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身のまわりの分子

ブラッテラキノン /blattellaquinone

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blattellaquinone.jpg

 

ブラッテラキノン(blattellaquinone)は、チャバネゴキブリ(blattella germanica)が産生する雌性フェロモンです。

 フェロモンという化合物群の本質に違わず、揮発性・低分子量の化合物であり、見てのとおり構造は大変簡単です。

 合成も簡単。2,5ジメトキシベンジルアルコールとイソバレルクロリドを縮合し、CANで酸化するだけです(下図)。こんな簡単に作れるというのは驚異的です。しばらくキノン系の化合物を見るとゴキブリを思い出しそうです(苦笑)。

 

blattellaquinone2.jpg
 

 とはいえ、その構造決定は分子の揮発性・希少さに加えて熱的にも不安定だそうで、大変な困難を極めた模様です。実際にはわずか5μgのサンプルを用い、GC-EAD、EI-MSと600HzNMRを駆使して構造決定したそうです[1]。最近の分析技術の進歩には舌を巻くほかありません。

   「高速道路を一路西に向かって走る。もうこの道を通ることもないだろう。お気に入りのCDからはサザンの曲が流れている。突然、感極まり涙がとめどなく流れてきた。3年にわたる辛くも楽しかったアメリカでの研究生活を終えて、明日ついに帰国する。最後の最後で、長年研究者の挑戦を退けつづけていた研究をやり遂げた達成感、複雑な思いが心の中で絡み合い交錯していた。私はかまわず涙を流し続けた。」[2]  

 『化学』に載っていた、ブラッテラキノンを単離した野島さんの記事です。非常に感極まるものがありましたので引用させていただきました。このとき著者は次の研究ポストがなく、最後の研究であったということです。(現在はこの研究がもとで研究者の道を続けています。)研究の厳しさ、それ以上に達成するまで達成したときの臨場感が伝わってくるすばらしい記事でした。ぜひみなさんも読んでみて下さい。特に研究者を目指す方にはおすすめです。

 

  • 関連文献
[1] Nojima, S. et al. Science 2005, 307, 1104.

[2] 野島聡, 化学 2005, 8, 30

  • 関連書籍
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  • 関連リンク

ゴキブリフェロモン (有機化学美術館)

フェロモン – Wikipedia

ゴキブリのフェロモン (たけがわゆきこのホームページ)

 

cosine

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投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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