[スポンサーリンク]

C

クラベ アレン合成 Crabbe Allene Synthesis

[スポンサーリンク]

 

概要

銅触媒、パラホルムアルデヒド、嵩高い2級アミン(ジシクロヘキシルアミン、ジイソプロピルアミンなど)の存在下に末端アルキンを一置換アレンへと変換する手法。

基本文献

・Crabbé, P.; Fillion, H.; André, D.; Luche, J.-L. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 859. DOI: 10.1039/C39790000859
・Kuang, J.; Ma, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 1763. DOI: 10.1021/jo802391x
・Kitagaki, S.; Komizu, M.; Mukai, C. Synlett 2011, 1129. DOI: 10.1055/s-0030-1259936

 

反応機構

Crabbe_allene_3.gif

 

反応例

1,3-二置換アレンへの拡張[1a]。銅-キラルホスフィン触媒による付加過程を介在させることで不斉合成も可能[1b]。

Crabbe_allene_2.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) Kuang, J.; Ma, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1786. DOI: 10.1021/ja910503k (b) Ye, J.; Li, S.; Chen, B.; Fan, W.; Kuang, J.; Liu, J.; Liu, Y.; Miao, B.; Wan, B.; Wang, Y.; Xie, X.; Yu, Q.; Yuan, W.; Ma, S. Org. Lett. 2012, 14, 1346. DOI: 10.1021/ol300296k

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 辻・トロスト反応 Tsuji-Trost Reaction
  2. ロビンソン・ガブリエルオキサゾール合成 Robinson-Gab…
  3. ウルマンエーテル合成 Ullmann Ether Synthes…
  4. ベンジジン転位 Benzidine Rearrangement
  5. クラブトリー触媒 Crabtree’s Cataly…
  6. ダンハイザー シクロペンテン合成 Danheiser Cyclo…
  7. エンインメタセシス Enyne Metathesis
  8. クレメンゼン還元 Clemmensen Reduction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 学会に行こう!高校生も研究発表できます
  2. 自在に分解できるプラスチック:ポリフタルアルデヒド
  3. 留学せずに英語をマスターできるかやってみた(1年目)
  4. 松本・早大教授の論文、学会は「捏造の事実無し」
  5. 酒石酸にまつわるエトセトラ
  6. 新たな製品から未承認成分検出 大津の会社製造
  7. チオカルバマートを用いたCOSのケミカルバイオロジー
  8. 人を器用にするDNAーナノ化学研究より
  9. 文具に凝るといふことを化学者もしてみむとてするなり⑫: XP-PEN Deco01の巻
  10. 非対称化合成戦略:レセルピン合成

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

第8回慶應有機化学若手シンポジウム

ご案内有機合成・反応化学、天然物化学・ケミカルバイオロジー、生物 有機化学・医化学、有機材料化学…

第141回―「天然と人工の高分子を融合させる」Sébastien Perrier教授

第141回の海外化学者インタビューはセバスチャン・ペリエ教授です。シドニー大学化学科(訳注:現在はワ…

合格体験記:知的財産管理技能検定~berg編~

私(berg)が2019(令和元)年11月17日(日)に受験した3級(第34回)の記録です。現状とは…

ゼロから学ぶ機械学習【化学徒の機械学習】

hodaです。機械学習に興味があります。突然ですが読者の皆さんは第13回ケムステVシンポジウム「…

研究助成金及び海外留学補助金募集:公益財団法人アステラス病態代謝研究会

2021年度が始まりました。悪い予想通り、コロナの影響は続き今年も自由に動けませんね。そんななかでも…

【マイクロ波化学(株)医薬分野向けウェビナー】 #ペプチド #核酸 #有機合成 #凍結乾燥 第3のエネルギーがプロセスと製品を変える  マイクロ波適用例とスケールアップ

<内容>本イベントは、医薬分野向けに事業・開発課題のソリューションとして、マイクロ波の適用例や効…

含フッ素カルボアニオン構造の導入による有機色素の溶解性・分配特性の制御

第305回のスポットライトリサーチは、東京薬科大学大学院 薬学研究科(松本・矢内研究室)・干川翔貴さ…

【書籍】機器分析ハンドブック3 固体・表面分析編

2021/3/31に刊行されたばかりのホットな書籍をご紹介します。(↓kindle版…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP