アルデヒド、ケトン→アミン、カルボン酸
概要
三成分縮合反応(Three-Component Reaction)の一種である。
この合成の第一段階ではアルデヒドとアンモニアからまず最初にイミンが生成し続いてシアン化水素が付加し、シアノヒドリンが生成する。シアノヒドリンのニトリル基を加水分解することによってα-アミノ酸が得られる(反応機構参照)。
不斉Strecker反応による光学活性アミノ酸合成も知られている。
基本文献
- Strecker, A. Ann. 1850, 75, 27.doi:10.1002/jlac.18500750103
- Strecker, A. Ann. 1854, 91, 349. doi:10.1002/jlac.18540910309
- Davis, F. A.; Reddy, E. E.; Portonovo, P. S. Tetrahedron Lett. 1944, 35, 9351. doi:10.1016/S0040-4039(00)78540-6
- Mowry, D. T. Chem. Rev. 1948, 42, 189. DOI: 10.1021/cr60132a001
- Kung, H.; Sager, W.; Pfengle, W.; Schanzenbach, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4397. doi:10.1016/S0040-4039(00)80504-3
- Georgiades, M. P.; Haroutounian, S. A. Synthesis 1989, 616. DOI: 10.1055/s-1989-27335
- Sigman, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901. DOI: 10.1021/ja980139y
反応機構
反応例
Kainic Acidの合成
Stephacidin Bの合成[1]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Herzon, S. B.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5342. DOI: 10.1021/ja0510616関連反応
- ベティ反応 Betti Reaction
- ブヘラ・ベルクス反応 Bucherer-Bergs reaction
- 縮合剤 Condensation Reagent
- カバチニク・フィールズ反応 Kabachnik-Fields Reaction
- ビギネリ反応 Biginelli Reaction
- ペタシス反応 Petasis Reaction
- 不斉ストレッカー反応 Asymmetric Strecker Reaction
- ライセルト反応 Reissert Reaction
- マンニッヒ反応 Mannich Reaction
関連書籍
外部リンク
- Mechanism of Strecker Synthesis
- ストレッカー反応 (Wikipedia日本)
- Strecker Synthesis (organic-chemistry.org)
- Synthesis of α-aminonitriles (organic-chemistry.org)
- Strecker amino acid synthesis (Wikipedia)
- Adolph Strecker (Wikipedia)
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