[スポンサーリンク]

archives

トリフルオロメタンスルホン酸ベンゾイル:Benzoyl Trifluoromethanesulfonate

[スポンサーリンク]

温和なベンゾイル化試薬

トリフルオロメタンスルホン酸ベンゾイルは強力なベンゾイル化試薬であり,立体的に込み入ったヒドロキシ基とも反応することができます。この試薬は温和な条件で反応を行うことができ,使用する試薬の数も少ないことから,簡便なヒドロキシ基の保護基導入試薬として利用されています。

[1] “Benzoyl trifluoromethanesulfonate. A mild reagent for the benzoylation of sterically hindered hydroxyls”

L. Brown, M. Koreeda, J. Org. Chem. 198449, 3875. DOI: 10.1021/jo00195a001

[2] “Sequential Catalytic Asymmetric Heck−Iminium Ion Cyclization:  Enantioselective Total Synthesis of the Strychnos Alkaloid Minfiensine”

A. B. Dounay, L. E. Overman, A. D. Wrobleski, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10186. DOI: 10.1021/ja0533895

ja0533895n00001

A catalytic asymmetric method for the chemical synthesis of alkaloids containing the 1,2,3,4-tetrahydro-9a,4a-(iminoethano)-9H-carbazole (1) moiety is reported and verified by the enantioselective total synthesis of (+)-minfiensine (4). The central step in this total synthesis is the sequential catalytic asymmetric Heck−N-acyliminium ion cyclization of dienyl carbamate triflate 10, prepared in six steps from 1,2-cyclohexanedione, to give enantiopure 3,4-dihydro-9a,4a-(iminoethano)-9H-carbazole (12) in 75% yield. Iminoethano-9H-carbazole 12 is transformed in six steps to dienyl iodide 17, which undergoes diastereoselective intramolecular Heck cyclization to form pentacyclic intermediate 18. In eight additional steps, this latter intermediate is transformed to (+)-minfiensine (4).

TCI

TCI

投稿者の記事一覧

有機試薬メーカーです。

関連記事

  1. 触媒の貴金属低減化、劣化対策の技術動向【終了】
  2. マテリアルズ・インフォマティクスに欠かせないデータ整理の進め方と…
  3. 高分子材料中の微小異物分析技術の実際【終了】
  4. Xantphos
  5. 【マイクロ波化学(株) 石油化学/プラスチック業界向けウェビナー…
  6. マテリアルズ・インフォマティクスに欠かせないデータ整理の進め方と…
  7. マテリアルズ・インフォマティクスの導入・活用・推進におけるよくあ…
  8. 病理学的知見にもとづく化学物質の有害性評価

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ボリレン
  2. ポール・ウェンダー Paul A. Wender
  3. 化学者たちのエッセイ集【Part1】
  4. 第130回―「無機薄膜成長法を指向した有機金属化学」Lisa McElwee-White教授
  5. 不安定な合成中間体がみえる?
  6. “かぼちゃ分子”内で分子内Diels–Alder反応
  7. 地球温暖化が食物連鎖に影響 – 生態化学量論の視点から
  8. 分子の磁石 “化学コンパス” ~渡り鳥の磁場観測メカニズム解明にむけて~
  9. ポーソン・カーン反応 Pauson-Khand Reaction
  10. ジェフリー·ロング Jeffrey R. Long

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2011年7月
 123
45678910
11121314151617
18192021222324
25262728293031

注目情報

最新記事

期待度⭘!サンドイッチ化合物の新顔「シクロセン」

π共役系配位子と金属が交互に配位しながら環を形成したサンドイッチ化合物の合成が達成された。嵩高い置換…

塩基が肝!シクロヘキセンのcis-1,3-カルボホウ素化反応

ニッケル触媒を用いたシクロヘキセンの位置および立体選択的なカルボホウ素化反応が開発された。用いる塩基…

中国へ行ってきました 西安・上海・北京編①

2015年(もう8年前ですね)、中国に講演旅行に行った際に記事を書きました(実は途中で断念し最後まで…

アゾ重合開始剤の特徴と選び方

ラジカル重合はビニルモノマーなどの重合に用いられる方法で、開始反応、成長反応、停止反応を素反応とする…

先端事例から深掘りする、マテリアルズ・インフォマティクスと計算科学の融合

開催日:2023/12/20 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

最新の電子顕微鏡法によりポリエチレン分子鎖の向きを可視化することに成功

第583回のスポットライトリサーチは、東北大学大学院 工学研究科 応用化学専攻 陣内研究室の狩野見 …

\脱炭素・サーキュラーエコノミーの実現/  マイクロ波を用いたケミカルリサイクル・金属製錬プロセスのご紹介

※本セミナーは、技術者および事業担当者向けです。脱炭素化と省エネに貢献するモノづくり技術の一つと…

【書籍】女性が科学の扉を開くとき:偏見と差別に対峙した六〇年 NSF(米国国立科学財団)長官を務めた科学者が語る

概要米国の女性科学者たちは科学界のジェンダーギャップにどのように向き合い,変えてきたのか ……

【太陽ホールディングス】新卒採用情報(2025卒)

■■求める人物像■■「大きな志と好奇心を持ちまだ見ぬ価値造像のために前進できる人…

細胞代謝学術セミナー全3回 主催:同仁化学研究所

細胞代謝研究をテーマに第一線でご活躍されている先生方をお招きし、同仁化学研究所主催の学術セミナーを全…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP