[スポンサーリンク]

C

クラベ アレン合成 Crabbe Allene Synthesis

[スポンサーリンク]

 

概要

銅触媒、パラホルムアルデヒド、嵩高い2級アミン(ジシクロヘキシルアミン、ジイソプロピルアミンなど)の存在下に末端アルキンを一置換アレンへと変換する手法。

基本文献

・Crabbé, P.; Fillion, H.; André, D.; Luche, J.-L. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 859. DOI: 10.1039/C39790000859
・Kuang, J.; Ma, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 1763. DOI: 10.1021/jo802391x
・Kitagaki, S.; Komizu, M.; Mukai, C. Synlett 2011, 1129. DOI: 10.1055/s-0030-1259936

 

反応機構

Crabbe_allene_3.gif

 

反応例

1,3-二置換アレンへの拡張[1a]。銅-キラルホスフィン触媒による付加過程を介在させることで不斉合成も可能[1b]。

Crabbe_allene_2.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) Kuang, J.; Ma, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1786. DOI: 10.1021/ja910503k (b) Ye, J.; Li, S.; Chen, B.; Fan, W.; Kuang, J.; Liu, J.; Liu, Y.; Miao, B.; Wan, B.; Wang, Y.; Xie, X.; Yu, Q.; Yuan, W.; Ma, S. Org. Lett. 2012, 14, 1346. DOI: 10.1021/ol300296k

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. カバチニク・フィールズ反応 Kabachnik-Fields R…
  2. 四酸化オスミウム Osmium Tetroxide (OsO4)…
  3. クルチウス転位 Curtius Rearrangement
  4. ヨウ化サマリウム(II) Samarium(II) Iodide…
  5. 細見・櫻井アリル化反応 Hosomi-Sakurai Allyl…
  6. ハリース オゾン分解 Harries Ozonolysis
  7. 不斉ストレッカー反応 Asymmetric Strecker R…
  8. ハンスディーカー反応 Hunsdiecker Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. N-カルバモイル化-脱アルキル化 N-carbamoylation-dealkylation
  2. 椎名マクロラクトン化 Shiina Macrolactonization
  3. スピノシン spinosyn
  4. 化学探偵Mr.キュリー7
  5. シュプリンガー・ネイチャー・グループが学問の継続のために経済的な支援を必要とする日本の大学生・大学院生を対象にチャリティー資金を提供
  6. ユーコミン酸 (eucomic acid)
  7. ピナー ピリミジン合成 Pinner Pyrimidine Synthesis
  8. ルテイン / lutein
  9. 化学反応を自動サンプリング! EasySampler 1210
  10. 相次ぐ化学品・廃液の漏洩・流出事故

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2013年3月
 123
45678910
11121314151617
18192021222324
25262728293031

注目情報

最新記事

超塩基に匹敵する強塩基性をもつチタン酸バリウム酸窒化物の合成

第604回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 元素戦略MDX研究センターの宮﨑 雅義(みやざぎ…

ニキビ治療薬の成分が発がん性物質に変化?検査会社が注意喚起

2024年3月7日、ブルームバーグ・ニュース及び Yahoo! ニュースに以下の…

ガラスのように透明で曲げられるエアロゲル ―高性能透明断熱材として期待―

第603回のスポットライトリサーチは、ティエムファクトリ株式会社の上岡 良太(うえおか りょうた)さ…

有機合成化学協会誌2024年3月号:遠隔位電子チューニング・含窒素芳香族化合物・ジベンゾクリセン・ロタキサン・近赤外光材料

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2024年3月号がオンライン公開されています。…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part3

日本化学会年会の付設展示会に出展する企業とのコラボです。第一弾・第二弾につづいて…

ペロブスカイト太陽電池の学理と技術: カーボンニュートラルを担う国産グリーンテクノロジー (CSJカレントレビュー: 48)

(さらに…)…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part2

前回の第一弾に続いて第二弾。日本化学会年会の付設展示会に出展する企業との…

CIPイノベーション共創プログラム「世界に躍進する創薬・バイオベンチャーの新たな戦略」

日本化学会第104春季年会(2024)で開催されるシンポジウムの一つに、CIPセッション「世界に躍進…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part1

今年も始まりました日本化学会春季年会。対面で復活して2年めですね。今年は…

マテリアルズ・インフォマティクスの推進成功事例 -なぜあの企業は最短でMI推進を成功させたのか?-

開催日:2024/03/21 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP