概要
アミンはその塩基性・求核能の高さゆえさまざまな反応を起こしやすい。多段階変換過程においては、これを減ずるべく電子求引性の官能基を用いて保護するのが常套手段である。とくにカルバメート系保護基は汎用性・簡便性の面で優れており、アミド・スルホンアミド系保護に比べて脱保護が容易というメリットがある。ペプチド合成を主として、あらゆる場面で用いられる。
基本文献
反応機構
反応例
よく使われるものを以下に示す。それぞれ脱保護条件が異なるため、状況に応じた使い分けが可能となる。
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
関連反応
- カルボン酸の保護 Protection of Carboxylic Acid
- 縮合剤 Condensation Reagent
- 1,2-/1,3-ジオールの保護 Protection of 1,2-/1,3-diol
- カルボニル基の保護 Protection of Carbonyl Group
- アシル系保護基 Acyl Protective Group
- アセタール系保護基 Acetal Protective Group
- スルホン系保護基 Sulfonyl Protective Group
- エーテル系保護基 Ether Protective Group
- ガブリエルアミン合成 Gabriel Amine Synthesis
- 福山アミン合成 Fukuyama Amine Synthesis
- クルチウス転位 Curtius Rearrangement
- シリル系保護基 Silyl Protective Group
関連書籍
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- Protecting Group (Wikipedia)
- Di-tert-butyl dicarbonate (Wikipedia)
- Peptide Synthesis (Wikipedia)
- 保護基(Wikipedia日本)
- アリルオキシカルボニル基 (Wikipedia日本)
- 9-フルオレニルメチルカルボニル基 (Wikipedia日本）
- ベンジルオキシカルボニル基 (Wikipedia日本)
- tert-ブトキシカルボニル基 (Wikipedia日本)
- 保護基 (Chem-Station: 有機って面白いよね！！)
