[スポンサーリンク]

C

環化異性化反応 Cycloisomerization

[スポンサーリンク]

アルケン、アルキン→ アルケン

概要

π系(多くはアルキン-アルケンの組み合わせ)をもつ化合物は、Pd,Rh,Ruなどの後周期遷移金属触媒存在下に、アルケンの異性化を伴った環化を起こす。

文献

・Trost, B. M. et al. Chem. Rev. 2001101, 2067. DOI: 10.1021/cr000666b
・Trost, B. M. et al. Angew. Chem. Int. Ed. 200544, 6630. doi:10.1002/anie.200500136

反応機構

用いる金属触媒および反応条件に依存した、複数の機構が知られている。もっともポピュラーなのは、以下に示すようなメタラサイクルを経由する機構である。

cycloisomerization2.gif

反応例

Platensimycinの合成[1]

cycloisomerization3.gif

Pseudolaric Acid Bの合成[2]

cycloisomerization4.gif

Ni触媒によるジエンの環化二量化

cycloisomerization5.gif

参考文献

[1] (a) Nicolaou, K. C.; Li, A.; Edmonds, E. J. Angew. Chem. Int. Ed. 200645, 7086. doi:10.1002/anie.200603892 (b) Nicoalou, K. C.; Edmonds, E. J.; Li, A.; Tria, G. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2007,46, 3942. doi:10.1002/anie.200700586

[2] Trost, B. M.; Waser, J.; Meyer, A. J. Am. Chem. Soc. 2007129, 14556. DOI: 10.1021/ja076165q

 

関連反応

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ルボトム酸化 Rubottom Oxidation
  2. マイゼンハイマー転位 Meisenheimer Rearrang…
  3. ヒンスバーグ オキシインドール合成 Hinsberg Oxind…
  4. ダフ反応 Duff Reaction
  5. ヘンリー反応 (ニトロアルドール反応) Henry Reacti…
  6. ディールス・アルダー反応 Diels-Alder Reactio…
  7. ピクテ・スペングラー反応 Pictet-Spengler Rea…
  8. ノリッシュ反応 Norrish Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 超原子価ヨウ素を触媒としたジフルオロ化反応
  2. 高校生の「化学五輪」、2010年は日本で開催
  3. 2018年 (第34回)日本国際賞 受賞記念講演会のお知らせ
  4. ウギ反応 Ugi Reaction
  5. 磁性液体:常温で液体になる磁性体を初発見 東大大学院
  6. ガボール・ソモライ Gabor A. Somorjai
  7. 鉄の新たな可能性!?鉄を用いたWacker型酸化
  8. 元素周期表:文科省の無料配布用、思わぬ人気 10万枚増刷、100円で販売
  9. 実験でよくある失敗集30選|第2回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション)
  10. TriBOT ~1分子が3倍活躍するベンジル化試薬~

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

「あの人は仕事ができる」と評判の人がしている3つのこと

仕事を辞めて、転職をしたいと思う動機の一つとして、「今の会社で評価されていない」という理由がある。し…

光で2-AGの量を制御する

ケージド化合物を用いた2-AG量の操作法が初めて開発された。2-AG量を時空間的に操作することができ…

葉緑素だけが集積したナノシート

第235回のスポットライトリサーチは、立命館大学 民秋研究室で博士研究員をされていた、庄司 淳(しょ…

第38回「分子組織化の多様な側面を理解する」Neil Champness教授

長らく更新が止まっていましたが、海外化学者インタビュー再開しました。Nature Chemistry…

排ガス原料のSAFでデリバリーフライトを実施

ANAは日本時間の10月30日、排ガスを原料とするSustainable Aviation Fuel…

“つける“と“はがす“の新技術―分子接合と表面制御

お申込み・詳細はこちら日程2020年1月9日(木)・10日(金)定員20名  先着順…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP