[スポンサーリンク]

D

辻・ウィルキンソン 脱カルボニル化反応 Tsuji-Wilkinson Decarbonylation

[スポンサーリンク]

 

概要

量論量のWilkinson錯体もしくはPd/Cをアルデヒドに作用させると、脱カルボニル化が起こり、アルカンを与える。特にWilkinson錯体を用いる反応は穏和な条件で進行し、官能基受容性も高い。
反応は立体特異的に進行する。

 

基本文献

 

反応機構

Wilkinsonカルボニル錯体は脱カルボニル化能を持たないため、触媒回転はしない。高価なロジウムが量論量必要となってしまうのが最大の欠点である。
decarbonyl_2.gif

反応例


decarbonyl_3.gif
脱カルボニル化において立体配座は保持される。
decarbonyl_4.gif
decarbonyl_5.gif
FR-900482の合成[1] decarbonyl_6.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Ziegler, F. E.; Belema, M. J. Org. Chem. 1997,62, 1083. DOI: 10.1021/jo961992n

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. レイングルーバー・バッチョ インドール合成 Leimgruber…
  2. カラッシュ付加反応 Kharasch Addition
  3. フリース転位 Fries Rearrangment
  4. クラプコ脱炭酸 Krapcho Decarboxylation
  5. シュタウディンガー反応 Staudinger Reaction
  6. コーリー・ニコラウ マクロラクトン化 Corey-Nicolao…
  7. カティヴァ 酢酸合成プロセス Cativa Process fo…
  8. 辻・トロスト反応 Tsuji-Trost Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. どっちをつかう?:adequateとappropriate
  2. ケムステ版・ノーベル化学賞候補者リスト【2020年版】
  3. 2020年ノーベル化学賞は「CRISPR/Cas9ゲノム編集法の開発」に!SNS予想と当選者発表
  4. とあるカレイラの天然物〜Pallambins〜
  5. ワイリーからキャンペーンのご案内 – 化学会・薬学会年会参加予定だったケムステ読者の皆様へ
  6. 熊田 誠 Makoto Kumada
  7. 梅干し入れると食中毒を起こしにくい?
  8. 「anti-マルコフニコフ型水和反応を室温で進行させる触媒」エール大学・Herzon研より
  9. ウルマンカップリング Ullmann Coupling
  10. 組曲『ノーベル化学賞』

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

「誰がそのシャツを縫うんだい」~新材料・新製品と廃棄物のはざま~ 2

Tshozoです。前回の続き、②リチウムイオン電池についてです。なおこの関連の技術は進化が非常に早く…

炊きたてご飯の香り成分測定成功、米化学誌に発表 福井大学と福井県農業試験場

 福井大学と福井県農業試験場は、これまで難しいとされていた炊きたてご飯の香り成分の測定に成功したと米…

化学者のためのエレクトロニクス講座~配線技術の変遷編

このシリーズでは、化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLE…

基礎材料科学

概要本書では,材料科学を「マルチスケールにわたる物質の階層性を理解し,その特性を人々の生活に…

第45回「天然物合成化学の新展開を目指して」大栗博毅教授

第45回目の研究者インタビューは第10回目のケムステVシンポ講演者である、東京大学の大栗博毅先生にお…

谷野 圭持 Keiji Tanino

谷野圭持 (たにのけいじ)は、日本の有機化学者である。北海道大学大学院理学研究院化学部門 教授。…

アルケンとCOとジボロンからジボリルシクロプロパンを作る

銅触媒存在下、アルケンとB2Pin2および一酸化炭素を反応させることでジアステレオ選択的なジボリルシ…

芝浦工業大学 化学エネルギーのみで駆動するゲルポンプの機能を実証~医療デバイスやソフトロボット分野での応用期待~

芝浦工業大学機械機能工学科前田真吾准教授らの研究グループは、化学エネルギーのみで駆動する人工心臓のよ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP