[スポンサーリンク]

chemglossary

A値(A value)

[スポンサーリンク]

A値(A value)とは1955年にWinsteinとHolnessにより報告された一置換シクロヘキサンにおけるeq-置換シクロヘキサンとax-置換シクロヘキサン間の平衡のギブス自由エネルギーの変化量(差)。

シクロヘキサンの配座異性体間の存在割合や置換基の立体的な影響を示す指標の1つ。一置換から拡張して多置換シクロヘキサンの置換基の影響についても考えることができる。また、反応の選択性への効果を考える指標ともなる。別名Winstein–Holness A valueとも呼ばれる。
あくまで平衡のギブス自由エネルギーを示すものであるため、立体的な影響を考える上での指標とはなるが、厳密にはシクロヘキサン周りの立体的な影響を表し、置換基自体の嵩の”大きさ”を示す訳ではない。
C(CH3)3の場合のA値は4を超えるが、テーブル内に示したTMS基は2.5であることからも置換基の嵩の大きさを示すわけではないことがわかる(この場合はC–Siの結合距離がC–Cに比べて長く、結果的にA値は小さくなる)。

参考文献

  1. B. S. Winsten, N. J. Holness, J. Am. Chem. Soc.195577, 5562. DOI: 10.1021/ja01626a037
  2. F. R. Jensen, C. H. BushWeller, B. H. Beck, J. Am. Chem. Soc.196891, 344. DOI: 10.1021/ja01030a023
  3. E. L. Eliel, H. Satici, J. Org. Chem.199459, 688. DOI: 10.1021/jo00082a036
  4. C. H. Marzabadi, J. E. Anderson, J. Gonzalez-Outeirino, P. R. J. Gaffney, C. G. H. White, D. A. Tocher, L. J. Todaro, J. Am. Chem. Soc.2003123, 15163. DOI: 10.1021/ja035936x
  5. https://en.wikipedia.org/wiki/A_value

gladsaxe

投稿者の記事一覧

スタッフで有りながらケムステのファンの一人。薬理化合物の合成・天然物の全合成・反応開発・計算化学を扱っているしがないポスドクです。

関連記事

  1. 分取薄層クロマトグラフィー PTLC (Preparative …
  2. 機能指向型合成 Function-Oriented Synthe…
  3. ケミカルバイオロジー chemical biology
  4. 徹底比較 特許と論文の違い ~その他編~
  5. Imaging MS イメージングマス
  6. 抗体-薬物複合体 Antibody-Drug Conjugate…
  7. シュレンクフラスコ(Schlenk flask)
  8. mRNAワクチン(メッセンジャーRNAワクチン)

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. こんなサービスが欲しかった! 「Chemistry Reference Resolver」
  2. 第468回生存圏シンポジウム「CNFとキチンNF 夢と現実、そしてこれから」
  3. 三和化学と住友製薬、糖尿病食後過血糖改善剤「ミグリトール」の共同販促契約を締結
  4. ハメット則
  5. 第一製薬、仏サノフィに脳梗塞予防薬の営業権を返還
  6. パラジウムが要らない鈴木カップリング反応!?
  7. 化学者だって数学するっつーの! :定常状態と変数分離
  8. フッ素のゴーシュ効果 Fluorine gauche Effect
  9. コンビナトリアル化学 Combinatorial Chemistry
  10. Dead Ends And Detours: Direct Ways To Successful Total Synthesis

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2017年1月
 1
2345678
9101112131415
16171819202122
23242526272829
3031  

注目情報

注目情報

最新記事

表面酸化した銅ナノ粒子による低温焼結に成功~銀が主流のプリンテッドエレクトロニクスに、銅という選択肢を提示~

第393回のスポットライトリサーチは、北海道大学 大学院工学院 材料科学専攻 マテリアル設計講座 先…

高分子材料におけるマテリアルズ・インフォマティクスの活用とは?

 申込みはこちら■セミナー概要本動画は、20022年5月18日に開催されたセミナー「高分…

元素のふるさと図鑑

2022年も折り返しに差し掛かりました。2022年は皆さんにとってどんな年になり…

Q&A型ウェビナー カーボンニュートラル実現のためのマイクロ波プロセス 〜ケミカルリサイクル・乾燥・濃縮・焼成・剥離〜

<内容>本ウェビナーでは脱炭素化を実現するための手段として、マイクロ波プロセスをご紹介いたします…

カルボン酸、窒素をトスしてアミノ酸へ

カルボン酸誘導体の不斉アミノ化によりキラルα-アミノ酸の合成法が報告された。カルボン酸をヒドロキシル…

海洋シアノバクテリアから超強力な細胞増殖阻害物質を発見!

第 392回のスポットライトリサーチは、慶應義塾大学大学院 理工学研究科 博士後期課…

ポンコツ博士の海外奮闘録⑧〜博士,鍵反応を仕込む②〜

ポンコツシリーズ一覧国内編:1話・2話・3話国内外伝:1話・2話・留学TiPs海外編:1…

給電せずに電気化学反応を駆動 ~環境にやさしい手法として期待、極限環境での利用も~

第391回のスポットライトリサーチは、東京工業大学物質理工学院応用化学系 稲木研究室の岩井 優 (い…

GCにおける水素のキャリアガスとしての利用について

最近ヘリウムの深刻な供給不安により、GCで使うガスボンベの納期が未定となってしまい、ヘリウムが無くな…

タンパク質リン酸化による液-液相分離制御のしくみを解明 -細胞内非膜型オルガネラの構築原理の解明へ-

第 390 回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院 理学系研究科 助教の 山崎…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP