[スポンサーリンク]

D

ジ-π-メタン転位 Di-π-methane Rearrangement

 

概要

光照射下にジエンが転位を起こし、ビニルシクロプロパンを与える反応。炭素の代わりに酸素・窒素が含まれたり、ベンゼン環系骨格でも反応は進行する。

基本文献

<photochemical reaction in total synthesis>

 

反応機構

di_pi_methane_2.gif

反応例

オキサ-ジ-π-メタン転位の一例[1]

di_pi_methane_3.gif

オキサ-ジ-π-メタン転位を活用したModhepheneの合成[2]

di_pi_methane_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Givens, R. S.; Oettle, W. F.; Coffin, R. L.; Carlson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3957. DOI: 10.1021/ja00745a024
[2] Mehta, G.; Subrahmanyam, D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 768. DOI: 10.1039/C39850000768

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ウルツ反応 Wurtz Reaction
  2. ガーナーアルデヒド Garner’s Aldehyd…
  3. 野依不斉水素移動反応 Noyori Asymmetric Tra…
  4. ターボグリニャール試薬 Turbo Grignard Reage…
  5. アリルオキシカルボニル保護基 Alloc Protecting …
  6. 水素化ジイソブチルアルミニウム Diisobutylalumin…
  7. レギッツジアゾ転移 Regitz Diazo Transfer
  8. ジュリア・コシエンスキー オレフィン合成 Julia-Kocie…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. カンプトテシン /camptothecin
  2. 博士号とは何だったのか - 早稲田ディプロマミル事件?
  3. Independence Day
  4. ウルフ・デッツ反応 Wulff-Dotz Reaction
  5. ヨン・ピエール Jorn Piel
  6. ケムステ版・ノーベル化学賞候補者リスト【2016年版】
  7. エポキシ樹脂の硬化特性と硬化剤の使い方【終了】
  8. エリック・ベッツィグ Eric Betzig
  9. 世界を股にかける「国際学会/交流会 体験記」
  10. Newton別冊「注目のスーパーマテリアル」が熱い!

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ケムステイブニングミキサー2019ー報告

3月16日から19日の日本化学会第99春季年会に参加されたみなさま、おつかれさまでした!甲南大学…

モリブデンのチカラでニトロ化合物から二級アミンをつくる

川上原料のニトロアレーンとアリールボロン酸を用いた二級アミン合成法が報告された。空気下で安定なモリブ…

化学的に覚醒剤を隠す薬物を摘発

化学変化を加えると覚醒剤に加工できる指定薬物を密輸しようとしたなどとして、東京税関成田支署と成田空港…

ニコラス-ターナー Nicholas Turner

ニコラス ターナー (Nicholas Turner, 1960年6月2日イギリス、ケント州Orpi…

博士課程に進学したあなたへ

どういった心構えで研究生活を送るべきかについて、昨年ですが面白い記事がNatureに出ていたので、紹…

【書籍】フロンティア軌道論で理解する有機化学

「軌道の見方がわかる!有機反応を一貫して軌道論に基づいて解説。新しい有機化学を切り拓く読者へ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP