[スポンサーリンク]

archives

ビス(ピリジン)ヨードニウムテトラフルオロボラート:Bis(pyridine)iodonium Tetrafluoroborate

[スポンサーリンク]

穏やかなヨウ素化・酸化試薬 (Barluenga試薬)

ビス(ピリジン)ヨードニウムテトラフルオロボラートは,Barluengaらによって開発されたヨウ素化・酸化試薬です。温和な条件下で,種々のアルケン類や芳香族化合物に位置選択的にヨウ素を導入することができます。また酸化試薬としても有用であり,種々のアルコール類から対応するケトン,アルデヒド類への変換も報告されています。

[1] “Transferring iodine: more than a simple functional group exchange in organic synthesis”

J. Barluenga, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 431. DOI: 10.1351/pac199971030431

[2] “α-Iodination of enaminones with bis(pyridine)iodonium(I) tetrafluoroborate”

P. J. Campos, J. Arranz, M. A. Rodríguez, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8397. DOI: 10.1016/S0040-4039(97)10231-3

1-s2.0-S0040403997102313-gr1

Primary, secondary and tertiary enaminones react with bis(pyridine)iodonium(I) tetrafluoroborate in methylene chloride at room temperature to give α-iodo enaminones in almost quantitative yields. The reported reaction is the first known example of direct iodination of tertiary enaminones.

[3] “Bis(pyridine)iodonium Tetrafluoroborate (IPy2BF4): A Versatile Oxidizing Reagent”

J. Barluenga, F. González-Bobes, M. C. Murguía, S. R. Ananthoju, J. M. González, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4206. DOI: 10.1002/chem.200400136

mcontent

A multitalented reagent for several transformations (see scheme), IPy2BF4 can act as a versatile oxidizing reagent, selectively affording ω-iodinated carbonyl derivatives, α,ω-dialdehydes, ketones, aldehydes or esters, depending on the structures of the starting materials and the experimental conditions.

 

TCI

TCI

投稿者の記事一覧

有機試薬メーカーです。

関連記事

  1. 低分子ゲル化剤の特性・活用と、ゲル化・増粘の基礎【終了】
  2. 1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物:1,2,3…
  3. オンライン|次世代医療・診断・分析のためのマイクロ流体デバイス~…
  4. イミダゾリニウムトリフラート塩の合成に有用なビニルスルホニウム塩…
  5. グライコシンターゼ (Endo-M-N175Q) : Glyco…
  6. 先端事例から深掘りする、マテリアルズ・インフォマティクスと計算科…
  7. イリジウム錯体:Iridium-complex
  8. ベテラン研究者 vs マテリアルズ・インフォマティクス!?~ 研…

注目情報

ピックアップ記事

  1. 光学活性ジペプチドホスフィン触媒を用いたイミンとアレン酸エステルの高エナンチオ選択的 [3+2] 環化反応
  2. 相原静大教授に日本化学会賞 芳香族の安定性解明
  3. 肺がん治療薬イレッサ「使用制限の必要なし」 厚労省検討会
  4. 光電変換機能を有するナノシートの合成
  5. DNAナノ構造体が誘起・制御する液-液相分離
  6. 知の市場:無料公開講座参加者募集のご案内
  7. こんな装置見たことない!化学エンジニアリングの発明品
  8. TEMPO酸化 TEMPO Oxidation
  9. デイヴィッド・マクミラン David W. C. MacMillan
  10. タンパク質機能をチロシン選択的な修飾で可逆的に制御する

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2011年6月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
27282930  

注目情報

最新記事

マーフィー試薬 Marfey reagent

概要Marfey試薬(1-フルオロ-2,4-ジニトロフェニル-5-L-アラニンアミド、略称:FD…

UC Berkeley と Baker Hughes が提携して脱炭素材料研究所を設立

ポイント 今回新たに設立される研究所 Baker Hughes Institute for…

メトキシ基で転位をコントロール!Niduterpenoid Bの全合成

ナザロフ環化に続く二度の環拡大というカスケード反応により、多環式複雑天然物niduterpenoid…

金属酸化物ナノ粒子触媒の「水の酸化反応に対する駆動力」の実験的観測

第639回のスポットライトリサーチは、東京科学大学理学院化学系(前田研究室)の岡崎 めぐみ 助教にお…

【無料ウェビナー】粒子分散の最前線~評価法から処理技術まで徹底解説~(三洋貿易株式会社)

1.ウェビナー概要2025年2月26日から28日までの3日間にわたり開催される三…

第18回日本化学連合シンポジウム「社会実装を実現する化学人材創出における新たな視点」

日本化学連合ではシンポジウムを毎年2回開催しています。そのうち2025年3月4日開催のシンポジウムで…

理研の一般公開に参加してみた

bergです。去る2024年11月16日(土)、横浜市鶴見区にある、理化学研究所横浜キャンパスの一般…

ツルツルアミノ酸にオレフィンを!脂肪族アミノ酸の脱水素化反応

脂肪族アミノ酸側鎖の脱水素化反応が報告された。本反応で得られるデヒドロアミノ酸は多様な非標準アミノ酸…

野々山 貴行 Takayuki NONOYAMA

野々山 貴行 (NONOYAMA Takayuki)は、高分子材料科学、ゲル、ソフトマテリアル、ソフ…

城﨑 由紀 Yuki SHIROSAKI

城﨑 由紀(Yuki SHIROSAKI)は、生体無機材料を専門とする日本の化学者である。2025年…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP