[スポンサーリンク]

D

ジ-π-メタン転位 Di-π-methane Rearrangement

[スポンサーリンク]

 

概要

光照射下にジエンが転位を起こし、ビニルシクロプロパンを与える反応。炭素の代わりに酸素・窒素が含まれたり、ベンゼン環系骨格でも反応は進行する。

基本文献

<photochemical reaction in total synthesis>

 

反応機構

di_pi_methane_2.gif

反応例

オキサ-ジ-π-メタン転位の一例[1]

di_pi_methane_3.gif

オキサ-ジ-π-メタン転位を活用したModhepheneの合成[2]

di_pi_methane_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Givens, R. S.; Oettle, W. F.; Coffin, R. L.; Carlson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3957. DOI: 10.1021/ja00745a024
[2] Mehta, G.; Subrahmanyam, D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 768. DOI: 10.1039/C39850000768

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 光延反応 Mitsunobu Reaction
  2. ケック ラジカルアリル化反応 Keck Radicallic A…
  3. シュタウディンガー ケテン環化付加 Staudinger Ket…
  4. マクミラン触媒 MacMillan’s Cataly…
  5. ディークマン縮合 Dieckmann Condensation
  6. ファン・ロイゼン試薬 van Leusen Reagent (T…
  7. ゾムレ・ハウザー転位 Sommelet-Hauser Rearr…
  8. ジアゾメタン diazomethane

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 有機無機ハイブリッドペロブスカイトはなぜ優れているのか?
  2. ニール・K・ガーグ Neil K. Garg
  3. トリフルオロ酢酸パラジウム(II):Palladium(II) Trifluoroacetate
  4. ティシチェンコ反応 Tishchenko Reaction
  5. 化学者のためのエレクトロニクス講座~電解銅めっき編~
  6. 「薬草、信じて使うこと」=自分に合ったものを選ぶ
  7. アスタキサンチン (astaxanthin)
  8. 元素の和名わかりますか?
  9. プロパンチアールオキシド (propanethial S-oxide)
  10. 【マイクロ波化学(株)医薬分野向けウェビナー】 #ペプチド #核酸 #有機合成 #凍結乾燥 第3のエネルギーがプロセスと製品を変える  マイクロ波適用例とスケールアップ

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2014年3月
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930
31  

注目情報

注目情報

最新記事

イミンアニオン型Smiles転位によるオルトヒドロキシフェニルケチミン合成法の開発

第394回のスポットライトリサーチは、東京農工大学 大学院工学府 応用化学専攻 森研究室の神野 峻輝…

マテリアルズ・インフォマティクスで用いられる統計[超入門]-研究者が0から始めるデータの見方・考え方-

開催日:2022/07/06 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

表面酸化した銅ナノ粒子による低温焼結に成功~銀が主流のプリンテッドエレクトロニクスに、銅という選択肢を提示~

第393回のスポットライトリサーチは、北海道大学 大学院工学院 材料科学専攻 マテリアル設計講座 先…

高分子材料におけるマテリアルズ・インフォマティクスの活用とは?

 申込みはこちら■セミナー概要本動画は、20022年5月18日に開催されたセミナー「高分…

元素のふるさと図鑑

2022年も折り返しに差し掛かりました。2022年は皆さんにとってどんな年になり…

Q&A型ウェビナー カーボンニュートラル実現のためのマイクロ波プロセス 〜ケミカルリサイクル・乾燥・濃縮・焼成・剥離〜

<内容>本ウェビナーでは脱炭素化を実現するための手段として、マイクロ波プロセスをご紹介いたします…

カルボン酸、窒素をトスしてアミノ酸へ

カルボン酸誘導体の不斉アミノ化によりキラルα-アミノ酸の合成法が報告された。カルボン酸をヒドロキシル…

海洋シアノバクテリアから超強力な細胞増殖阻害物質を発見!

第 392回のスポットライトリサーチは、慶應義塾大学大学院 理工学研究科 博士後期課…

ポンコツ博士の海外奮闘録⑧〜博士,鍵反応を仕込む②〜

ポンコツシリーズ一覧国内編:1話・2話・3話国内外伝:1話・2話・留学TiPs海外編:1…

給電せずに電気化学反応を駆動 ~環境にやさしい手法として期待、極限環境での利用も~

第391回のスポットライトリサーチは、東京工業大学物質理工学院応用化学系 稲木研究室の岩井 優 (い…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP