[スポンサーリンク]

archives

トリフルオロメタンスルホン酸トリエチルシリル : Triethylsilyl Trifluoromethanesulfonate

O,P-アセタールの効果的な置換反応

藤岡らは,アセタールを出発原料とするO,P-アセタールの合成とその求核剤との置換反応を報告しています。それによれば,トリフルオロメタンスルホン酸トリエチルシリルの存在下,アセタールとトリス(2-メチルフェニル)ホスフィンを反応させることにより,O,P-アセタールを合成し,次いで求核剤を反応させ,高収率で目的物を得ています。この反応はワンポットで進行し,種々の求核剤が利用できるため注目されています。

“Remarkable effect of phosphine on the reactivity of O,P-acetal—efficient substitution reaction of O,P-acetal”

H. Fujioka, A. Goto, K. Otake, O. Kubo, K. Yahata, Y. Sawama, T. Maegawa, Chem. Commun. 2010, 46, 3976. DOI: 10.1039/C0CC00170H

GA

The structure and electronic nature of the phosphine have a significant influence on not only the formation, but also the subsequent transformation of O,P-acetals. The O,P-acetals generated from tris(o-tolyl)phosphine [(o-tol)3P] underwent efficient substitution reactions with various nucleophiles.

関連記事

  1. 取扱いが容易なトリフルオロアセチル化試薬
  2. トップデザイン変更
  3. 連続フロー水素化反応に適したポリシラン担持パラジウム触媒
  4. ヘキサメチレンテトラミン
  5. 不活性第一級C–H結合の触媒的官能基化反応
  6. (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand
  7. スケールアップのポイント・考え方とトラブル回避【終了】
  8. Nsアミン誘導体

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 生物に打ち勝つ人工合成?アルカロイド骨格多様化合成法の開発
  2. 今度こそ目指せ!フェロモンでリア充生活
  3. クリストファー・ウォルシュ Christopher Walsh
  4. Skype英会話の勧め
  5. 酢酸鉄(II):Acetic Acid Iron(II) Salt
  6. エストロゲン、閉経を境に正反対の作用
  7. 化学物質研究機構、プロテオーム解析用超高感度カラム開発
  8. 細胞をすりつぶすと失われるもの
  9. Actinophyllic Acidの全合成
  10. リンダウ会議に行ってきた③

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

アメリカ大学院留学:TAの仕事

私がこれまでの留学生活で経験した一番の挫折は、ティーチングアシスタント(TA)です。慣れない英語で大…

2017年の注目分子はどれ?

今年も残りあとわずかとなり、毎年おなじみのアメリカ化学会(ACS)によるMolecules of t…

アルデヒドのC-Hクロスカップリングによるケトン合成

プリンストン大学・David W. C. MacMillanらは、可視光レドックス触媒、ニッケル触媒…

“かぼちゃ分子”内で分子内Diels–Alder反応

環状水溶性ホスト分子であるククルビットウリルを用いて生体内酵素Diels–Alderaseの活性を模…

トーマス・レクタ Thomas Lectka

トーマス・レクタ (Thomas Lectka、19xx年xx月x日(デトロイト生)-)は、米国の有…

有機合成化学協会誌2017年12月号:四ヨウ化チタン・高機能金属ナノクラスター・ジシリルベンゼン・超分子タンパク質・マンノペプチマイシンアグリコン

2017年も残すところあとわずかですね。みなさまにとって2017年はどのような年でしたでしょうか。…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP