概要
量論量のWilkinson錯体もしくはPd/Cをアルデヒドに作用させると、脱カルボニル化が起こり、アルカンを与える。特にWilkinson錯体を用いる反応は穏和な条件で進行し、官能基受容性も高い。
反応は立体特異的に進行する。
基本文献
- Tsuji, J.; Ohno, K. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 3969. doi:10.1016/S0040-4039(01)89127-9
- Ohno, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99. DOI: 10.1021/ja01003a018
- Tsuji, J.; Ohno, K. Synthesis 1969, 157. doi:10.1055/s-1969-34197
- Thompson, D. J. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 3, 1015.
反応機構
Wilkinsonカルボニル錯体は脱カルボニル化能を持たないため、触媒回転はしない。高価なロジウムが量論量必要となってしまうのが最大の欠点である。
反応例
例
脱カルボニル化において立体配座は保持される。
FR-900482の合成[1]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Ziegler, F. E.; Belema, M. J. Org. Chem. 1997,62, 1083. DOI: 10.1021/jo961992n
関連反応
関連書籍
外部リンク
- Wilkinson’s catalyst (Wikipedia)
- ウィルキンソン触媒 (Wikipedia日本)
- Geoffrey Wilkinson (Wikipedia)
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Hiro
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