[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ストレッカーアミノ酸合成 Strecker Amino Acid Synthesis

[スポンサーリンク]

アルデヒド、ケトン→アミン、カルボン酸

概要

三成分縮合反応(Three-Component Reaction)の一種である。

この合成の第一段階ではアルデヒドとアンモニアからまず最初にイミンが生成し続いてシアン化水素が付加し、シアノヒドリンが生成する。シアノヒドリンのニトリル基を加水分解することによってα-アミノ酸が得られる(反応機構参照)。

不斉Strecker反応
による光学活性アミノ酸合成も知られている。

基本文献

反応機構

strecker_2.gif

反応例

Kainic Acidの合成
strecker_3.gif
Stephacidin Bの合成[1] strecker_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Herzon, S. B.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2005127, 5342. DOI: 10.1021/ja0510616

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ブレデレック オキサゾール合成 Bredereck Oxazol…
  2. エステル、アミド、ニトリルの金属水素化物による部分還元 Par…
  3. デヒドロアラニン選択的タンパク質修飾反応 Dha-Selecti…
  4. コンベス キノリン合成 Combes Quinoline Syn…
  5. モンサント酢酸合成プロセス Monsanto Process f…
  6. 根岸カルボメタル化 Negishi Carbometalatio…
  7. ソープ・インゴールド効果 Thorpe-Ingold Effec…
  8. ヒドロメタル化 Hydrometalation

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. JAMSTEC、深度1万900mに棲むエビから新酵素を発見 – バイオ燃料応用に期待
  2. 究極のナノデバイスへ大きな一歩:分子ワイヤ中の高速電子移動
  3. 「生合成に基づいた網羅的な天然物全合成」—カリフォルニア大学バークレー校・Sarpong研より
  4. 有機合成化学協会誌2019年7月号:ジアステレオ選択的Joullié-Ugi三成分反応・(-)-L-755,807 の全合成・結晶中構造転移・酸素付加型反応・多孔性構造体
  5. ジオトロピー転位 dyotropic rearrangement
  6. 【書籍】液晶の歴史
  7. 2001年ノーベル化学賞『キラル触媒を用いる不斉水素化および酸化反応の開発』
  8. 仏サノフィ・アベンティス、第2・四半期は6.5%増収
  9. ストックホルム国際青年科学セミナー参加学生を募集開始 ノーベル賞のイベントに参加できます!
  10. リスト・バルバス アルドール反応 List-Barbas Aldol Reaction

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ヒドロゲルの新たな力学強度・温度応答性制御法

第230回のスポットライトリサーチは、東京農工大学大学院工学府(村岡研究室)・石田敦也さんにお願い致…

光誘導アシルラジカルのミニスキ型ヒドロキシアルキル化反応

可視光照射条件下でのアジン類のミニスキ型ヒドロキシアルキル化反応が開発された。官能基許容性が高いため…

イオン交換が分子間電荷移動を駆動する協奏的現象の発見

第229回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院 新領域創成科学研究科(竹谷・岡本研究室)・山下…

化学産業における規格の意義

普段、実験で使う溶媒には、試薬特級や試薬一級といった”グレード”が記載されている。一般的には、特級の…

特許資産規模ランキング2019、トップ3は富士フイルム、三菱ケミカル、住友化学

株式会社パテント・リザルトは、独自に分類した「化学」業界の企業を対象に、各社が保有する特許資産を質と…

TQ: TriQuinoline

第228回のスポットライトリサーチは、足立 慎弥さんにお願い致しました。シンプルながらこれま…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP