[スポンサーリンク]

archives

ターボグリニャール試薬

[スポンサーリンク]

 

グリニャール反応はC-C結合を形成するための最も有用な反応の一つである。カルボニルへの求核付加反応をはじめ、現在でも様々な応用法が開拓され用途の幅が広がっている。しかしながら、エステルやニトリルなどの官能基が含まれる化合物やヘテロ環化合物がグリニャール試薬として利用できない欠点があった。近年、グリニャール反応で汎用されるイソプロピルマグネシウムに、塩化リチウムを1当量添加することで従来のグリニャール試薬の欠点を克服したターボグリニャール試薬が報告された。

 

ターボグリニャール試薬は

1.速やかにグリニャール試薬の調整が可能。

2.ニトリル・エステル・ヘテロ環骨格を有するグリニャール試薬の調整が可能。

という特長がある。

 

ターボグリニャール試薬に関する総説が、「有機化学美術館」を運営する佐藤 健太郎氏により執筆されている。和光純薬工業(株)の定期情報誌「Organic Square」Vol.44 (2013. 06)に掲載されている。

 

  • 参考文献

“A LiCl-Mediated Br/Mg Exchange Reaction for the Preparation of Functionalized Aryl- and Heteroarylmagnesium Compounds from Organic Bromides”

Krasovskiy, A. and Knochel, P.: Angew. Chem. Int. Ed., 200443, 3333. DOI:10.1002/anie.200454084 

ncontent

A wide range of aryl and heteroaryl bromides, which are usually sluggish in exchange reactions, are readily converted into the corresponding Grignard reagents by means of a Br/Mg exchange reaction triggered by iPrMgCl⋅LiCl (see scheme). These Grignard intermediates react with electrophiles in good yields.

◇ターボグリニャール試薬他 関連製品ページ

◇Organic Square一覧

 

  • その他紹介の記事

AZADOLR ~高活性のアルコール酸化触媒~

アクティブボロン酸 ~ヘテロ芳香環のクロスカップリングに~

pre-MIBSK ~Dess-Martin試薬と比べ低コスト・安全なアルコール酸化触媒~

TriBOT ~1分子が3倍活躍するベンジル化試薬~

関連記事

  1. リチウム二次電池における次世代電極材料の開発【終了】
  2. n型半導体特性を示すペリレン誘導体
  3. フィルム製造プロセスのスキルアップ【終了】
  4. 炭酸ビス(ペンタフルオロフェニル) : Bis(pentaflu…
  5. 9,10-Dihydro-9,10-bis(2-carboxye…
  6. pre-MIBSK ~Dess-Martin試薬と比べ低コスト・…
  7. カルベン触媒によるα-ハロ-α,β-不飽和アルデヒドのエステル化…
  8. Accufluor(NFPI-OTf)

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ノッシェル・ハウザー塩基 Knochel-Hauser Base
  2. CSJジャーナルフォーラム「ジャーナルの将来像を考える」
  3. ニューマン・クワート転位 Newman-Kwart Rearrangement
  4. 理研も一般公開するよ!!
  5. 製薬業界における複雑な医薬品候補の合成の設計について: Nature Rev. Chem. 2017-2/3月号
  6. アスパルテーム /aspartame
  7. 化学パズル・不斉窒素化合物
  8. 免疫系に捕そくされない超微粒子の薬剤
  9. Wileyより2つのキャンペーン!ジャーナル無料進呈と書籍10%引き
  10. P-キラルホスフィンの合成 Synthesis of P-chirogenic Phosphine

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌2019年11月号:英文版特集号

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年11月号がオンライン公開されました。…

製品開発職を検討する上でおさえたい3つのポイント

基礎研究と製品開発は、目的や役割がそれぞれ異なります。しかし、求人情報の応募要件を見てみると「〇〇の…

二刀流のホスフィン触媒によるアトロプ選択的合成法

不斉付加環化反応による新奇アリールナフトキノン合成法が報告された。2つの機能を有する不斉ホスフィン触…

ヒドロゲルの新たな力学強度・温度応答性制御法

第230回のスポットライトリサーチは、東京農工大学大学院工学府(村岡研究室)・石田敦也さんにお願い致…

光誘導アシルラジカルのミニスキ型ヒドロキシアルキル化反応

可視光照射条件下でのアジン類のミニスキ型ヒドロキシアルキル化反応が開発された。官能基許容性が高いため…

イオン交換が分子間電荷移動を駆動する協奏的現象の発見

第229回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院 新領域創成科学研究科(竹谷・岡本研究室)・山下…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP