[スポンサーリンク]

archives

トリフルオロメタンスルホン酸ベンゾイル:Benzoyl Trifluoromethanesulfonate

[スポンサーリンク]

温和なベンゾイル化試薬

トリフルオロメタンスルホン酸ベンゾイルは強力なベンゾイル化試薬であり,立体的に込み入ったヒドロキシ基とも反応することができます。この試薬は温和な条件で反応を行うことができ,使用する試薬の数も少ないことから,簡便なヒドロキシ基の保護基導入試薬として利用されています。

[1] “Benzoyl trifluoromethanesulfonate. A mild reagent for the benzoylation of sterically hindered hydroxyls”

L. Brown, M. Koreeda, J. Org. Chem. 198449, 3875. DOI: 10.1021/jo00195a001

[2] “Sequential Catalytic Asymmetric Heck−Iminium Ion Cyclization:  Enantioselective Total Synthesis of the Strychnos Alkaloid Minfiensine”

A. B. Dounay, L. E. Overman, A. D. Wrobleski, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10186. DOI: 10.1021/ja0533895

ja0533895n00001

A catalytic asymmetric method for the chemical synthesis of alkaloids containing the 1,2,3,4-tetrahydro-9a,4a-(iminoethano)-9H-carbazole (1) moiety is reported and verified by the enantioselective total synthesis of (+)-minfiensine (4). The central step in this total synthesis is the sequential catalytic asymmetric Heck−N-acyliminium ion cyclization of dienyl carbamate triflate 10, prepared in six steps from 1,2-cyclohexanedione, to give enantiopure 3,4-dihydro-9a,4a-(iminoethano)-9H-carbazole (12) in 75% yield. Iminoethano-9H-carbazole 12 is transformed in six steps to dienyl iodide 17, which undergoes diastereoselective intramolecular Heck cyclization to form pentacyclic intermediate 18. In eight additional steps, this latter intermediate is transformed to (+)-minfiensine (4).

TCI

TCI

投稿者の記事一覧

有機試薬メーカーです。

関連記事

  1. 【6月開催】第九回 マツモトファインケミカル技術セミナー 有機金…
  2. リビングラジカル重合による高分子材料合成技術【終了】
  3. ケムステ国際版・中国語版始動!
  4. 第2回「Matlantis User Conference」
  5. 接着系材料におけるマテリアルズ・インフォマティクスの活用 -条件…
  6. 細胞代謝学術セミナー全3回 主催:同仁化学研究所
  7. マイクロ波を用いた合成プロセス技術と実用化への道【終了】
  8. ニュースタッフ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 10手で陥落!(+)-pepluanol Aの全合成
  2. つぶれにくく元にも戻せる多孔性結晶の開発
  3. 有機ナノ結晶からの「核偏極リレー」により液体の水を初めて高偏極化 ~高感度NMRによる薬物スクリーニングやタンパク質の動的解析への応用が期待~
  4. 有機合成化学協会誌2021年12月号:人工核酸・Post-complexation functionalization・芳香環の触媒的不斉水素化・ルテニウムカーバイド錯体・無溶媒触媒反応
  5. 新たな要求に応えるために発展するフッ素樹脂の接着・接合技術
  6. 【鎮痛・抗炎症薬】医師の認知・愛用率のトップはロキソニン
  7. 繊維強化プラスチックの耐衝撃性を凌ぐゴム材料を開発
  8. 分極したBe–Be結合で広がるベリリウムの化学
  9. アルカリ土類金属触媒の最前線
  10. 二酸化マンガンの極小ナノサイズ化で次世代電池や触媒の性能を底上げ!

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2011年7月
 123
45678910
11121314151617
18192021222324
25262728293031

注目情報

最新記事

第32回光学活性化合物シンポジウム

第32回光学活性化合物シンポジウムのご案内光学活性化合物の合成および機能創出に関する研究で顕著な…

位置・立体選択的に糖を重水素化するフロー合成法を確立 ― Ru/C触媒カートリッジで150時間以上の連続運転を実証 ―

第 659回のスポットライトリサーチは、岐阜薬科大学大学院 アドバンストケミストリー…

【JAICI Science Dictionary Pro (JSD Pro)】CAS SciFinder®と一緒に活用したいサイエンス辞書サービス

ケムステ読者の皆様には、CAS が提供する科学情報検索ツール CAS SciFind…

有機合成化学協会誌2025年5月号:特集号 有機合成化学の力量を活かした構造有機化学のフロンティア

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2025年5月号がオンラインで公開されています!…

ジョセップ・コルネラ Josep Cornella

ジョセップ・コルネラ(Josep Cornella、1985年2月2日–)はスペイン出身の有機・無機…

電気化学と数理モデルを活用して、複雑な酵素反応の解析に成功

第658回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院 農学研究科(生体機能化学研究室)修士2年の市川…

ティム ニューハウス Timothy R. Newhouse

ティモシー・ニューハウス(Timothy R. Newhouse、19xx年xx月x日–)はアメリカ…

熊谷 直哉 Naoya Kumagai

熊谷 直哉 (くまがいなおや、1978年1月11日–)は日本の有機化学者である。慶應義塾大学教授…

マシンラーニングを用いて光スイッチング分子をデザイン!

第657 回のスポットライトリサーチは、北海道大学 化学反応創成研究拠点 (IC…

分子分光学の基礎

こんにちは、Spectol21です!分子分光学研究室出身の筆者としては今回の本を見逃…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP