[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

安全なジアゾ供与試薬

[スポンサーリンク]

 

トリフルオロメタンスルホニルアジド(TfN3)に代表されるスルホニルアジド化合物は、一級アミンをアジドへ、活性メチレン化合物をジアゾ化合物へ(レギッツジアゾ転移)変換できる便利な試薬です。

 

2014-10-30_08-35-18

レギッツジアゾ転移

しかしながら、スルホニルアジド化合物の多くは爆発性を有し、できれば使いたくない試薬です。安全なジアゾ供与試薬というのはないのでしょうか。

TfN3などは爆発性を持っており、非常に危険な試薬です。ナスフラスコのスリに付着すると摩擦で爆発するのでスリのない三角フラスコを用いて、もちろん防爆の道具の整った環境のもとで調製します。大量合成の際には使いたくない試薬です。

 

少し前の論文なのですが、常温保存可能という安全性の高いスルホニルアジド化合物(Imidazole-1-sulfonyl Azide Hydrochloride)が報告されています。

Goddard-Borger, E. D; Stick, R. V. Org. Lett. 2007, 9, 3797.
DOI: 10. 1021/ol701581g

 

ol701581gn00001

作り方は上図に示したように簡単です。反応性もTfN3と ほとんど変わらないようですから、この試薬を試してみてはいかがでしょうか。

らぱ

らぱ

投稿者の記事一覧

現在、博士課程にて有機合成化学を学んでいます。 特に、生体分子を模倣した超分子化合物に興味があります。よろしくお願いします。

関連記事

  1. 有機合成化学の豆知識botを作ってみた
  2. 【追悼企画】鋭才有機合成化学者ーProf. David Gin
  3. イオンの出入りを制御するキャップ付き分子容器の開発
  4. 化学に関係ある国旗を集めてみた
  5. 若手化学者に朗報!YMC研究奨励金に応募しよう!
  6. 未踏の構造に魅せられて―ゲルセモキソニンの全合成
  7. 一流科学者たちの経済的出自とその考察
  8. アザジラクチンの全合成

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 有機金属反応剤ハンドブック―3Liから83Biまで
  2. 第二回 水中で超分子化学を探る-Bruce Gibb教授-
  3. 京大北川教授と名古屋大学松田教授のグループが”Air Liquide Essential Molecules Challenge”にて入賞
  4. SciFinder Future Leaders 2017: プログラム参加のススメ
  5. 金属水素化物による還元 Reduction with Metal Hydride
  6. アルカリ土類金属触媒の最前線
  7. ケムステ版・ノーベル化学賞候補者リスト【2017年版】
  8. 光触媒で人工光合成!二酸化炭素を効率的に資源化できる新触媒の開発
  9. 台湾当局、半導体技術の対中漏洩でBASFの技術者6人を逮捕
  10. 2013年ケムステ人気記事ランキング

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

第132回―「遷移金属触媒における超分子的アプローチ」Joost Reek教授

第132回の海外化学者インタビューはジュースト・リーク教授です。アムステルダム大学ファント・ホッフ分…

位置多様性・脱水素型クロスカップリング

第281回のスポットライトリサーチは、菅原真純 博士にお願いしました。菅原さんは理化学研究所…

エノールエーテルからα-三級ジアルキルエーテルをつくる

α-オキシラジカルを経るエノールエーテルのa位官能基化が開発された。種々のアルキルエノールエーテルと…

アメリカ大学院留学:卒業後の進路とインダストリー就活(2)

前回の記事では、アメリカのPhD取得後の進路について、一般的な進路や就活を始める時期について紹介しま…

【第11回Vシンポ特別企画】講師紹介③:大内 誠 先生

今回の記事では、第11回バーチャルシンポジウム「最先端精密高分子合成」をより楽しむべく講師の一人であ…

第131回―「Nature出版社のテクニカルエディターとして」Laura Croft博士

第131回の海外化学者インタビューはローラ・クロフト博士です。Nature Chemistry誌とN…

【書籍】機器分析ハンドブック2 高分子・分離分析編

2020/10/20に刊行されたばかりのホットな書籍をご紹介します。概要はじめて機器…

アメリカ大学院留学:卒業後の進路とインダストリー就活(1)

PhD留学について、受験や大学院生活についての情報は豊富に手に入るようになってきていますが、卒業後の…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP