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シュミット グリコシル化反応 Schmidt Glycosylation

概要

トリクロロアセトイミデートをBF3などのルイス酸で活性化し、オキソニウムカチオンを発生させてグリコシル化を行う方法。複製するトリクロロアセトアミドが中性であるため、反応液の酸性度が大きく変化しないという特長がある。

 

基本文献

<review>

 

反応機構


schmidt_glycosidation_2.gif

反応例

Woodrosin Iの全合成[1]

schmidt_glycosidation_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

※水が存在すると加水分解が併発する。予めトルエン共沸などで残存水分を除いて置くと収率が良い。もしくは、ルイス酸とともに活性化したMS4Aなどを共存させておく。

 

参考文献

[1] Furstner, A.; Jeanjean, F.; Razon, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2097. [abstract]

 

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