[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

安全なジアゾ供与試薬

[スポンサーリンク]

 

トリフルオロメタンスルホニルアジド(TfN3)に代表されるスルホニルアジド化合物は、一級アミンをアジドへ、活性メチレン化合物をジアゾ化合物へ(レギッツジアゾ転移)変換できる便利な試薬です。

 

2014-10-30_08-35-18

レギッツジアゾ転移

しかしながら、スルホニルアジド化合物の多くは爆発性を有し、できれば使いたくない試薬です。安全なジアゾ供与試薬というのはないのでしょうか。

TfN3などは爆発性を持っており、非常に危険な試薬です。ナスフラスコのスリに付着すると摩擦で爆発するのでスリのない三角フラスコを用いて、もちろん防爆の道具の整った環境のもとで調製します。大量合成の際には使いたくない試薬です。

 

少し前の論文なのですが、常温保存可能という安全性の高いスルホニルアジド化合物(Imidazole-1-sulfonyl Azide Hydrochloride)が報告されています。

Goddard-Borger, E. D; Stick, R. V. Org. Lett. 2007, 9, 3797.
DOI: 10. 1021/ol701581g

 

ol701581gn00001

作り方は上図に示したように簡単です。反応性もTfN3と ほとんど変わらないようですから、この試薬を試してみてはいかがでしょうか。

The following two tabs change content below.
らぱ

らぱ

現在、博士課程にて有機合成化学を学んでいます。 特に、生体分子を模倣した超分子化合物に興味があります。よろしくお願いします。
らぱ

最新記事 by らぱ (全て見る)

関連記事

  1. アルデヒドを分液操作で取り除く!
  2. PACIFICHEM2010に参加してきました!②
  3. シュプリンガー・ジャパン:生化学会書籍展示ケムステ特典!
  4. Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」③(解答編…
  5. 海洋天然物パラウアミンの全合成
  6. 第99回日本化学会年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part…
  7. 紫外線に迅速応答するフォトクロミック分子
  8. ナノグラムの油状試料もなんのその!結晶に封じて分子構造を一発解析…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ヘテロ原子を組み込んだ歪シクロアルキン簡便合成法の開発
  2. マリウス・クロア G. Marius Clore
  3. ニュースタッフ参加
  4. 向山酸化還元縮合反応 Mukaiyama Redox Condensation
  5. 半年服用で中性脂肪3割減 ビタミンPと糖の結合物質
  6. 研究室で役立つ有機実験のナビゲーター―実験ノートのとり方からクロマトグラフィーまで
  7. とある農薬のはなし「クロロタロニル」について 
  8. Xantphos
  9. 中学生の研究が米国の一流論文誌に掲載された
  10. 1-フルオロ-2,4,6-トリメチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホナート : 1-Fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium Trifluoromethanesulfonate

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

第46回―「分子レベルの情報操作を目指す」Howard Colquhoun教授

第46回の海外化学者インタビューは、ハワード・コルクホーン教授です。英国レディング大学の化学科に所属…

長期海外出張のお役立ちアイテム

ぼちぼち中堅と呼ばれる年齢にさしかかってきたcosineです。そんなお年頃のせいでしょうか、…

使っては・合成してはイケナイ化合物 |第3回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション)

理系の理想の働き方を考える研究所「リケラボ」とコラボレーションとして「有機合成実験テクニック」の特集…

有機合成化学協会誌2020年1月号:ドルテグラビルナトリウム・次亜塩素酸ナトリウム5水和物・面性不斉含窒素複素環カルベン配位子・光酸発生分子・海産天然物ageladine A

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2020年1月号がオンライン公開されました。オ…

【日産化学】新卒採用情報(2021卒)

―ぶれずに価値創造。私たちは、生み出し続ける新たな価値で、ライフサイエンス・情報通信・環境エ…

Carl Boschの人生 その5

Tshozoです。だいぶ間が空いてしまいましたが訳すべき文章量が多すぎて泣きそうになっていたためです…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP