[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

安全なジアゾ供与試薬

[スポンサーリンク]

 

トリフルオロメタンスルホニルアジド(TfN3)に代表されるスルホニルアジド化合物は、一級アミンをアジドへ、活性メチレン化合物をジアゾ化合物へ(レギッツジアゾ転移)変換できる便利な試薬です。

 

2014-10-30_08-35-18

レギッツジアゾ転移

しかしながら、スルホニルアジド化合物の多くは爆発性を有し、できれば使いたくない試薬です。安全なジアゾ供与試薬というのはないのでしょうか。

TfN3などは爆発性を持っており、非常に危険な試薬です。ナスフラスコのスリに付着すると摩擦で爆発するのでスリのない三角フラスコを用いて、もちろん防爆の道具の整った環境のもとで調製します。大量合成の際には使いたくない試薬です。

 

少し前の論文なのですが、常温保存可能という安全性の高いスルホニルアジド化合物(Imidazole-1-sulfonyl Azide Hydrochloride)が報告されています。

Goddard-Borger, E. D; Stick, R. V. Org. Lett. 2007, 9, 3797.
DOI: 10. 1021/ol701581g

 

ol701581gn00001

作り方は上図に示したように簡単です。反応性もTfN3と ほとんど変わらないようですから、この試薬を試してみてはいかがでしょうか。

らぱ

らぱ

投稿者の記事一覧

現在、博士課程にて有機合成化学を学んでいます。 特に、生体分子を模倣した超分子化合物に興味があります。よろしくお願いします。

関連記事

  1. 明るい未来へ~有機薄膜太陽電池でエネルギー変換効率7.4%~
  2. Newton別冊「注目のスーパーマテリアル」が熱い!
  3. ルーブ・ゴールドバーグ反応 その2
  4. ゴードン会議に参加して:ボストン周辺滞在記 Part II
  5. 2017年の注目分子はどれ?
  6. Cell Pressが化学のジャーナルを出版
  7. 荷電処理が一切不要な振動発電素子を創る~有機EL材料の新しい展開…
  8. 光触媒ラジカル付加を鍵とするスポンギアンジテルペン型天然物の全合…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 2010年ノーベル化学賞予想―海外版
  2. 結晶スポンジ法から始まったミヤコシンの立体化学問題は意外な結末
  3. 麺の科学 粉が生み出す豊かな食感・香り・うまみ
  4. 合成生物学を疾病治療に応用する
  5. 超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2016
  6. 実現思いワクワク 夢語る日本の化学者
  7. ベン・シェンBen Shen
  8. 科学カレンダー:学会情報に関するお役立ちサイト
  9. ルミノール誘導体を用いるチロシン選択的タンパク質修飾法
  10. 日本ビュッヒ「Cartridger」:カラムを均一・高効率で作成

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

導電性ゲル Conducting Gels: 流れない流体に電気を流すお話

「液体のような」相と「固体のような」相、2つの相を持つゲルは様々な分野で用いられています。今回はその…

化学者のためのエレクトロニクス入門④ ~プリント基板業界で活躍する化学メーカー編~

bergです。化学者のためのエレクトロニクス入門と銘打ったこのコーナーも、今回で4回目となりました。…

第103回―「機能性分子をつくる有機金属合成化学」Nicholas Long教授

第103回の海外化学者インタビューは、ニック・ロング教授です。インペリアル・カレッジ・ロンドンの化学…

松原 亮介 Ryosuke Matsubara

松原亮介(まつばら りょうすけ MATSUBARA Ryosuke、1978-)は、日本の化学者であ…

CEMS Topical Meeting Online 超分子ポリマーの進化形

7月31日に理研CEMS主催で超分子ポリマーに関するオンライン講演会が行われるようです。奇しくも第7…

有機合成化学協会誌2020年7月号:APEX反応・テトラアザ[8]サーキュレン・8族金属錯体・フッ素化アミノ酸・フォトアフィニティーラベル

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2020年7月号がオンライン公開されました。コ…

第102回―「有機薄膜エレクトロニクスと太陽電池の研究」Lynn Loo教授

第102回の海外化学者インタビューは、Lynn Loo教授です。プリンストン大学 化学工学科に所属し…

化学系必見!お土産・グッズ・アイテム特集

bergです。今回は化学系や材料系の学生さんや研究者の方々がつい手に取りたくなりそうなグッズなどを筆…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP