[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

金属を使わない触媒的水素化

Metal-Free Catalytic Hydrogenation.
Chase, P. A.; Welch, G. C.; Jurca. T.; Stephan, D. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8050. DOI: 10.1002/anie.200702908

有機分子触媒もココまで来たか!という感のある、カナダ・Windsor大学のStephanらによる報告です。

 

水素を還元剤として使うには、分子のH-H結合を切って組み替える過程(活性化)が必須になります。それを行える試薬は、遷移金属触媒がほぼ唯一無二であり、有機分子だけで水素のH-H結合を切ることは従来不可能とされてきました。

StephanらはFrustrated Lewis Pairs概念[1]に基づき、このハードルを克服しています。すなわち、以下のような分子を用いて、H-H結合をプロトンとヒドリドに開裂させることに成功しています。この開裂は可逆的であることが実証されています。[2]

hydorgcat

ここまでくれば、水素を使った触媒的還元が行えるのでは?との考えに至るのはそれほど難しくありません。事実、イミン・ニトリル・アジリジンを基質とすればそれが可能である、というのが今回のAngewandte Chemie誌での報告になります。配位性の強い基質に関しては生成物阻害が問題となるようで、触媒回転させるためにB(C6F5)3保護という”特殊加工”を必要としています(冒頭図参照)。

本報告を契機に、より難しい活性化形式や触媒反応を進行させうる有機分子触媒の開発が進んでいくこととなるでしょう。今後大いに期待したいところです。

関連文献

[1] Welch, G .C.; Cabrera, L.; Chase, P. A.; Hllink, E.; Masujda, J. D.; Wei, P.; Stephan, D. W. Dalton Trans. 2007, 3407.
[2] (a) Welch, G. C.; San Juan, R. R.; Masuda, J. D.; Stephan, D. W. Science 2006, 314, 1124. [PubMed] (b) Stephan, D. W.; Welch, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2007129, 1880. DOI: 10.1021/ja067961j

関連書籍

 

関連リンク

Stephan Research Group

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 電子学術情報の利活用
  2. ビジネスが科学を待っている ー「バイオ」と「脱炭素」ー
  3. サイエンスアゴラ2014総括
  4. 未来のノーベル化学賞候補者
  5. 室温でアルカンから水素を放出させる紫外光ハイブリッド触媒系
  6. 製薬業界における複雑な医薬品候補の合成の設計について: Natu…
  7. 高校生・学部生必見?!大学学術ランキング!!
  8. ケムステイブニングミキサー2018ー報告

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 明るい未来へ~有機薄膜太陽電池でエネルギー変換効率7.4%~
  2. 官能基化オレフィンのクロスカップリング
  3. モリブデン触媒
  4. COX2阻害薬 リウマチ鎮痛薬に副作用
  5. ニトログリセリン / nitroglycerin
  6. 化学研究ライフハック:縦置きマルチディスプレイに挑戦!
  7. アルツハイマー原因物質、緑茶成分に抑制機能・埼玉医大など
  8. 2008年12月人気化学書籍ランキング
  9. ハリー・グレイ Harry B. Gray
  10. 生涯最高の失敗

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

サイエンスイングリッシュキャンプin東京工科大学

産業のグローバル化が進み、エンジニアにも国際的なセンスや語学力が求められているなか、東京工科大学(東…

特定の場所の遺伝子を活性化できる新しい分子の開発

ついにスポットライトリサーチも150回。第150回目は理化学研究所 博士研究員の谷口 純一 (たにぐ…

出光・昭和シェル、統合を発表

石油元売り2位の出光興産と4位の昭和シェル石油は10日、2019年4月に経営統合すると正式に発表した…

天然物の全合成研究ーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

「アジア発メジャー」狙う大陽日酸、欧州市場に参入

大陽日酸は北米に次ぐ成長が見込める欧州市場に参入を果たす。同業の米プラクスエアが欧州で展開する産業ガ…

典型元素触媒による水素を還元剤とする第一級アミンの還元的アルキル化

第149回のスポットライトリサーチは、大阪大学大学院工学研究科 博士後期課程3年の木下 拓也 (きの…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP