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ヘンリー反応 (ニトロアルドール反応) Henry Reaction (Nitroaldol Reaction)

 

概要

Perkin反応Darzens反応アルドール反応などではカルボニルのα-アニオンを求核種として用いるが、この反応ではニトロアルカンのα-アニオンを用いる。ニトロアルカンのα-プロトンの酸性度は高く、アミン程度の塩基性で十分な温和な条件で進行する。

ニトロアルカンは接触還元法などによりアミンに変換でき、また、Nef反応によりカルボン酸に変換できる有用合成中間体である。

近年では不斉触媒、とくに有機分子触媒による不斉Henry反応の開発がきわめて盛んである。

基本文献

  • Henry, L. Compt. Rend. 1895, 120, 1265.

 

反応機構

henry.5.gif

反応例

現在でも様々な改良が報告され続けている。それほど強力な活性化条件を必要としないため、温和な条件で反応が進行しうる触媒が多数見出されている。最近では有機分子触媒を用いる不斉反応への展開例が多数報告されている。以下はその一例で、シンコナアルカロイド誘導体を用いる例[1]である。
henry.6.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Li H.; Wang, B.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2006,128, 732. DOI: 10.1021/ja057237l

関連反応

 

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