[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

安全なジアゾ供与試薬

[スポンサーリンク]

 

トリフルオロメタンスルホニルアジド(TfN3)に代表されるスルホニルアジド化合物は、一級アミンをアジドへ、活性メチレン化合物をジアゾ化合物へ(レギッツジアゾ転移)変換できる便利な試薬です。

 

2014-10-30_08-35-18

レギッツジアゾ転移

しかしながら、スルホニルアジド化合物の多くは爆発性を有し、できれば使いたくない試薬です。安全なジアゾ供与試薬というのはないのでしょうか。

TfN3などは爆発性を持っており、非常に危険な試薬です。ナスフラスコのスリに付着すると摩擦で爆発するのでスリのない三角フラスコを用いて、もちろん防爆の道具の整った環境のもとで調製します。大量合成の際には使いたくない試薬です。

 

少し前の論文なのですが、常温保存可能という安全性の高いスルホニルアジド化合物(Imidazole-1-sulfonyl Azide Hydrochloride)が報告されています。

Goddard-Borger, E. D; Stick, R. V. Org. Lett. 2007, 9, 3797.
DOI: 10. 1021/ol701581g

 

ol701581gn00001

作り方は上図に示したように簡単です。反応性もTfN3と ほとんど変わらないようですから、この試薬を試してみてはいかがでしょうか。

The following two tabs change content below.
らぱ

らぱ

現在、博士課程にて有機合成化学を学んでいます。 特に、生体分子を模倣した超分子化合物に興味があります。よろしくお願いします。
らぱ

最新記事 by らぱ (全て見る)

関連記事

  1. 息に含まれた0.0001%の成分で健康診断
  2. フラーレンの中には核反応を早くする不思議空間がある
  3. 個性あるTOC
  4. 化学オリンピックを通して考える日本の理科教育
  5. 有機の王冠
  6. 学振申請書を磨き上げるポイント ~自己評価欄 編(前編)~
  7. ボリレン
  8. 【ジーシー】新たな治療価値を創造するテクノロジー -BioUni…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. バイエル薬品、アスピリンをモチーフにしたTシャツをユニクロで発売
  2. 黒田 一幸 Kazuyuki Kuroda
  3. リチウムイオン電池のはなし~1~
  4. パーコウ反応 Perkow Reaction
  5. ケージド化合物 caged compound
  6. コラボリー/Groups(グループ):サイエンスミートアップを支援
  7. 元素検定にチャレンジせよ!
  8. 第93回日本化学会付設展示会ケムステキャンペーン!Part III
  9. Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」⑧(解答編)
  10. ジ-π-メタン転位 Di-π-methane Rearrangement

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ケミカルバイオロジーがもたらす創薬イノベーション ~ グローバルヘルスに貢献する天然物化学の新潮流 ~

お申込み・詳細はこちら開催日時2019年12月10日(火)13:00~17:30(開場 …

微小な前立腺がんを迅速・高感度に蛍光検出する

第231回のスポットライトリサーチは、河谷稔さんにお願い致しました。河谷さんが研究を実施され…

有機合成化学協会誌2019年11月号:英文版特集号

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年11月号がオンライン公開されました。…

製品開発職を検討する上でおさえたい3つのポイント

基礎研究と製品開発は、目的や役割がそれぞれ異なります。しかし、求人情報の応募要件を見てみると「〇〇の…

二刀流のホスフィン触媒によるアトロプ選択的合成法

不斉付加環化反応による新奇アリールナフトキノン合成法が報告された。2つの機能を有する不斉ホスフィン触…

ヒドロゲルの新たな力学強度・温度応答性制御法

第230回のスポットライトリサーチは、東京農工大学大学院工学府(村岡研究室)・石田敦也さんにお願い致…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP