[スポンサーリンク]

H

ヘンリー反応 (ニトロアルドール反応) Henry Reaction (Nitroaldol Reaction)

[スポンサーリンク]

 

概要

Perkin反応Darzens反応アルドール反応などではカルボニルのα-アニオンを求核種として用いるが、この反応ではニトロアルカンのα-アニオンを用いる。ニトロアルカンのα-プロトンの酸性度は高く、アミン程度の塩基性で十分な温和な条件で進行する。

ニトロアルカンは接触還元法などによりアミンに変換でき、また、Nef反応によりカルボン酸に変換できる有用合成中間体である。

近年では不斉触媒、とくに有機分子触媒による不斉Henry反応の開発がきわめて盛んである。

基本文献

  • Henry, L. Compt. Rend. 1895, 120, 1265.

 

反応機構

henry.5.gif

反応例

現在でも様々な改良が報告され続けている。それほど強力な活性化条件を必要としないため、温和な条件で反応が進行しうる触媒が多数見出されている。最近では有機分子触媒を用いる不斉反応への展開例が多数報告されている。以下はその一例で、シンコナアルカロイド誘導体を用いる例[1]である。
henry.6.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Li H.; Wang, B.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2006,128, 732. DOI: 10.1021/ja057237l

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. 森田・ベイリス・ヒルマン反応 Morita-Baylis-Hil…
  2. エッシェンモーザーカップリング Eschenmoser Coup…
  3. クリンコヴィッチ反応 Kulinkovich Reaction
  4. 椎名マクロラクトン化 Shiina Macrolactoniza…
  5. コーリー・チャイコフスキー反応 Corey-Chaykovsky…
  6. バートン ヨウ化ビニル合成 Barton Vinyl Iodid…
  7. カルボニル-エン反応(プリンス反応) Carbonyl-Ene …
  8. 可逆的付加-開裂連鎖移動重合 RAFT Polymerizati…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. Happy Mole Day to You !!
  2. 電話番号のように文献を探すーRefPapers
  3. 太陽ホールディングスってどんな会社?
  4. 研究生活の心構えー修士課程、博士課程に進学したあなたへー
  5. 金属錯体化学を使って神経伝達物質受容体を選択的に活性化する
  6. 生体組織を人工ラベル化する「AGOX Chemistry」
  7. 化学研究ライフハック: Evernoteで論文PDFを一元管理!
  8. MUKAIYAMA AWARD講演会
  9. ホフマン脱離 Hofmann Elimination
  10. 構造式を楽に描くコツ!? テクニック紹介

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

リチウム金属電池の寿命を短くしている原因を研究者が突き止める

リチウムリオンバッテリー(リチウムイオン二次電池)はPCやスマートフォンなどの電子機器に利用されてい…

研究室でDIY!~エバポ用真空制御装置をつくろう~ ③

さて、前回に引き続いて、「エバポ用真空制御装置の自作」に挑戦しています。前回までの記事では、…

AIによる創薬に新たな可能性 その研究と最新技術に迫る ~米・Insitro社 / 英・ケンブリッジ大学の研究から~

AIの機械学習による創薬が化学業界で注目を集めています。2019年3月に米国サンフランシスコで開催さ…

特長のある豊富な設備:ライトケミカル工業

1. 高粘度撹拌、高温・高圧・高真空に対応可能な反応釜高粘度でも撹拌できる大容量攪拌機と効率用除…

ライトケミカル工業2021年採用情報

当社の技術グループは、20代~30代の若手社員が重要な主要案件を担当しています。広範囲で高レベルな化…

中高生・高専生でも研究が学べる!サイエンスメンタープログラム

研究室に入って本格的な研究を始めるのは、大学4年生からが一般的。でも最近は、中高生が研究に取り組める…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP