[スポンサーリンク]

archives

トリフルオロメタンスルホン酸ベンゾイル:Benzoyl Trifluoromethanesulfonate

[スポンサーリンク]

温和なベンゾイル化試薬

トリフルオロメタンスルホン酸ベンゾイルは強力なベンゾイル化試薬であり,立体的に込み入ったヒドロキシ基とも反応することができます。この試薬は温和な条件で反応を行うことができ,使用する試薬の数も少ないことから,簡便なヒドロキシ基の保護基導入試薬として利用されています。

[1] “Benzoyl trifluoromethanesulfonate. A mild reagent for the benzoylation of sterically hindered hydroxyls”

L. Brown, M. Koreeda, J. Org. Chem. 198449, 3875. DOI: 10.1021/jo00195a001

[2] “Sequential Catalytic Asymmetric Heck−Iminium Ion Cyclization:  Enantioselective Total Synthesis of the Strychnos Alkaloid Minfiensine”

A. B. Dounay, L. E. Overman, A. D. Wrobleski, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10186. DOI: 10.1021/ja0533895

ja0533895n00001

A catalytic asymmetric method for the chemical synthesis of alkaloids containing the 1,2,3,4-tetrahydro-9a,4a-(iminoethano)-9H-carbazole (1) moiety is reported and verified by the enantioselective total synthesis of (+)-minfiensine (4). The central step in this total synthesis is the sequential catalytic asymmetric Heck−N-acyliminium ion cyclization of dienyl carbamate triflate 10, prepared in six steps from 1,2-cyclohexanedione, to give enantiopure 3,4-dihydro-9a,4a-(iminoethano)-9H-carbazole (12) in 75% yield. Iminoethano-9H-carbazole 12 is transformed in six steps to dienyl iodide 17, which undergoes diastereoselective intramolecular Heck cyclization to form pentacyclic intermediate 18. In eight additional steps, this latter intermediate is transformed to (+)-minfiensine (4).

TCI

TCI

投稿者の記事一覧

有機試薬メーカーです。

関連記事

  1. 光反応性ジアジリンアミノ酸:Fmoc-Tdf-OH, H-Tdf…
  2. エノキサシン:Enoxacin
  3. モリブデン触媒
  4. イオン液体のリチウムイオン電池向け電解液・ ゲル電解質への応用【…
  5. 4-(ジメチルアミノ)ベンゼンチオール : 4-(Dimethy…
  6. スケールアップ検討法・反応・晶析と実験のスピードアップ化【終了】…
  7. ビタミンB1塩酸塩を触媒とするぎ酸アミド誘…
  8. 高分子材料中の微小異物分析技術の実際【終了】

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. クラーク・スティル W. Clark Still
  2. 化学オリンピック:日本は金2銀2
  3. 浅野・県立大教授が化学技術賞
  4. 希少金属
  5. ブレイズ反応 Blaise Reaction
  6. 第五回ケムステVシンポジウム「最先端ケムバイオ」開催報告
  7. レスベラトロール /resveratrol
  8. ファヴォルスキー転位 Favorskii Rearrangement
  9. “秒”で分析 をあたりまえに―利便性が高まるSFC
  10. 庄野酸化 Shono Oxidation

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

第133回―「遺伝暗号リプログラミングと翻訳後修飾の研究」Jason Chin教授

第133回の海外化学者インタビューはジェイソン・チン教授です。ケンブリッジMRC分子生物学研究所のタ…

アメリカ大学院留学:卒業後の進路とインダストリー就活(3)

前回・前々回の記事では、アメリカのPhD取得後の進路について、一般的な進路やインダストリー就活の流れ…

リンだ!リンだ!ホスフィン触媒を用いたメチルアミノ化だ!

有機リン触媒とアリールボロン酸を用いたニトロメタンの還元的C–Nカップリング反応が報告された。本手法…

化学者のためのエレクトロニクス講座~次世代の通信技術編~

このシリーズでは、化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLE…

第132回―「遷移金属触媒における超分子的アプローチ」Joost Reek教授

第132回の海外化学者インタビューはジュースト・リーク教授です。アムステルダム大学ファント・ホッフ分…

位置多様性・脱水素型クロスカップリング

第281回のスポットライトリサーチは、菅原真純 博士にお願いしました。菅原さんは理化学研究所…

エノールエーテルからα-三級ジアルキルエーテルをつくる

α-オキシラジカルを経るエノールエーテルのa位官能基化が開発された。種々のアルキルエノールエーテルと…

アメリカ大学院留学:卒業後の進路とインダストリー就活(2)

前回の記事では、アメリカのPhD取得後の進路について、一般的な進路や就活を始める時期について紹介しま…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP