[スポンサーリンク]

archives

ビス(ピリジン)ヨードニウムテトラフルオロボラート:Bis(pyridine)iodonium Tetrafluoroborate

[スポンサーリンク]

穏やかなヨウ素化・酸化試薬 (Barluenga試薬)

ビス(ピリジン)ヨードニウムテトラフルオロボラートは,Barluengaらによって開発されたヨウ素化・酸化試薬です。温和な条件下で,種々のアルケン類や芳香族化合物に位置選択的にヨウ素を導入することができます。また酸化試薬としても有用であり,種々のアルコール類から対応するケトン,アルデヒド類への変換も報告されています。

[1] “Transferring iodine: more than a simple functional group exchange in organic synthesis”

J. Barluenga, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 431. DOI: 10.1351/pac199971030431

[2] “α-Iodination of enaminones with bis(pyridine)iodonium(I) tetrafluoroborate”

P. J. Campos, J. Arranz, M. A. Rodríguez, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8397. DOI: 10.1016/S0040-4039(97)10231-3

1-s2.0-S0040403997102313-gr1

Primary, secondary and tertiary enaminones react with bis(pyridine)iodonium(I) tetrafluoroborate in methylene chloride at room temperature to give α-iodo enaminones in almost quantitative yields. The reported reaction is the first known example of direct iodination of tertiary enaminones.

[3] “Bis(pyridine)iodonium Tetrafluoroborate (IPy2BF4): A Versatile Oxidizing Reagent”

J. Barluenga, F. González-Bobes, M. C. Murguía, S. R. Ananthoju, J. M. González, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4206. DOI: 10.1002/chem.200400136

mcontent

A multitalented reagent for several transformations (see scheme), IPy2BF4 can act as a versatile oxidizing reagent, selectively affording ω-iodinated carbonyl derivatives, α,ω-dialdehydes, ketones, aldehydes or esters, depending on the structures of the starting materials and the experimental conditions.

 

TCI

TCI

投稿者の記事一覧

有機試薬メーカーです。

関連記事

  1. 元素・人気記事ランキング・新刊の化学書籍を追加
  2. 活性マグネシウム
  3. ニュースタッフ追加
  4. チアゾリジンチオン
  5. 水素化ほう素ナトリウム : Sodium Borohydride…
  6. 【マイクロ波化学(株)医薬分野向けウェビナー】 #ペプチド #核…
  7. ジピバロイルメタン:Dipivaloylmethane
  8. ケムステ国際版・中国語版始動!

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 非リボソームペプチド Non-Ribosomal Peptide
  2. リアルタイムで分子の自己組織化を観察・操作することに成功
  3. 第29回光学活性化合物シンポジウム
  4. アミン存在下にエステル交換を進行させる触媒
  5. ロバート・バーグマン Robert G. Bergman
  6. 出張増の強い味方!「エクスプレス予約」
  7. 4-tert-ブチル-2,6-ジメチルフェニルサルファートリフルオリド:4-tert-Butyl-2,6-dimethylphenylsulfur Trifluoride
  8. 2017年の注目分子はどれ?
  9. ムスカリン muscarine
  10. 合同資源上瀑工場

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2011年6月
« 5月   7月 »
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
27282930  

注目情報

注目情報

最新記事

NIMS WEEK2021-材料研究の最新成果発表週間- 事前登録スタート

時代を先取りした新材料を発信し続けるNIMS。その最新成果を一挙ご紹介する、年に一度の大イベント「N…

元素記号に例えるなら何タイプ? 高校生向け「起業家タイプ診断」

今回は化学の本質とは少し離れますが、元素をモチーフにしたあるコンテンツをご紹介します。実験の合間…

多価不飽和脂肪酸による光合成の不活性化メカニズムの解明:脂肪酸を活用した光合成活性の制御技術開発の可能性

第346回のスポットライトリサーチは、東京大学 大学院総合文化研究科(和田・神保研究…

10手で陥落!(+)-pepluanol Aの全合成

高度な縮環構造をもつ複雑天然物ペプラノールAの全合成が、わずか10工程で達成された。Diels–Al…

吉野彰氏が2021年10月度「私の履歴書」を連載。

今年の10月はノーベル化学賞が有機化学分野から出て、物理学賞を真鍋淑郎先生が受賞して、非常に盛り上が…

ガラス工房にお邪魔してみたー匠の技から試験管制作体験までー

実験器具を試して見たシリーズ第10弾! ついにシリーズ10回目を迎えました。今回は特別編です…

ダイセルよりサステナブルな素材に関する開発成果と包括的連携が発表される

株式会社ダイセルは、環境にやさしい酢酸セルロースを当社独自の技術で加工した真球状微粒子を開発し、20…

市販の化合物からナノグラフェンライブラリを構築 〜新反応によりナノグラフェンの多様性指向型合成が可能に〜

第345回のスポットライトリサーチは、北海道大学大学院理学研究院 理論化学研究室(前田・高橋研究室)…

PCに眠る未採択申請書を活用して、外部資金を狙う新たな手法

みなさんは毎年何本の研究申請書を書きますか?そして、残念ながら日の目を見ずに、アイデアのままパソコン…

フラーレン〜ケージを拡張、時々、内包〜

トリアジン誘導体とN-フェニルマレイミドを用いた、フラーレンのケージを拡張する新規手法が開発された。…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP