[スポンサーリンク]

D

ジ-π-メタン転位 Di-π-methane Rearrangement

[スポンサーリンク]

 

概要

光照射下にジエンが転位を起こし、ビニルシクロプロパンを与える反応。炭素の代わりに酸素・窒素が含まれたり、ベンゼン環系骨格でも反応は進行する。

基本文献

<photochemical reaction in total synthesis>

 

反応機構

di_pi_methane_2.gif

反応例

オキサ-ジ-π-メタン転位の一例[1]

di_pi_methane_3.gif

オキサ-ジ-π-メタン転位を活用したModhepheneの合成[2]

di_pi_methane_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Givens, R. S.; Oettle, W. F.; Coffin, R. L.; Carlson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3957. DOI: 10.1021/ja00745a024
[2] Mehta, G.; Subrahmanyam, D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 768. DOI: 10.1039/C39850000768

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. パール・クノール チオフェン合成 Paal-Knorr Thio…
  2. ブルック転位 Brook Rearrangement
  3. ソープ・チーグラー反応 Thorpe-Ziegler React…
  4. ハンチュ エステルを用いる水素移動還元 Transfer Hyd…
  5. 水素化ジイソブチルアルミニウム Diisobutylalumin…
  6. ノリッシュ・ヤン反応 Norrish-Yang Reaction…
  7. 野崎・檜山・岸カップリング反応 Nozaki-Hiyama-Ki…
  8. レイングルーバー・バッチョ インドール合成 Leimgruber…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 若手研究者vsノーベル賞受賞者 【基礎編】
  2. Goodenough教授の素晴らしすぎる研究人生
  3. 第10回次世代を担う有機化学シンポジウムに参加してきました
  4. 化学物質研究機構、プロテオーム解析用超高感度カラム開発
  5. ジェニファー・ダウドナ Jennifer Doudna
  6. 「一家に1枚」ポスターの企画募集
  7. 氷河期に大量のメタン放出 十勝沖の海底研究で判明
  8. 位置選択的C-H酸化による1,3-ジオールの合成
  9. 総合化学大手5社、4-12月期の経常益大幅増
  10. 太陽電池バックシートの開発と評価【終了】

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

年収で内定受諾を決定する際のポイントとは

転職活動の終盤で複数の企業から内定を獲得した際、「年収が決め手となって内定を受諾…

安定なケトンのケイ素類縁体“シラノン”の合成 ケイ素—酸素2重結合の構造と性質

第214回のスポットライトリサーチは、東北大学大学院理学研究科化学専攻(岩本研究室)・小林 良さんに…

99.7%の精度で偽造ウイスキーを見抜ける「人工舌」が開発される

 まるで人間の舌のように偽造ウイスキーを見抜くことができる小型のセンサーが開発されました。このセンサ…

天然のナノチューブ「微小管」の中にタンパク質を入れると何が起こる?

第213回のスポットライトリサーチは、鳥取大学大学院 工学研究科・稲葉 央 助教にお願いしました。…

有機合成化学協会誌2019年8月号:パラジウム-フェナントロリン触媒系・環状カーボネート・素粒子・分子ジャイロコマ・テトラベンゾフルオレン・海洋マクロリド

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年8月号がオンライン公開されました。ひ…

アスピリンから生まれた循環型ビニルポリマー

第212回のスポットライトリサーチは、信州大学線維学部 化学・材料学科 ・風間 茜さん にお願いしま…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP