドとニトロスチレン誘導体とのドミノ反応により(2つのMichael反応と1つのアルドール反応)、光学的に純粋な付加体を高収率、高いジアステレオ選択性で得ました。ということです。

ジフェニルプロリノール

 ドミノ反応の性質上、前に述べたように、既存の反応の組み合わせというイメージがあります。MIchael反応、アルドール反応はよく使われる反応です。この触媒を用いたMichael反応も、Aldol反応も報告されており、さらには合成した化合物が実際、そんなに有用なものではないと思うので、個人的にはそこまですごい反応という感覚はないのですが(ごめんなさい。)、先週のストルツ教授に続いて、2週連続で純粋な有機合成反応でネイチャーはすごいです。

 Enders教授は昔から、プロリン由来の不斉補助基を用いて、様々な不斉合成反応を報告してきた第一人者です。これ以外にも最近多くの有機触媒を用いた反応が報告されているので、この分野に注目してみてください。(写真:真ん中がEnders。Chemical & Engineering Newsより)

関連リンク

もっとも単純な触媒「プロリン」

有機分子触媒

関連書籍



Asymmetric Organocatalysis: From Biomimetic Concepts To Applications In Asymmetric Synthesis

最新の不斉有機分子触媒関連の研究について述べた書籍。


webmaster

webmaster

投稿者の記事一覧

Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

関連記事

  1. 電池長寿命化へ、充電するたびに自己修復する電極材
  2. 三井化学、触媒科学賞の受賞者を決定
  3. 日本化学会、論文無料公開へ新方式
  4. グラクソ、糖尿病治療薬「ロシグリタゾン」が単独療法無効のリスクを…
  5. 炊きたてご飯の香り成分測定成功、米化学誌に発表 福井大学と福井県…
  6. 「石油化学」の新ネーミング募集!
  7. カシノナガキクイムシ集合フェロモンの化学構造を解明
  8. 三共と第一製薬が正式に合併契約締結

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 国際化学オリンピック、日本の高校生4名「銀」獲得
  2. rhodomolleins XX と XXIIの全合成
  3. 排ガス原料のSAFでデリバリーフライトを実施
  4. 有機化合物合成中に発火、理化学研が半焼--仙台 /宮城
  5. 難溶性多糖の成形性を改善!新たな多糖材料の開発に期待!
  6. 日本プロセス化学会2018ウインターシンポジウム
  7. “Wisconsin Process”について ~低コスト硝酸合成法の一幕~
  8. 金属を使わない触媒的水素化
  9. 質量分析で使うRMS errorって?
  10. 付設展示会に行…けなくなっちゃった(泣)

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

アカデミックから民間企業へ転職について考えてみる 第三回

カデミックから民間企業へ転職した場合、入社後にギャップを感じる人が少なからずいます。もちろん、どんな…

第142回―「『理想の有機合成』を目指した反応開発と合成研究」山口潤一郎 教授

第142回の化学者インタビューは日本から、皆さんご存じ、山口潤一郎教授の登場です。名古屋大学理学部化…

【書籍】ゼロからの最速理解 プラスチック材料化学

今月発売された『ゼロからの最速理解 プラスチック材料化学』(佐々木 健夫 著,コロナ社)という書籍を…

重水は甘い!?

同位体はある元素、すなわち同一の原子番号をもつ原子核において、中性子数の異なる核種のことをいいますね…

人物でよみとく化学

概要化学の歴史をつくった約50人を収録。高校・大学の化学の勉強に役立つ16テーマをあつかい、…

金属ナトリウム分散体(SD Super Fine ™)

概要金属ナトリウム分散体(SD Super Fine ™)は、金属ナトリウムの微粒…

アクセラレーションプログラム 「BRAVE 2021 Spring」 参加チームのエントリー受付中!(5/10〆切)

Beyond Next Ventures株式会社(本社:東京都中央区、代表取締役社⻑:伊藤毅、以下「…

赤キャベツから新しい青色天然着色料を発見 -青色1号に代わる美しく安定なアントシアニン色素-

青の食品着色料として広く使われる化学合成の「青色1号」とほぼ同じ色で、長期保存時の安定性に優れた天然…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP