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C

環化異性化反応 Cycloisomerization

アルケン、アルキン→ アルケン

概要

π系(多くはアルキン-アルケンの組み合わせ)をもつ化合物は、Pd,Rh,Ruなどの後周期遷移金属触媒存在下に、アルケンの異性化を伴った環化を起こす。

文献

・Trost, B. M. et al. Chem. Rev. 2001101, 2067. DOI: 10.1021/cr000666b
・Trost, B. M. et al. Angew. Chem. Int. Ed. 200544, 6630. doi:10.1002/anie.200500136

反応機構

用いる金属触媒および反応条件に依存した、複数の機構が知られている。もっともポピュラーなのは、以下に示すようなメタラサイクルを経由する機構である。

cycloisomerization2.gif

反応例

Platensimycinの合成[1]

cycloisomerization3.gif

Pseudolaric Acid Bの合成[2]

cycloisomerization4.gif

Ni触媒によるジエンの環化二量化

cycloisomerization5.gif

参考文献

[1] (a) Nicolaou, K. C.; Li, A.; Edmonds, E. J. Angew. Chem. Int. Ed. 200645, 7086. doi:10.1002/anie.200603892 (b) Nicoalou, K. C.; Edmonds, E. J.; Li, A.; Tria, G. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2007,46, 3942. doi:10.1002/anie.200700586

[2] Trost, B. M.; Waser, J.; Meyer, A. J. Am. Chem. Soc. 2007129, 14556. DOI: 10.1021/ja076165q

 

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