[スポンサーリンク]

H

ヘンリー反応 (ニトロアルドール反応) Henry Reaction (Nitroaldol Reaction)

[スポンサーリンク]

 

概要

Perkin反応Darzens反応アルドール反応などではカルボニルのα-アニオンを求核種として用いるが、この反応ではニトロアルカンのα-アニオンを用いる。ニトロアルカンのα-プロトンの酸性度は高く、アミン程度の塩基性で十分な温和な条件で進行する。

ニトロアルカンは接触還元法などによりアミンに変換でき、また、Nef反応によりカルボン酸に変換できる有用合成中間体である。

近年では不斉触媒、とくに有機分子触媒による不斉Henry反応の開発がきわめて盛んである。

基本文献

  • Henry, L. Compt. Rend. 1895, 120, 1265.

 

反応機構

henry.5.gif

反応例

現在でも様々な改良が報告され続けている。それほど強力な活性化条件を必要としないため、温和な条件で反応が進行しうる触媒が多数見出されている。最近では有機分子触媒を用いる不斉反応への展開例が多数報告されている。以下はその一例で、シンコナアルカロイド誘導体を用いる例[1]である。
henry.6.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Li H.; Wang, B.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2006,128, 732. DOI: 10.1021/ja057237l

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ビギネリ反応 Biginelli Reaction
  2. エピスルフィド合成 Episulfide Synthesis
  3. 活性二酸化マンガン Activated Manganese Di…
  4. カラッシュ・ソスノフスキ-酸化 Kharasch-Sosnovs…
  5. 脱水素型クロスカップリング Cross Dehydrogenat…
  6. バートリ インドール合成 Bartoli Indole Synt…
  7. 求核置換反応 Nucleophilic Substitution…
  8. オーヴァーマン転位 Overman Rearrangement

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 生体内での細胞選択的治療を可能とする糖鎖付加人工金属酵素
  2. カーン グリコシド化反応 Kahne Glycosidation
  3. 元素ネイルワークショップー元素ネイルってなに?
  4. 第26回「分子集合体の極限に迫る」矢貝史樹准教授
  5. 化学物質はなぜ嫌われるのか
  6. マット・シェア Matthew D. Shair
  7. 武田薬、米国販売不振で11年ぶり減益 3月期連結決算
  8. エチレンをつかまえて
  9. ダウ・ケミカル、液晶パネル用化学品をアジア生産へ
  10. 化学企業のグローバル・トップ50が発表

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

お前はもう死んでいる:不安定な試薬たち|第4回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション)

理系の理想の働き方を考える研究所「リケラボ」とコラボレーションとして「有機合成実験テクニック」の特集…

第60回―「エネルギー・環境化学に貢献する金属-有機構造体」Martin Schröder教授

第60回の海外化学者インタビューは、マーティン・シュレーダー教授です。ノッティンガム大学化学科(訳注…

炭素置換Alアニオンの合成と性質の解明

第249回のスポットライトリサーチは、名古屋大学大学院工学研究科(山下研究室)・車田 怜史 さんにお…

第59回―「機能性有機ナノチューブの製造」清水敏美 教授

第59回の海外化学者インタビューは日本から、清水敏美 教授です。独立行政法人産業技術総合研究所(AI…

高分子鎖デザインがもたらすポリマーサイエンスの再創造 進化する高分子材料 表面・界面制御アドバンスト コース

詳細・お申込みはこちら日時2020年 4月16日(木)、17日(金)全日程2日間  …

光で水素を放出する、軽量な水素キャリア材料の開発

第248回のスポットライトリサーチは、東京工業大学物質理工学院(宮内研究室)・河村 玲哉さんにお願い…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP