概要
光照射下にジエンが転位を起こし、ビニルシクロプロパンを与える反応。炭素の代わりに酸素・窒素が含まれたり、ベンゼン環系骨格でも反応は進行する。
基本文献
- Zimmerman, H. E.; Binkley, R. W.; Givens, R. S.; Sherwin, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3932. DOI: 10.1021/ja00991a064
- Houk, K. N. Chem. Rev. 1976, 76, 1. DOI: 10.1021/cr60299a001
- Demuth, M.; Schaffner, K. Angew. Chem. Int. Ed. 1982, 21, 820. DOI: 10.1002/anie.198208201
- Zimmerman, H. E.; Armesto, D. Chem. Rev. 1996, 96, 3065. doi:10.1021/cr910109c
<photochemical reaction in total synthesis>
- Hoffmann, N. Chem. Rev. 2008, 108, 1052. DOI: 10.1021/cr0680336
- Bach, T.; Hehn, J. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1000. DOI: 10.1002/anie.201002845
反応機構
反応例
オキサ-ジ-π-メタン転位の一例[1]
オキサ-ジ-π-メタン転位を活用したModhepheneの合成[2]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Givens, R. S.; Oettle, W. F.; Coffin, R. L.; Carlson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3957. DOI: 10.1021/ja00745a024[2] Mehta, G.; Subrahmanyam, D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 768. DOI: 10.1039/C39850000768
関連反応
関連書籍
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外部リンク
- Di-pi-methane rearrangement – Wikipedia
- di-π-methane rearrangement (IUPAC Goldbook)
