[スポンサーリンク]

一般的な話題

ベンゼン環記法マニアックス

[スポンサーリンク]

みなさん、上記の構造式AとB、どこが違うのか分かりますか?

そうです、亀の甲の二重線の配置が違います。一目見て分かりましたよね!? え?びみょー?そんなの気にしたことなんて無いよ、ですって? まさにごもっとも。二重線の位置なんて、普段気にしないものだと思います。

しかしこれを、厳密たるこだわりをもって使い分けようとする人が世の中には居るのです。

 

使い分けてる当人の理屈は、「ナフタレンの共鳴関係(極限構造式)を書けば分かる!最も割合高く存在するべきは、Aの構造をもつはずだろ?」ということだそうで。ナフタレンのC-C結合はベンゼンと違って等価では無く、それを最も良く表現している構造式Aを用いるのが、厳密には適切だと。確かに言われて見ればそうかもですが・・・。

 

benzeneStr_4.gif

 

いくら共役があるからと言って、例えばインドールのような化合物を、CやDのように書いてしまうのは、(酸性プロトンの位置的に)もちろん違和感を感じます(いや、単に見慣れてないだけ?)。しかしその一方で、AとBのどちらが適切なのか?と言われて即座に答えられる人は、世の中にどれだけの数いるのでしょうか。

 

benzeneStr_2.gif

それにそんなことまで気にしはじめると、置換基の違いで書き方も変えなくてはならないのでは? そしてベンゼン環が増えてくるとやたら難しくなりはしませんかねぇ。ピレン(pyrene)とかグラフェンとかフラーレンとかどうすればいいの? さらにエスカレートして、「二本目の線は単結合の右左どこに置くべきか?おまえの美的感覚ではどうなんだ10秒以内で答えろ!」といった議論まではじまってくると無理すぎるだろ常識的に考えて・・・。

 

benzeneStr_3.gif

などなど、世間一般の人なら誰も考えないであろうツッコミまで入れたくなること、それが人情というものの正体なのかもしれません(謎)。

 

まぁ何にせよそれぐらいこだわりある人と話すほうが、普段考えもしないような箇所にまで話題が進んで面白い、というのは確かですが。

 

こんな途方もなくマニアックな話で盛り上がったりする一方で、普段はもちろん厳密な書き方など一切気にしていません。実験ノート記入や、ホワイトボード上でのディスカッション時に、いちいちそんなことを考えながらやるのは面倒過ぎる・・・。

 

それどころか「速く簡単に書けて伝われば何でもOK」という文化がどこのラボでも根強いのは、もはや周知の事実でしょう。どのラボ文化でも大抵は簡略構造式をよく使うはずです。議論の重心に絡まない場所はとりわけ適当で、単にAr(アリール)でお終いにしてしまうことも。そしてギリシャ文字のΦ(ファイ)は、アルファベットのPhに相当する文字で、ベンゼン環表記の究極進化形とも呼べます。六角形をわざわざ書くよりずっと速い!

 

省略しすぎると後から眺めて良く分からなくなるのでは?とかいう危惧は、怠惰という強力な駆動力の前に為す術などありません。

 

この省略化にかける情熱および工夫過程の歴史は、人類文化学的に見て既に一種の学問領域を形成してしまっていると言っても過言ではないのでは!?人間というのは、ことほど左様に奥が深い生き物なのです(意味不明)。

 

benzeneStr_5.gif

 

関連リンク

Avatar photo

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 励起パラジウム触媒でケトンを還元!ケチルラジカルの新たな発生法と…
  2. 貴金属触媒の活性・硫黄耐性の大幅向上に成功
  3. アジサイの青色色素錯体をガク片の中に直接検出!
  4. 有機合成化学協会誌2020年7月号:APEX反応・テトラアザ[8…
  5. 新奇蛍光分子トリアザペンタレンの極小蛍光標識基への展開
  6. 「脱芳香族的二重官能基修飾化反応の研究」ーイリノイ大学David…
  7. 室温で緑色発光するp型/n型新半導体を独自の化学設計指針をもとに…
  8. 計算化学:DFT計算って何?Part II

注目情報

ピックアップ記事

  1. 第118回―「糖鎖のケミカルバイオロジーを追究する」Carolyn Bertozzi教授
  2. 第55回「タンパク質を有機化学で操る」中村 浩之 教授
  3. 三菱ケミカルのサステナビリティに関する取り組み
  4. ウィリアム L ジョーゲンセン William L. Jorgensen
  5. 石谷 治 Osamu Ishitani
  6. テトラブチルアンモニウムビフルオリド:Tetrabutylammonium Bifluoride
  7. 春の褒章2010-林民生教授紫綬褒章
  8. 京のX線分析装置、国際標準に  島津製・堀場、EU環境規制で好調
  9. ピリジンの立体装飾でアルカロイドをつくる
  10. DABSOを用いるSO2導入反応 SO2 incorporation using DABSO

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年5月
月 火 水 木 金 土 日
 123
45678910
11121314151617
18192021222324
25262728293031

注目情報

最新記事

大学院留学してよかったこと, 悪かったこと【英語, 経済面, オーバードクターに関するお話】

海外の大学で、その大学に籍を置く大学 (院) 生として留学することは「学位留学」と呼ばれたりします。…

光前駆体法の活用によって、ヘプタセンで初の一重項分裂を観測!

第725回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院 理学研究科化学専攻 有機元素化学研究室(山田研…

【スタッフ・寄稿募集】Chem-Stationで、化学を「伝える側」になりませんか?

Chem-Station(ケムステ)は2000年に開設された国内最大の化学ポータルサイトです。大学・…

第17回大津会議―とある参加者の記録―

2026年9月28日~29日に開催された第17回大津会議についての、とある参加者の記録です。この記事…

第17回大津会議 -Otsu Conference- 2026 開催報告 ~新体制で紡ぐ「有機合成の夢」~

第17回大津会議が2026年9月28日(月)〜9月29日(火)びわ湖大津プリンスホテルにて開催されま…

有機合成化学協会誌2026年10月号:医薬品プロセス開発・σ芳香族性・含窒素複素環・メロテルペノイド二量体・高歪み化合物

有機合成化学協会が発行する「有機合成化学協会誌」2026年10月号がオンラインで公開されています。…

時代は水だ! セメントのように水と混ぜるだけで成形・硬化できる「水硬性」高分子

第724回のスポットライトリサーチは、東京科学大学物質理工学院(大塚研究室)博士前期課程2年の徳満玲…

複雑さを設計して、結晶の動きをプログラムする

第723回のスポットライトリサーチは、高知工科大学大学院工学研究科(林研究室) 博士後期課程3年の樋…

ハロゲンの力で強力な結合を切断!天然物クマリンから医薬品・機能性材料原料のクマラノン類へ

第 722 回のスポットライトリサーチは、立命館大学大学院薬学研究科薬学専攻 精密合…

観察を写真で残す!カメラ内蔵リアクタ EasyMax 102i を使ってみた

反応の温度も、攪拌(かくはん)も、滴下も、サンプリングもいまや自動で記録される時代になりました。とこ…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP