[スポンサーリンク]

D

ジ-π-メタン転位 Di-π-methane Rearrangement

[スポンサーリンク]

 

概要

光照射下にジエンが転位を起こし、ビニルシクロプロパンを与える反応。炭素の代わりに酸素・窒素が含まれたり、ベンゼン環系骨格でも反応は進行する。

基本文献

<photochemical reaction in total synthesis>

 

反応機構

di_pi_methane_2.gif

反応例

オキサ-ジ-π-メタン転位の一例[1]

di_pi_methane_3.gif

オキサ-ジ-π-メタン転位を活用したModhepheneの合成[2]

di_pi_methane_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Givens, R. S.; Oettle, W. F.; Coffin, R. L.; Carlson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3957. DOI: 10.1021/ja00745a024
[2] Mehta, G.; Subrahmanyam, D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 768. DOI: 10.1039/C39850000768

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 還元的アルドール反応 Reductive Aldol React…
  2. 不均一系接触水素化 Heterogeneous Hydrogen…
  3. 高井・ロンバード反応 Takai-Lombardo Reacti…
  4. 植村酸化 Uemura Oxidation
  5. ウィッティヒ転位 Wittig Rearrangement
  6. ピクテ・ガムス イソキノリン合成 Pictet-Gams Iso…
  7. 金属カルベノイドのC-H挿入反応 C-H Insertion o…
  8. ワッカー酸化 Wacker oxidation

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. リッチー・サーポン Richmond Sarpong
  2. 直鎖アルカンの位置選択的かつ立体選択的なC–H結合官能基化
  3. セレノネイン selenoneine
  4. デーリング・ラフラム アレン合成 Doering-LaFlamme Allene Synthesis
  5. 二酸化炭素 (carbon dioxide)
  6. ウーリンス試薬 Woollins’ Reagent
  7. 2007年度ノーベル化学賞を予想!(2)
  8. 力をかけると塩酸が放出される高分子材料
  9. 博士課程学生の経済事情
  10. イグ・ノーベル賞の世界展に行ってきました

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

第15回ケムステVシンポジウム「複合アニオン」を開催します!

第14回ケムステVシンポが2月3日に開催されますが、その二日後にもアツいケムステVシンポが開催されま…

不斉反応ーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

2021年化学企業トップの年頭所感を読み解く

2021年が本格始動し始めている中、化学企業のトップが年の初めに抱負や目標を述べる年頭所感を続々と発…

転職を成功させる「人たらし」から学ぶ3つのポイント

転職活動を始めた場合、まずは自身が希望する職種、勤務地、年収などの条件を元にインターネットで求人を検…

mRNAワクチン(メッセンジャーRNAワクチン)

病原体のタンパクをコードしたmRNAをベースとしたワクチン。従来のワクチンは、弱毒化・不活化した病原…

第139回―「超高速レーザを用いる光化学機構の解明」Greg Scholes教授

第139回の海外化学者インタビューはグレッグ・ショールズ教授です。トロント大学化学科(訳注:現在はプ…

分子の対称性が高いってどういうこと ?【化学者だって数学するっつーの!: 対称操作】

群論を学んでいない人でも「ある分子の対称性が高い」と直感的に言うことはできるかと思います。しかし分子…

非古典的カルボカチオンを手懐ける

キラルなブレンステッド酸触媒による非古典的カルボカチオンのエナンチオ選択的反応が開発された。低分子触…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP