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C

カルバメート系保護基 Carbamate Protection

 

概要

アミンはその塩基性・求核能の高さゆえさまざまな反応を起こしやすい。多段階変換過程においては、これを減ずるべく電子求引性の官能基を用いて保護するのが常套手段である。とくにカルバメート系保護基は汎用性・簡便性の面で優れており、アミド・スルホンアミド系保護に比べて脱保護が容易というメリットがある。ペプチド合成を主として、あらゆる場面で用いられる。

基本文献

 

反応機構

 

反応例

よく使われるものを以下に示す。それぞれ脱保護条件が異なるため、状況に応じた使い分けが可能となる。
carbamate_protection_2.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

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