[スポンサーリンク]

一般的な話題

ベンゼン環記法マニアックス

[スポンサーリンク]

みなさん、上記の構造式AとB、どこが違うのか分かりますか?

そうです、亀の甲の二重線の配置が違います。一目見て分かりましたよね!? え?びみょー?そんなの気にしたことなんて無いよ、ですって? まさにごもっとも。二重線の位置なんて、普段気にしないものだと思います。

しかしこれを、厳密たるこだわりをもって使い分けようとする人が世の中には居るのです。

 

使い分けてる当人の理屈は、「ナフタレンの共鳴関係(極限構造式)を書けば分かる!最も割合高く存在するべきは、Aの構造をもつはずだろ?」ということだそうで。ナフタレンのC-C結合はベンゼンと違って等価では無く、それを最も良く表現している構造式Aを用いるのが、厳密には適切だと。確かに言われて見ればそうかもですが・・・。

 

benzeneStr_4.gif

 

いくら共役があるからと言って、例えばインドールのような化合物を、CやDのように書いてしまうのは、(酸性プロトンの位置的に)もちろん違和感を感じます(いや、単に見慣れてないだけ?)。しかしその一方で、AとBのどちらが適切なのか?と言われて即座に答えられる人は、世の中にどれだけの数いるのでしょうか。

 

benzeneStr_2.gif

それにそんなことまで気にしはじめると、置換基の違いで書き方も変えなくてはならないのでは? そしてベンゼン環が増えてくるとやたら難しくなりはしませんかねぇ。ピレン(pyrene)とかグラフェンとかフラーレンとかどうすればいいの? さらにエスカレートして、「二本目の線は単結合の右左どこに置くべきか?おまえの美的感覚ではどうなんだ10秒以内で答えろ!」といった議論まではじまってくると無理すぎるだろ常識的に考えて・・・。

 

benzeneStr_3.gif

などなど、世間一般の人なら誰も考えないであろうツッコミまで入れたくなること、それが人情というものの正体なのかもしれません(謎)。

 

まぁ何にせよそれぐらいこだわりある人と話すほうが、普段考えもしないような箇所にまで話題が進んで面白い、というのは確かですが。

 

こんな途方もなくマニアックな話で盛り上がったりする一方で、普段はもちろん厳密な書き方など一切気にしていません。実験ノート記入や、ホワイトボード上でのディスカッション時に、いちいちそんなことを考えながらやるのは面倒過ぎる・・・。

 

それどころか「速く簡単に書けて伝われば何でもOK」という文化がどこのラボでも根強いのは、もはや周知の事実でしょう。どのラボ文化でも大抵は簡略構造式をよく使うはずです。議論の重心に絡まない場所はとりわけ適当で、単にAr(アリール)でお終いにしてしまうことも。そしてギリシャ文字のΦ(ファイ)は、アルファベットのPhに相当する文字で、ベンゼン環表記の究極進化形とも呼べます。六角形をわざわざ書くよりずっと速い!

 

省略しすぎると後から眺めて良く分からなくなるのでは?とかいう危惧は、怠惰という強力な駆動力の前に為す術などありません。

 

この省略化にかける情熱および工夫過程の歴史は、人類文化学的に見て既に一種の学問領域を形成してしまっていると言っても過言ではないのでは!?人間というのは、ことほど左様に奥が深い生き物なのです(意味不明)。

 

benzeneStr_5.gif

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. クリスマス化学史 元素記号Hの発見
  2. 共役はなぜ起こる?
  3. 夏のお肌に。ファンデーションの化学
  4. 若手研究者vsノーベル賞受賞者 【基礎編】
  5. なんと!アルカリ金属触媒で進む直接シリル化反応
  6. メタルフリー C-H活性化~触媒的ホウ素化
  7. 好奇心の使い方 Whitesides教授のエッセイより
  8. 紫外線に迅速応答するフォトクロミック分子

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. シンクロトロン放射光を用いたカップリング反応機構の解明
  2. 秋山・寺田触媒 Akiyama-Terada Catalyst
  3. アメリカ大学院留学:研究室選びの流れ
  4. ウルツ反応 Wurtz Reaction
  5. 第六回 電子回路を合成するー寺尾潤准教授
  6. ケムステが文部科学大臣表彰 科学技術賞を受賞しました
  7. Reaxys Prize 2013ファイナリスト45名発表!
  8. 【Vol.1】研究室ってどんな設備があるの? 〜ロータリーエバポレーター〜
  9. バイエルワークショップ Bayer Synthetic Organic Chemistry Workshop 2018
  10. “結び目”をストッパーに使ったロタキサンの形成

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

勤務地にこだわり理想も叶える!転職に成功したエンジニアの話

総合職であれば、本社以外の勤務や転勤を職務の一貫として、身近なものとして考えられる方は多いのではない…

決算短信~日本触媒と三洋化成の合併に関連して~

投資家でなければ関係ないと思われがちな決算短信ですが、実は企業のいろいろな情報が正直に書いてある書類…

複雑にインターロックした自己集合体の形成機構の解明

第199回のスポットライトリサーチは、東京大学総合文化研究科(平岡研究室)博士課程・立石友紀さんにお…

小型質量分析装置expression® CMSを試してみた

学生が増えすぎて(うれしい悲鳴ですが)、機器を購入する余裕などこれっぽっちもない代表です。さ…

有機合成化学協会誌2019年6月号:不斉ヘテロDiels-Alder反応・合金ナノ粒子触媒・グラフェンナノリボン・触媒的光延反応・フェイズ・バニシング

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年6月号がオンライン公開されました。梅…

東大キャリア教室で1年生に伝えている大切なこと: 変化を生きる13の流儀

概要不確実な時代を生き抜くキャリアを創るには? 各界で活躍する東大OB・OGが、学生生活や就…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP