[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ストレッカーアミノ酸合成 Strecker Amino Acid Synthesis

[スポンサーリンク]

アルデヒド、ケトン→アミン、カルボン酸

概要

三成分縮合反応(Three-Component Reaction)の一種である。

この合成の第一段階ではアルデヒドとアンモニアからまず最初にイミンが生成し続いてシアン化水素が付加し、シアノヒドリンが生成する。シアノヒドリンのニトリル基を加水分解することによってα-アミノ酸が得られる(反応機構参照)。

不斉Strecker反応
による光学活性アミノ酸合成も知られている。

基本文献

反応機構

strecker_2.gif

反応例

Kainic Acidの合成
strecker_3.gif
Stephacidin Bの合成[1] strecker_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Herzon, S. B.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2005127, 5342. DOI: 10.1021/ja0510616

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. 原子移動ラジカル重合 Atom Transfer Radical…
  2. エノラートのα-アルキル化反応 α-Alkylation of …
  3. ピーターソンオレフィン化 Peterson Olefinatio…
  4. パール・クノール ピロール合成 Paal-Knorr Pyrro…
  5. ゾムレ・ハウザー転位 Sommelet-Hauser Rearr…
  6. リード反応 Reed Reaction
  7. コープ脱離 Cope Elimination
  8. ボイヤー・シュミット・オーブ転位 Boyer-Schmidt-A…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ビシナルジハライドテルペノイドの高効率全合成
  2. 元素のふしぎ展に行ってきました
  3. 博士号とは何だったのか - 早稲田ディプロマミル事件?
  4. アルケニルアミドに2つアリールを入れる
  5. 1,3-ジチアン 1,3-Dithiane
  6. マラリア治療の新薬の登場を歓迎する
  7. メソポーラスシリカ(1)
  8. 化学者も参戦!?急成長ワクチン業界
  9. アルダー エン反応 Alder Ene Reaction
  10. 有機・高分子関連技術が一堂に会す「オルガテクノ2005」開催へ

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

経営戦略を成功に導く知財戦略【実践事例集】

知財の力を使って経営戦略を成功に導くためのプロセスを詳細に記載した文献です。イノベーションの創出、事…

最新プリント配線板技術ロードマップセミナー開催発表!

新型コロナウイルス感染症(COVID-19)の流行拡大に伴い、国内でも多くの学会やシンポジウムが中止…

荘司 長三 Osami Shoji

荘司 長三(しょうじ おさみ)は、日本の化学者である(写真はこちらより引用)。名古屋大学理学部教授。…

合成化学者のための固体DNP-NMR

先日、2020年7月7日の第5回ケムステVシンポで山東先生による溶液DNP-NMRの利用に関するご講…

第104回―「生体分子を用いる有機エレクトロニクス」David Cahen教授

第104回の海外化学者インタビューは、デヴィッド・カーヘン教授です。ワイツマン研究所化学科・マテリア…

新型コロナウイルスをブロックする「N95マスクの95って一体何?」などN95マスクの秘密が一発で分かるムービーが登場

新型コロナウイルス感染症(COVID-19)の発生以来、マスクが世界的に注目を集めるようになり、当初…

ジャネット・M・ガルシア Jeannette M. Garcia

ジャネット・M・ガルシア(Jeannette M. Garcia, 19xx年xx月xx日-)は、ア…

導電性ゲル Conducting Gels: 流れない流体に電気を流すお話

「液体のような」相と「固体のような」相、2つの相を持つゲルは様々な分野で用いられています。今回はその…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP