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A値(A value)

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A値(A value)とは1955年にWinsteinとHolnessにより報告された一置換シクロヘキサンにおけるeq-置換シクロヘキサンとax-置換シクロヘキサン間の平衡のギブス自由エネルギーの変化量(差)。

シクロヘキサンの配座異性体間の存在割合や置換基の立体的な影響を示す指標の1つ。一置換から拡張して多置換シクロヘキサンの置換基の影響についても考えることができる。また、反応の選択性への効果を考える指標ともなる。別名Winstein–Holness A valueとも呼ばれる。
あくまで平衡のギブス自由エネルギーを示すものであるため、立体的な影響を考える上での指標とはなるが、厳密にはシクロヘキサン周りの立体的な影響を表し、置換基自体の嵩の”大きさ”を示す訳ではない。
C(CH3)3の場合のA値は4を超えるが、テーブル内に示したTMS基は2.5であることからも置換基の嵩の大きさを示すわけではないことがわかる(この場合はC–Siの結合距離がC–Cに比べて長く、結果的にA値は小さくなる)。

参考文献

  1. B. S. Winsten, N. J. Holness, J. Am. Chem. Soc.195577, 5562. DOI: 10.1021/ja01626a037
  2. F. R. Jensen, C. H. BushWeller, B. H. Beck, J. Am. Chem. Soc.196891, 344. DOI: 10.1021/ja01030a023
  3. E. L. Eliel, H. Satici, J. Org. Chem.199459, 688. DOI: 10.1021/jo00082a036
  4. C. H. Marzabadi, J. E. Anderson, J. Gonzalez-Outeirino, P. R. J. Gaffney, C. G. H. White, D. A. Tocher, L. J. Todaro, J. Am. Chem. Soc.2003123, 15163. DOI: 10.1021/ja035936x
  5. https://en.wikipedia.org/wiki/A_value

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スタッフで有りながらケムステのファンの一人。薬理化合物の合成・天然物の全合成・反応開発・計算化学を扱っているしがないポスドクです。

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