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位置およびエナンチオ選択的Diels-Alder反応に有効な不斉有機触媒

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(S)-4-イソプロピル-3-(1-ナフチルメチル)-2,5,5-トリフェニル-1,3,2-オキサザボロリジン(1)は,山本らにより開発された不斉有機触媒です。1はブレンステット酸(C6F5CHTf2)により活性化され,混合モノ置換シクロペンタジエンとアクリル酸エチルとのDiels-Alder反応において,2-置換シクロペンタジエンと選択的に反応し,位置選択的にendo付加します。さらにより反応性の高いジエノフィルを加えると,未反応の1-置換シクロペンタジエンとの位置選択的endo付加環化が進行します。本反応は,位置およびエナンチオ選択的Diels-Alder反応を行った初めての例となります。

J. N. Payette, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9536.

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