[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ストレッカーアミノ酸合成 Strecker Amino Acid Synthesis

[スポンサーリンク]

アルデヒド、ケトン→アミン、カルボン酸

概要

三成分縮合反応(Three-Component Reaction)の一種である。

この合成の第一段階ではアルデヒドとアンモニアからまず最初にイミンが生成し続いてシアン化水素が付加し、シアノヒドリンが生成する。シアノヒドリンのニトリル基を加水分解することによってα-アミノ酸が得られる(反応機構参照)。

不斉Strecker反応
による光学活性アミノ酸合成も知られている。

基本文献

反応機構

strecker_2.gif

反応例

Kainic Acidの合成
strecker_3.gif
Stephacidin Bの合成[1] strecker_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Herzon, S. B.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2005127, 5342. DOI: 10.1021/ja0510616

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. バールエンガ試薬 Barluenga’s Reage…
  2. マンニッヒ反応 Mannich Reaction
  3. 三枝・伊藤 インドール合成 Saegusa-Ito Indole…
  4. 硫黄-フッ素交換反応 Sulfur(VI)-Fluoride E…
  5. マッテソン増炭反応 Matteson Homologation
  6. 檜山クロスカップリング Hiyama Cross Couplin…
  7. エーテル系保護基 Ether Protective Group
  8. スクラウプ キノリン合成 Skraup Quinoline Sy…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 第25回「ペプチドを化学ツールとして細胞を操りたい」 二木史朗 教授
  2. 【書籍】化学探偵Mr.キュリー5
  3. トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン : Tris(pentafluorophenyl)borane
  4. 野依不斉水素化反応 Noyori Asymmetric Hydrogenation
  5. 学術変革領域(B)「糖化学ノックイン」発足!
  6. ジョンソン・クライゼン転位 Johnson-Claisen Rearrangement
  7. 中高生・高専生でも研究が学べる!サイエンスメンタープログラム
  8. フラッシュ精製装置「バイオタージSelect」を試してみた
  9. エノラートのα-アルキル化反応 α-Alkylation of Enolate
  10. 酸と塩基のつとめを個別に完遂した反応触媒

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
« 6月   8月 »
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

注目情報

最新記事

KISTECおもちゃレスキュー こども救急隊・こども鑑識隊

おもちゃレスキューに君も入隊しよう!大事なおもちゃがこわれたら、どうしますか? …

ポンコツ博士研究員の海外奮闘録 〜コロナモラトリアム編〜

事実は小説より奇なり。「博士系なろう」という新ジャンルの開拓を目指し,博士を経て得られた文章力を全力…

乙卯研究所 研究員募集

公益財団法人乙卯研究所から研究員募集のお知らせです。自分自身でテーマを決めて好きな有機化学の研究…

SNSコンテスト企画『集まれ、みんなのラボのDIY!』

先日公開されたこちらのケムステ記事と動画、皆さんご覧になって頂けましたでしょうか?https…

可視光レドックス触媒と有機蓄光の融合 〜大気安定かつ高性能な有機蓄光の実現〜

第351回のスポットライトリサーチは、九州大学 安達・中野谷研究室 で研究をされていた陣内 和哉さん…

可視光全域を利用できるレドックス光増感剤

東京工業大学 理学院 化学系の玉置悠祐助教、入倉茉里大学院生および石谷治教授は、新たに合成したオスミ…

【ジーシー】新卒採用情報(2023卒)

弊社の社是「施無畏」は、「相手の身になって行動する」といった意味があります。これを具現化することで存…

有機合成のための新触媒反応101

(さらに…)…

化学者のためのエレクトロニクス講座~電解ニッケルめっき編~

この化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLEDなど、エレク…

その病気、市販薬で治せます

(さらに…)…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP