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D

ジ-π-メタン転位 Di-π-methane Rearrangement

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概要

光照射下にジエンが転位を起こし、ビニルシクロプロパンを与える反応。炭素の代わりに酸素・窒素が含まれたり、ベンゼン環系骨格でも反応は進行する。

基本文献

<photochemical reaction in total synthesis>

 

反応機構

di_pi_methane_2.gif

反応例

オキサ-ジ-π-メタン転位の一例[1]

di_pi_methane_3.gif

オキサ-ジ-π-メタン転位を活用したModhepheneの合成[2]

di_pi_methane_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Givens, R. S.; Oettle, W. F.; Coffin, R. L.; Carlson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3957. DOI: 10.1021/ja00745a024
[2] Mehta, G.; Subrahmanyam, D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 768. DOI: 10.1039/C39850000768

 

関連反応

 

関連書籍

 

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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