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化学者のつぶやき

近況報告Part III

 

夏も終わり、食欲の秋がはじまりました。皆様いかがお過ごしでしょうか。ノーベル化学賞の発表も終わり、一番実験がはかどるときですね。さて、前回4月下旬に近況報告させていただきましたが(近況報告Part II)、またまたいろいろ溜まりましたので、「つぶやき」らしく、適当なタイミングでまとめてワタクシこと、ケムステ代表の近況報告をさせていただきたいと思います。

 

 

2つの若手の会に参加してきました。

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前回ちらっとお話ししましたが、この夏2つの夏の若手の会に参加させていただきました。1つは第47回天然物化学談話会@熊本・阿蘇。受賞講演のため熊本の阿蘇プラザホテルに泊まり込みで参加。もう一つは第44回構造有機化学若手の会@札幌・定山渓で講師として呼ばれましたので、北海道という涼しいところで初参加です。両方ともほとんど寝ずに参加した為、往路と初日はとっても眠く、恥ずかしながら夜の宴会は2時ぐらいには帰ってしまいました。若手の会といえば徹夜で飲み、朝お風呂に入り、講演はキーワードのみをしっかり覚える!というのがスタイルでしたが、なかなか年には勝てないようです。ただし2日目は最後まで参加させていただきました。特徴があるのが天然物の方は年齢層が高く世話人も教授でスタッフ(教授、准教授、助教)もかなり多く参加しているのに対し、構造有機はすべて学生が運営しており、運営研究室以外と講師以外はすべて学生というところです。両方ともとっても楽しませていただきました。ただし、さきほど天然物化学談話会があった阿蘇プラザホテルのHPをみたところ、以下のようなお知らせが。

 

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確かに、九州にものすごい豪雨が襲った前週のことでして、危なかったなーと思いましたが、これほどまでとは!なかなかよいホテルであったので大変であるとは思いますが、無事営業を再開されることを祈ります。

 

ドイツに短期滞在しました

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8月6日から9月30日までおよそ2ヶ月、ドイツに客員教授として短期滞在していました。名古屋にいってからおよそ4年間脇目も振らず化学に集中して来たので、ある意味ご褒美であると思ってます(筆者ではなく奥さんに)。大学は共同研究の関係でミュンスター大学。主に9月は学会と講演旅行。8月は、客員教授のオフィスで仕事をしつつ、学生や教授陣とご飯をたべたり、ディスカッションしたりして過ごしています。基本的には5時に起き、朝40分ほどジョギング、シャワーを浴び、朝ご飯を食べ、オフィスで仕事をして明るいうちに帰り(今の季節はサマータイムが有るのか夜10時ぐらいまで明るい!)、家でご飯を食べて、一仕事してネルという悠々自適な生活をしました。それでも、静かなオフィスで一人で仕事ができるのでいつもの何倍も仕事が進みました。学生とわいわいしている方が楽しいけど、こういう時間もあったらいいなと思いました。

講演はミュンスター大学(ドイツ)とマックスプランク研究所(ドイツ)、ETH(スイス)、ストックホルム大学(スウェーデン)、リオン大学(フランス)、ICIQ(スペイン)で行いました。なかなか移動が大変でしたが、アメリカはまだしもヨーロッパでこんな機会はめったにないので楽しみました。詳しくは長くなるので述べませんが、どちらにしても報告書を書かねばならないので今後機会があれば詳細を報告させていただきたいと思います。

 

メガ総説と予想外のカップリング反応がパブリッシュ!

今年の夏、以前かなり気合いを入れて書いた総説と、予想外な新規カップリング反応の論文を出しました。総説はC-H官能基化反応を用いた生物活性物質の合成に関するもので、現在今後の盛り上がりを考えると夜明け前という感じですが、この時期を逃すと総説では書けなくなる気がしたのでトライしてみました。かなり以前から頼まれていたのですが、全くやっておらず2月にほぼ家に帰らずに仕上げました。結果Angewandte Chemieに前代未聞の50ページ超のメガレビューとなりました。ダウンロードに少し時間がかかりますがぜひお読みください。

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C-H Bond Functionalization: Emerging Synthetic Tools for Natural Products and Pharmaceuticals

Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A.D.; Itami, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8960–9009.  DOI: 10.1002/anie.201201666 

 

もうひとつは、Ni触媒を用いた芳香族エステル化合物とのC-Hカップリング反応。ハロゲン化アリールの代わりに頻繁にみられるエステルを直接的にアリール化できる手法です。これはじつは狙った訳ではなくて、副生成物を精査した結果得られたものです。その反応を用いて形式全合成ですが、抗菌剤musoride Aの迅速合成を行いました。このような収束的な合成を可能にする新しいタイプのクロスカップリング反応として利用していただけたらと思います。

 

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Decarbonylative C–H Coupling of Azoles and Aryl Esters: Unprecedented Nickel Catalysis and Application to the Synthesis of Muscoride A

Amaike, K.; Muto, K.; Yamaguchi, J.; Itami, K J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13573–13576. DOI: 10.1021/ja306062c

 

そのほかにも、以下の総説やいくつかの論文を出版しましたので興味が有る方はぜひ。

1.Synthesis of Bioactive Compounds through C-H Bond Functionalization
Junichiro Yamaguchi and Kenichiro Itami, Fine Chemicals 2012, 41, 38. Link
2. Pd-catalyzed direct C-H bond functionalization of spirocyclic sigma-1 ligands: generation of a pharmacophore model and analysis of reverse binding mode by docking into a 3D homology model of the sigma-1 receptor
Christina Meyer, Dirk Schepmann, Shuichi Yanagisawa, Junichiro Yamaguchi, Valentina Dal Col, Erik Laurini, Kenichiro Itami, Sabrina Pricl, and Bernhard Wünsch
J. Med. Chem. 2012, 55, 8047. DOI: 10.1021/jm300894h
3. Late-Stage C-H Bond Arylation of Spirocyclic s1 Ligands for Analysis of Complementary s1 Receptor Surface
Christina Meyer, Dirk Schepmann, Shuichi Yanagisawa, Junichiro Yamaguchi, Bernhard Wünsch, and Kenichiro Itami
Eur. J. Org. Chem. 2012, Early View. DOI: 10.1002/ejoc.201200837 

ついに始動!?ニューコンテンツとケムステ国際バージョン

この近況報告の前にどうにか仕上げたかったのですが、予想外にドイツ滞在がいろいろな意味で忙しく、まだ残念ながらまだ正式に公開するまでにはいったっておりません。ただ今年中にはタイトル通り新しいコンテンツとケムステの国際バージョンを軌道に乗せたいと考えています。

新しいコンテンツは、「化学地球儀」(仮名)。位置情報を使ったこれまでとは違った観点で化学に関する史跡、名所を紹介していこうというコンテンツです。もちろんトラディショナルに有名な化学史跡に加えて、新たな名所、勝手に名所としてしまうものもあるかもしれません。

 

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国際バージョンのケムステでは、論文、化学者、分子、インタビューの4つの基本コンテンツを用意する予定です。内容はアメリカを中心にした他のブログや化学サイトと異なり、日本の研究者、化学を英語で紹介していく内容になると思います。日本化学会のサイトですら日本の化学情報を国際発信できていない今日、誰かがやるしか有りません。なかなか時間はかかりますがどうにかして年内で形にしたいと思います。

 

それでは今後とも宜しくお願い致します!

 

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Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院准教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

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