[スポンサーリンク]

ケムステニュース

ドミノ遊びのように炭素結合をつくる!?

[スポンサーリンク]

enders
有機合成化学とは炭素炭素結合を順番につなげて目的の化合物を作る学問です。それをひとつひとつつなげていってもよいのですが、2つ、3つの炭素結合を一挙につなげることができれば、効率がよいですね。そういう2つ以上の反応を組み合わせた反応を、ドミノ反応(Domino reaction)とかタンデム反応(Tandem reaction)といいます。ドミノ倒しのように、前のドミノが次のドミノを倒して・・・連鎖的にドミノが倒れていくというところから由来しています。別に全く新しい概念ではなくて、既存の反応を組み合わせていけばよいのです。

 一方、近年、反応を進行させる触媒として、高価・有毒・廃棄困難である(全部ではありませんよ。)金属を用いず、有機化合物そのものを用いるという「有機触媒」というものが話題になっています。アミノ酸である安価なプロリンを用いる不斉合成反応が特に有名です。

 さて、今回ドイツアーヘン大学のEnders教授らは、その有機触媒を利用して、3つの化合物の炭素炭素結合をDomino反応によって結合させ、有用な1つの化合物にすることに成功し、ネイチャーに報告しました。(Nature, 2006, 441, 861

もう少し有機化学的に言えば(ここから下はちょっとだけ専門的です。)、不斉触媒としてプロリン由来のジフェニルプロリノール誘導体をもちいて、2つのアルデヒドとニトロスチレン誘導体とのドミノ反応により(2つのMichael反応と1つのアルドール反応)、光学的に純粋な付加体を高収率、高いジアステレオ選択性で得ました。ということです。

ジフェニルプロリノール

 ドミノ反応の性質上、前に述べたように、既存の反応の組み合わせというイメージがあります。MIchael反応、アルドール反応はよく使われる反応です。この触媒を用いたMichael反応も、Aldol反応も報告されており、さらには合成した化合物が実際、そんなに有用なものではないと思うので、個人的にはそこまですごい反応という感覚はないのですが(ごめんなさい。)、先週のストルツ教授に続いて、2週連続で純粋な有機合成反応でネイチャーはすごいです。

 Enders教授は昔から、プロリン由来の不斉補助基を用いて、様々な不斉合成反応を報告してきた第一人者です。これ以外にも最近多くの有機触媒を用いた反応が報告されているので、この分野に注目してみてください。(写真:真ん中がEnders。Chemical & Engineering Newsより)

関連リンク

もっとも単純な触媒「プロリン」

有機分子触媒

関連書籍



Asymmetric Organocatalysis: From Biomimetic Concepts To Applications In Asymmetric Synthesis

最新の不斉有機分子触媒関連の研究について述べた書籍。


webmaster

投稿者の記事一覧

Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

関連記事

  1. 富山化の認知症薬が米でフェーズ1入り
  2. 光触媒で抗菌・消臭 医療用制服、商品化へ 豊田通商 万博採用を機…
  3. 「パキシル」服用の自殺者増加 副作用の疑い
  4. 赤キャベツから新しい青色天然着色料を発見 -青色1号に代わる美し…
  5. 抗菌目薬あす発売 富山化学工業 国内初の小児適用
  6. 駅トイレ光触媒で消臭
  7. 家庭での食品保存を簡単にする新製品「Deliéa」
  8. 日本化学会第85回春季年会

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ヴィクター・アンブロス Victor Ambros
  2. Igor Larrosa イゴール・ラロッサ
  3. インターネットを活用した英語の勉強法
  4. 炭素-炭素結合活性化反応 C-C Bond Activation
  5. トンネル構造をもつマンガン酸化物超微粒子触媒を合成
  6. 西田 篤司 Atsushi Nishida
  7. 糖のC-2位アリール化は甘くない
  8. 第8回 学生のためのセミナー(企業の若手研究者との交流会)
  9. 野依賞―受賞者一覧
  10. リニューアル?!

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2006年6月
 1234
567891011
12131415161718
19202122232425
2627282930  

注目情報

最新記事

【6月開催】 【第二期 マツモトファインケミカル技術セミナー開催】 題目:有機金属化合物 オルガチックスを用いた架橋剤としての利用(溶剤系)

■セミナー概要当社ではチタン、ジルコニウム、アルミニウム、ケイ素等の有機金属化合物を“オルガチッ…

マテリアルズ・インフォマティクスの推進成功事例 -なぜあの企業は最短でMI推進を成功させたのか?-

開催日:2024/06/18 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

N-オキシドの性質と創薬における活用

N-オキシドは一部の天然物に含まれ、食品・医薬品などの代謝物にも見られるほか、医…

未来を切り拓く創薬DX:多角的な視点から探る最新トレンド

申込みはこちら次世代の創薬研究をリードするために、デジタルトランスフォーメーション(DX…

ファラデーのつくった世界!:−ロウソクの科学が歴史を変えた

こんにちは、Spectol21です!ノーベル賞受賞の吉野彰先生が、吉野先生の研究者と…

接着系材料におけるmiHub活用事例とCSサポートのご紹介

開催日:2024/06/12 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

水素原子一個で強力な触媒をケージング ――アルツハイマー病関連のアミロイドを低分子で副作用を抑えて分解する――

第 619 回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院 薬学系研究科 有機合成化学…

ミツバチに付くダニに効く化学物質の研究開発のはなし

今回は東京大学大学院有機化学研究室 滝川 浩郷先生、小倉 由資先生が主導されている研究内容につき…

化学結合の常識が変わる可能性!形成や切断よりも「回転」プロセスが実は難しい有機反応

第 617 回のスポットライトリサーチは、慶應義塾大学大学院 理工学研究科 有機…

【書評】元素楽章ー擬人化でわかる元素の世界

元素の特性に基づくキャラクターデザインとフィクションの要素を融合させ,物語にまで昇華させた,待望…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP