[スポンサーリンク]

archives

ターボグリニャール試薬

 

グリニャール反応はC-C結合を形成するための最も有用な反応の一つである。カルボニルへの求核付加反応をはじめ、現在でも様々な応用法が開拓され用途の幅が広がっている。しかしながら、エステルやニトリルなどの官能基が含まれる化合物やヘテロ環化合物がグリニャール試薬として利用できない欠点があった。近年、グリニャール反応で汎用されるイソプロピルマグネシウムに、塩化リチウムを1当量添加することで従来のグリニャール試薬の欠点を克服したターボグリニャール試薬が報告された。

 

ターボグリニャール試薬は

1.速やかにグリニャール試薬の調整が可能。

2.ニトリル・エステル・ヘテロ環骨格を有するグリニャール試薬の調整が可能。

という特長がある。

 

ターボグリニャール試薬に関する総説が、「有機化学美術館」を運営する佐藤 健太郎氏により執筆されている。和光純薬工業(株)の定期情報誌「Organic Square」Vol.44 (2013. 06)に掲載されている。

 

  • 参考文献

“A LiCl-Mediated Br/Mg Exchange Reaction for the Preparation of Functionalized Aryl- and Heteroarylmagnesium Compounds from Organic Bromides”

Krasovskiy, A. and Knochel, P.: Angew. Chem. Int. Ed., 200443, 3333. DOI:10.1002/anie.200454084 

ncontent

A wide range of aryl and heteroaryl bromides, which are usually sluggish in exchange reactions, are readily converted into the corresponding Grignard reagents by means of a Br/Mg exchange reaction triggered by iPrMgCl⋅LiCl (see scheme). These Grignard intermediates react with electrophiles in good yields.

◇ターボグリニャール試薬他 関連製品ページ

◇Organic Square一覧

 

  • その他紹介の記事

AZADOLR ~高活性のアルコール酸化触媒~

アクティブボロン酸 ~ヘテロ芳香環のクロスカップリングに~

pre-MIBSK ~Dess-Martin試薬と比べ低コスト・安全なアルコール酸化触媒~

TriBOT ~1分子が3倍活躍するベンジル化試薬~

関連記事

  1. Xantphos
  2. 高分子材料中の微小異物分析技術の実際【終了】
  3. 研究者へのインタビュー
  4. 高反応性かつ取扱い容易な一酸化炭素の代用試薬,N-…
  5. ネオジム磁石の調達、製造技術とビジネス戦略【終了】
  6. AZADOLR ~ 高活性なアルコール酸化触媒
  7. 活性マグネシウム
  8. ケムステ新コンテンツ「化学地球儀」

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ビシュラー・ナピエラルスキー イソキノリン合成 Bischler-Napieralski Isoquinoline Synthesis
  2. 東亜合成と三井化学、高分子凝集剤の事業統合へ
  3. 今冬注目の有機化学書籍3本!
  4. ブレイズ反応 Blaise Reaction
  5. エステルを使った新しいカップリング反応
  6. ベン・フェリンガ Ben L. Feringa
  7. Kindle Paperwhiteで自炊教科書を読んでみた
  8. 地球温暖化が食物連鎖に影響 – 生態化学量論の視点から
  9. ボロン酸の保護基 Protecting Groups for Boronic Acids
  10. アフリカの化学ってどうよ?

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

Noah Z. Burns ノア・バーンズ

ノア・バーンズ(Noah Z. Burns、19xx年x月xx日-)は、米国の有機合成化学者である。…

結晶データの登録・検索サービス(Access Structures&Deposit Structures)が公開

ケンブリッジ結晶学データセンターとFIZ Karlsruhe は,無償で利用できる結晶データの登録・…

可視光で芳香環を立体選択的に壊す

キラルルイス酸光触媒を用いた不斉脱芳香族的付加環化反応が開発された。ヘテロ芳香環の芳香族性を壊しなが…

科学とは「世界中で共有できるワクワクの源」! 2018年度ロレアル-ユネスコ女性科学者 日本奨励賞

2018年7月18日、フランス大使公邸にて2018年度ロレアル-ユネスコ女性科学者 日本奨励賞の授賞…

クリストフ・レーダー Christoph Rader

クリストフ・レーダー(Christoph Rader、19xx年x月xx日-)は、米国の生化学者・分…

2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル保護基 Teoc Protecting Group

概要2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル(2-(trimethylsilyl)ethoxy…

PAGE TOP