[スポンサーリンク]

archives

トリフルオロメタンスルホン酸ベンゾイル:Benzoyl Trifluoromethanesulfonate

温和なベンゾイル化試薬

トリフルオロメタンスルホン酸ベンゾイルは強力なベンゾイル化試薬であり,立体的に込み入ったヒドロキシ基とも反応することができます。この試薬は温和な条件で反応を行うことができ,使用する試薬の数も少ないことから,簡便なヒドロキシ基の保護基導入試薬として利用されています。

[1] “Benzoyl trifluoromethanesulfonate. A mild reagent for the benzoylation of sterically hindered hydroxyls”

L. Brown, M. Koreeda, J. Org. Chem. 198449, 3875. DOI: 10.1021/jo00195a001

[2] “Sequential Catalytic Asymmetric Heck−Iminium Ion Cyclization:  Enantioselective Total Synthesis of the Strychnos Alkaloid Minfiensine”

A. B. Dounay, L. E. Overman, A. D. Wrobleski, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10186. DOI: 10.1021/ja0533895

ja0533895n00001

A catalytic asymmetric method for the chemical synthesis of alkaloids containing the 1,2,3,4-tetrahydro-9a,4a-(iminoethano)-9H-carbazole (1) moiety is reported and verified by the enantioselective total synthesis of (+)-minfiensine (4). The central step in this total synthesis is the sequential catalytic asymmetric Heck−N-acyliminium ion cyclization of dienyl carbamate triflate 10, prepared in six steps from 1,2-cyclohexanedione, to give enantiopure 3,4-dihydro-9a,4a-(iminoethano)-9H-carbazole (12) in 75% yield. Iminoethano-9H-carbazole 12 is transformed in six steps to dienyl iodide 17, which undergoes diastereoselective intramolecular Heck cyclization to form pentacyclic intermediate 18. In eight additional steps, this latter intermediate is transformed to (+)-minfiensine (4).

関連記事

  1. TFEDMA
  2. ぬれ性・レオロジーに学ぶ! 微粒子分散系の界面化学の習得講座
  3. 日本の海底鉱物資源の開発状況と課題、事業展望【終了】
  4. 新コンテンツ「ケムステまとめ」をオープン
  5. トリメトキシフェニルシラン:Trimethoxyphenylsi…
  6. N-ヨードサッカリン:N-Iodosaccharin
  7. pre-MIBSK ~Dess-Martin試薬と比べ低コスト・…
  8. (-)-MTPA-Cl

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 魅惑の薫り、漂う香り、つんざく臭い
  2. 134回日本薬学会年会ケムステ付設展示会キャンペーン!
  3. 除虫菊に含まれる生理活性成分の生合成酵素を単離
  4. 東京化成、1万8千品目のMSDS公開サービス
  5. 製薬各社の被災状況②
  6. 2006年度ノーベル化学賞-スタンフォード大コンバーク教授に授与
  7. ケテンジチオアセタール化による一炭素増炭反応
  8. トラウベ プリン合成 Traube Purin Synthesis
  9. 光触媒で抗菌・消臭 医療用制服、商品化へ 豊田通商 万博採用を機に
  10. 元素名を名字にお持ちの方〜

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

特定の刺激でタンパク質放出速度を制御できるスマート超分子ヒドロゲルの開発

第134回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院 工学研究科 合成·生物化学専攻 浜地研究室の重…

有機合成化学協会誌2018年1月号:光学活性イミダゾリジン含有ピンサー金属錯体・直截カルコゲン化・インジウム触媒・曲面π構造・タンパク質チオエステル合成

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年1月号が昨日オンライン公開されました。…

アミン化合物をワンポットで簡便に合成 -新規還元的アミノ化触媒-:関東化学

アミン化合物は医薬品、農薬などの生理活性物質をはじめ、ポリマーなどの工業材料に至るまで様々な化学物質…

独自の有機不斉触媒反応を用いた (—)-himalensine Aの全合成

近年単離されたアルカロイド(—)-himalensine Aの全合成に初めて成功した。独自開発した二…

究極の脱水溶媒 Super2(スーパー スクエア):関東化学

この度、関東化学株式会社は水分1ppm以下を保証する脱水溶媒を発売開始致します。この水分保証…

徒然なるままにセンター試験を解いてみた(2018年版)

今年もセンター試験が終わりました。大雪の問題など気象的に厳しかったかも知れませんが、受験生の皆さ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP