[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ストレッカーアミノ酸合成 Strecker Amino Acid Synthesis

[スポンサーリンク]

アルデヒド、ケトン→アミン、カルボン酸

概要

三成分縮合反応(Three-Component Reaction)の一種である。

この合成の第一段階ではアルデヒドとアンモニアからまず最初にイミンが生成し続いてシアン化水素が付加し、シアノヒドリンが生成する。シアノヒドリンのニトリル基を加水分解することによってα-アミノ酸が得られる(反応機構参照)。

不斉Strecker反応
による光学活性アミノ酸合成も知られている。

基本文献

反応機構

strecker_2.gif

反応例

Kainic Acidの合成
strecker_3.gif
Stephacidin Bの合成[1] strecker_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Herzon, S. B.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2005127, 5342. DOI: 10.1021/ja0510616

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ライセルト反応 Reissert Reaction
  2. フリーデル・クラフツ アシル化 Friedel-Crafts A…
  3. アフマトヴィッチ反応 Achmatowicz Reaction
  4. デュボア アミノ化反応 Du Bois Amination
  5. ジョーンズ酸化 Jones Oxidation
  6. ウルマンカップリング Ullmann Coupling
  7. 1,2-/1,3-ジオールの保護 Protection of 1…
  8. ピロティ・ロビンソン ピロール合成 Piloty-Robinso…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 科学は探究心を与え続けてくれるもの:2016 ロレアル–ユネスコ女性科学者 日本奨励賞
  2. 第二回ケムステVプレミアレクチャー「重水素標識法の進歩と未来」を開催します!
  3. 渡辺化学工業ってどんな会社?
  4. 鴻が見る風景 ~山本尚教授の巻頭言より~
  5. 2つのグリニャールからスルホンジイミンを作る
  6. 寺崎 治 Osamu Terasaki
  7. アンデルセン キラルスルホキシド合成 Andersen Chiral Sulfoxide Synthesis
  8. 機械的力で Cu(I) 錯体の発光強度を制御する
  9. グアニジニウム/次亜ヨウ素酸塩触媒によるオキシインドール類の立体選択的な酸化的カップリング反応
  10. 超分子カプセル内包型発光性金属錯体の創製

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

最新記事

マリンス有機化学(上)-学び手の視点から-

概要親しみやすい会話形式を用いた現代的な教育スタイルで有機化学の重要概念を学べる標準教科書.…

【大正製薬】キャリア採用情報(正社員)

<求める人物像>・自ら考えて行動できる・高い専門性を身につけている・…

国内初のナノボディ®製剤オゾラリズマブ

ナノゾラ®皮下注30mgシリンジ(一般名:オゾラリズマブ(遺伝子組換え))は、A…

大正製薬ってどんな会社?

大正製薬は病気の予防から治療まで、皆さまの健康に寄り添う事業を展開しています。こ…

一致団結ケトンでアレン合成!1,3-エンインのヒドロアルキル化

ケトンと1,3-エンインのヒドロアルキル化反応が開発された。独自の配位子とパラジウム/ホウ素/アミン…

ベテラン研究者 vs マテリアルズ・インフォマティクス!?~ 研究者としてMIとの正しい向き合い方

開催日 2024/04/24 : 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足…

第11回 慶應有機化学若手シンポジウム

シンポジウム概要主催:慶應有機化学若手シンポジウム実行委員会共催:慶應義塾大…

薬学部ってどんなところ?

自己紹介Chemstationの新入りスタッフのねこたまと申します。現在は学部の4年生(薬学部)…

光と水で還元的環化反応をリノベーション

第609回のスポットライトリサーチは、北海道大学 大学院薬学研究院(精密合成化学研究室)の中村顕斗 …

ブーゲ-ランベルト-ベールの法則(Bouguer-Lambert-Beer’s law)

概要分子が溶けた溶液に光を通したとき,そこから出てくる光の強さは,入る前の強さと比べて小さくなる…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP