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辻・ウィルキンソン 脱カルボニル化反応 Tsuji-Wilkinson Decarbonylation

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概要

量論量のWilkinson錯体もしくはPd/Cをアルデヒドに作用させると、脱カルボニル化が起こり、アルカンを与える。特にWilkinson錯体を用いる反応は穏和な条件で進行し、官能基受容性も高い。
反応は立体特異的に進行する。

 

基本文献

 

反応機構

Wilkinsonカルボニル錯体は脱カルボニル化能を持たないため、触媒回転はしない。高価なロジウムが量論量必要となってしまうのが最大の欠点である。
decarbonyl_2.gif

反応例


decarbonyl_3.gif
脱カルボニル化において立体配座は保持される。
decarbonyl_4.gif
decarbonyl_5.gif
FR-900482の合成[1] decarbonyl_6.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Ziegler, F. E.; Belema, M. J. Org. Chem. 1997,62, 1083. DOI: 10.1021/jo961992n

 

関連反応

 

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