[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ゼムラー・ウォルフ反応 Semmeler-Wolff Reaction

概要

シクロヘキセノンオキシムからアニリンを得る反応。Beckmann転位が併発するため、古典的条件では低収率にとどまる傾向にある。

基本文献

  • Semmler, W. Ber. 1892, 25, 3352.
  • Wolff, L. Liebigs Ann. Chem. 1902, 322, 351.

反応機構

semmler_wolff_4

反応例

低収率問題を解決するためにパラジウム触媒が検討され、良好な条件が見つかっている。[1]

semmler_wolff_2

メタ位置換アニリンの合成[2]

semmler_wolff_3

Penitrem Dの合成[3]

semmler_wolff_5

参考文献

  1. Hong, W. P.; Iosub, A. V.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13664. doi:10.1021/ja4073172
  2. Kelly, T. R.; Chandrakumar, N. S.; Saha, J. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 980. DOI: 10.1021/jo00265a049
  3. Smith, A. B., III; Kanoh, N.; Ishiyama, H.; Minakawa, N.; Rainier, J. D.; Hartz, R. A.; Cho, Y. S.; Cui, H.; Moser, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8228. DOI: 10.1021/ja034842k

 

関連反応

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. アリルオキシカルボニル保護基 Alloc Protecting …
  2. ケーニッヒ・クノール グリコシド化反応 Koenigs-Knor…
  3. ゾムレ・ハウザー転位 Sommelet-Hauser Rearr…
  4. キレトロピー反応 Cheletropic Reaction
  5. エルマンイミン Ellman’s Imine
  6. ヒュスゲン環化付加 Huisgen Cycloaddition
  7. マラプラード グリコール酸化開裂 Malaprade Glyco…
  8. ブーボー・ブラン還元 Bouveault-Blanc Reduc…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 【書籍】パラグラフ・ライティングを基礎から訓練!『論理が伝わる 世界標準の「書く技術」』
  2. ホフマン転位 Hofmann Rearrangement
  3. コケに注目!:薬や香料や食品としても
  4. アンモニアで走る自動車 国内初、工学院大が開発
  5. Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」⑦
  6. 「薬学の父」長井博士、半生を映画化へ
  7. ケイ素 Silicon 電子機器発達の立役者。半導体や光ファイバーに利用
  8. 乾燥剤の脱水能は?
  9. 日本薬学会第137年会  付設展示会ケムステキャンペーン
  10. 芳香環メタ位を触媒のチカラで狙い撃ち

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ライトケミカル工業株式会社ってどんな会社?

ライトケミカル工業は自社製品を持たず、研究開発もしない、更に営業マンもいない独立資本の受託専門会社(…

クラリベイト・アナリティクスが「引用栄誉賞2018」を発表

9月20日、クラリベイト・アナリティクス社から2018年の引用栄誉賞が発表されました。本賞は…

AIで世界最高精度のNMR化学シフト予測を達成

理化学研究所(理研)環境資源科学研究センター環境代謝分析研究チームの菊地淳チームリーダー、伊藤研悟特…

イミニウム励起触媒系による炭素ラジカルの不斉1,4-付加

2017年、カタルーニャ化学研究所・Paolo Melchiorreらは、イミニウム有機触媒系を可視…

ケムステ版・ノーベル化学賞候補者リスト【2018年版】

各媒体からかき集めた情報を元に、「未来にノーベル化学賞の受賞確率がある化学者」をリストアップしていま…

巨大複雑天然物ポリセオナミドBの細胞死誘導メカニズムの解明

第161回目のスポットライトリサーチは、早田敦 (はやた あつし)さんにお願いしました。早田…

PAGE TOP