[スポンサーリンク]

chemglossary

A値(A value)

[スポンサーリンク]

A値(A value)とは1955年にWinsteinとHolnessにより報告された一置換シクロヘキサンにおけるeq-置換シクロヘキサンとax-置換シクロヘキサン間の平衡のギブス自由エネルギーの変化量(差)。

シクロヘキサンの配座異性体間の存在割合や置換基の立体的な影響を示す指標の1つ。一置換から拡張して多置換シクロヘキサンの置換基の影響についても考えることができる。また、反応の選択性への効果を考える指標ともなる。別名Winstein–Holness A valueとも呼ばれる。
あくまで平衡のギブス自由エネルギーを示すものであるため、立体的な影響を考える上での指標とはなるが、厳密にはシクロヘキサン周りの立体的な影響を表し、置換基自体の嵩の”大きさ”を示す訳ではない。
C(CH3)3の場合のA値は4を超えるが、テーブル内に示したTMS基は2.5であることからも置換基の嵩の大きさを示すわけではないことがわかる(この場合はC–Siの結合距離がC–Cに比べて長く、結果的にA値は小さくなる)。

参考文献

  1. B. S. Winsten, N. J. Holness, J. Am. Chem. Soc.195577, 5562. DOI: 10.1021/ja01626a037
  2. F. R. Jensen, C. H. BushWeller, B. H. Beck, J. Am. Chem. Soc.196891, 344. DOI: 10.1021/ja01030a023
  3. E. L. Eliel, H. Satici, J. Org. Chem.199459, 688. DOI: 10.1021/jo00082a036
  4. C. H. Marzabadi, J. E. Anderson, J. Gonzalez-Outeirino, P. R. J. Gaffney, C. G. H. White, D. A. Tocher, L. J. Todaro, J. Am. Chem. Soc.2003123, 15163. DOI: 10.1021/ja035936x
  5. https://en.wikipedia.org/wiki/A_value

gladsaxe

投稿者の記事一覧

スタッフで有りながらケムステのファンの一人。薬理化合物の合成・天然物の全合成・反応開発・計算化学を扱っているしがないポスドクです。

関連記事

  1. フッ素のゴーシュ効果 Fluorine gauche Effec…
  2. 極性表面積 polar surface area
  3. メビウス芳香族性 Mobius aromacity
  4. ケミカルバイオロジー chemical biology
  5. 酵母還元 Reduction with Yeast
  6. デンドリマー / dendrimer
  7. 抗体触媒 / Catalytic Antibody
  8. 特殊ペプチド Specialty Peptide

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 2007年10大化学ニュース
  2. ゾムレ・ハウザー転位 Sommelet-Hauser Rearrangement
  3. センチメートルサイズで均一の有機分子薄膜をつくる!”シンプル イズ ザ ベスト”の極意
  4. システイン選択的タンパク質修飾反応 Cys-Selective Protein Modification
  5. 向山縮合試薬 Mukaiyama Condensation Reagent
  6. 2005年6月分の気になる化学関連ニュース投票結果
  7. ロータリーエバポレーターの回転方向で分子の右巻き、左巻きを制御! ―生命のホモキラリティーの起源に踏み込む―
  8. Communications Chemistry創刊!:ネイチャー・リサーチ提供の新しい化学ジャーナル
  9. コーヒーブレイク
  10. ジョージ・ホワイトサイズ George M. Whitesides

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

化学者のためのエレクトロニクス入門④ ~プリント基板業界で活躍する化学メーカー編~

bergです。化学者のためのエレクトロニクス入門と銘打ったこのコーナーも、今回で4回目となりました。…

第103回―「機能性分子をつくる有機金属合成化学」Nicholas Long教授

第103回の海外化学者インタビューは、ニック・ロング教授です。インペリアル・カレッジ・ロンドンの化学…

松原 亮介 Ryosuke Matsubara

松原亮介(まつばら りょうすけ MATSUBARA Ryosuke、1978-)は、日本の化学者であ…

CEMS Topical Meeting Online 超分子ポリマーの進化形

7月31日に理研CEMS主催で超分子ポリマーに関するオンライン講演会が行われるようです。奇しくも第7…

有機合成化学協会誌2020年7月号:APEX反応・テトラアザ[8]サーキュレン・8族金属錯体・フッ素化アミノ酸・フォトアフィニティーラベル

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2020年7月号がオンライン公開されました。コ…

第102回―「有機薄膜エレクトロニクスと太陽電池の研究」Lynn Loo教授

第102回の海外化学者インタビューは、Lynn Loo教授です。プリンストン大学 化学工学科に所属し…

化学系必見!お土産・グッズ・アイテム特集

bergです。今回は化学系や材料系の学生さんや研究者の方々がつい手に取りたくなりそうなグッズなどを筆…

危険物取扱者:記事まとめ

世の中には様々な化学系の資格があり、化学系企業で働いていると資格を取る必要に迫られる機会があります。…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP