[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ストレッカーアミノ酸合成 Strecker Amino Acid Synthesis

アルデヒド、ケトン→アミン、カルボン酸

概要

三成分縮合反応(Three-Component Reaction)の一種である。

この合成の第一段階ではアルデヒドとアンモニアからまず最初にイミンが生成し続いてシアン化水素が付加し、シアノヒドリンが生成する。シアノヒドリンのニトリル基を加水分解することによってα-アミノ酸が得られる(反応機構参照)。

不斉Strecker反応
による光学活性アミノ酸合成も知られている。

基本文献

反応機構

strecker_2.gif

反応例

Kainic Acidの合成
strecker_3.gif
Stephacidin Bの合成[1] strecker_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Herzon, S. B.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2005127, 5342. DOI: 10.1021/ja0510616

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. アルキンメタセシス Alkyne Metathesis
  2. 根岸カルボメタル化 Negishi Carbometalatio…
  3. ネバー転位 Neber Rearrangement
  4. デーヴィス酸化 Davis Oxidation
  5. ゲヴァルト チオフェン合成 Gewald Thiophene S…
  6. ポーソン・カーン反応 Pauson-Khand Reaction…
  7. オレフィンメタセシス Olefin Metathesis
  8. 水素化リチウムアルミニウム Lithium Alminum Hy…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. デルフチバクチン (delftibactin)
  2. オーヴァーマン転位 Overman Rearrangement
  3. 求核置換反応 Nucleophilic Substitution
  4. 2005年ノーベル化学賞『オレフィンメタセシス反応の開発』
  5. 化学と株価
  6. 無限の可能性を合成コンセプトで絞り込むーリアノドールの全合成ー
  7. ヒドロメタル化 Hydrometalation
  8. 顕微鏡で化学反応を見る!?
  9. 有機化合物で情報を記録する未来は来るか
  10. ダニエル・ノセラ Daniel G. Nocera

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

電気化学的HFIPエーテル形成を経る脱水素クロスカップリング反応

第151回のスポットライトリサーチは、東京農工大学農学府・千葉一裕研究室の今田泰史 (いまだ やすし…

「銅触媒を用いた不斉ヒドロアミノ化反応の開発」-MIT Buchwald研より

「ケムステ海外研究記」の第25回目は、マサチューセッツ工科大学 (MIT)博士課程で研究をされている…

2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル保護基 Troc Protecting Group

概要2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル(2,2,2-trichloroethoxycarb…

二重可変領域抗体 Dual Variable Domain Immunoglobulin

抗体医薬はリウマチやガンなどの難治性疾患治療に有効であり、現在までに活発に開発が進められてきた。…

サイエンスイングリッシュキャンプin東京工科大学

産業のグローバル化が進み、エンジニアにも国際的なセンスや語学力が求められているなか、東京工科大学(東…

特定の場所の遺伝子を活性化できる新しい分子の開発

ついにスポットライトリサーチも150回。第150回目は理化学研究所 博士研究員の谷口 純一 (たにぐ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP