[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」①

[スポンサーリンク]

 

全合成(Total Synthesis) は、ときに山登りに例えられるほど過酷な研究領域です。多くは数年という長い時間を要し、幾人もの共同研究者による血の滲む努力と試行錯誤の末に、その合成は達成されます。

もちろん失敗を限りなく避けるべく、緻密な計画のもとに取り組まれるのですが、計画通りにいかないことも多々あるのが先端研究。全合成の達成目前、最後の最後で保護基が外れない!副反応をどうしても回避できない!・・・などといった事例は枚挙に暇がありません。しかしそれまで使った時間と労力は膨大なもの。少々の壁に直面したぐらいでは、既に後に引けなくなっているものです。

このように追い詰められた「極限状況」でこそ、人は頭脳をフル回転させ、優れたクリエイティビティを発揮して困難を打ち破る―そういった事例は多々知られています。そのような状況で編み出された解決法は、ありきたりな手法が全て返り討ちに会った末に生み出されたものです。ため息が出るほど素晴らしい発想だったり、別角度から新たな視点をもたらしてくれるような斬新な手法でもあります。

このコーナーでは筆者の独断と偏見に基づき、困難に直面した全合成のDead Endを回避すべく編み出された、優れた解決策を紹介してみたいと思います。筆者は将棋を指しませんが、全合成と将棋は似通う側面を多々持ち合わせていると感じます。そこでタイトルは「全合成・極限からの一手」としてみました。

今回は、Danishefskyらによる(+/-)-Myrocine Cの合成(1994)をご紹介します。

困難に直面した全合成化学者がいかにして創造的発想からの解決に至ったか、それを追体験できるようなクイズ形式にしています。皆さんも研究の息抜きに考えてみてください。解答は後日公開します。

 本合成においてはもともと、Aの脱離基Lを有機金属試薬へと交換し、共役系を介したエポキシド開環を駆動力とする分子内三員環形成にてCを合成する計画だった。しかしAtBuLiで処理すると、実際には化合物Bのみが得られることがわかった。
この予備的知見をもとに、試薬Xを二度加える手順が開発され、メシル化体ACの短工程変換が達成された。試薬Xの候補となり得るものを提案せよ。

next_move_2.gif

関連書籍

 

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. C(sp3)-Hアシル化を鍵とするザラゴジン酸Cの全合成
  2. 無保護環状アミンをワンポットで多重官能基化する
  3. 令和4年度(2022年度)リンダウ・ノーベル賞受賞者会議派遣事業…
  4. 天然イミンにインスパイアされたペプチド大環状化反応
  5. 可視光で働く新しい光触媒を創出 -常識を覆す複合アニオンの新材料…
  6. コラボリー/Groups(グループ):サイエンスミートアップを支…
  7. 太陽光変換効率10%での人工光合成を達成
  8. ダイセルが開発した新しいカラム: DCpak PTZ

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. もっと化学に光を! 今さらですが今年は光のアニバーサリーイヤー
  2. 第101回―「高分子ナノ構造の精密合成」Rachel O’Reilly教授
  3. 2018年3月2日:ケムステ主催「化学系学生対象 企業合同説明会」
  4. 第44回「100%の効率を目指せば、誤魔化しのないサイエンスが見える」安達千波矢教授
  5. フルエッギン Flueggine
  6. 第21回ケムステVシンポ「Grubbs触媒が導く合成戦略」を開催します!
  7. 死刑囚によるVXガスに関する論文が掲載される
  8. 【第14回Vシンポ特別企画】講師紹介:酒田 陽子 先生
  9. 安達 千波矢 Chihaya Adachi
  10. N-ヘテロ環状カルベン / N-Heterocyclic Carbene (NHC)

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2011年9月
 1234
567891011
12131415161718
19202122232425
2627282930  

注目情報

注目情報

最新記事

三井化学、DXによる企業変革の成果を動画で公開

三井化学株式会社は、常務執行役員 CDO 三瓶 雅夫による、三井化学グループ全社でのDX推進の取り組…

消光団分子の「ねじれ」の制御による新たな蛍光プローブの分子設計法の確立

第444回のスポットライトリサーチは、東京大学薬学部/大学院薬学系研究科 薬品代謝化学教室に在籍され…

マテリアルズ・インフォマティクスの手法:条件最適化に用いられるベイズ最適化の基礎

開催日:2022/11/30  申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

製薬系企業研究者との懇談会

日本薬学会医薬化学部会にある創薬ニューフロンティア(NF)検討会は,「学生のモチベーションやキャリア…

電子1個の精度で触媒ナノ粒子の電荷量を計測

第443回のスポットライトリサーチは、九州大学大学院工学研究院エネルギー量子工学部門 超顕微解析研究…

ハットする間にエピメリ化!Pleurotinの形式合成

天然物Pleurotinの形式合成が報告された。可視光による光エノール化/Diels–Alder反応…

【ジーシー】新卒採用情報(2024卒)

弊社の社是「施無畏」は、「相手の身になって行動する」といった意味があります。これを具現化することで存…

【書評】科学実験でスラスラわかる! 本当はおもしろい 中学入試の理科

大和書房さんより 2022年9月に刊行された『科学実験でスラスラわかる!…

たったひとつのたんぱく質分子のリン酸化を検出する新手法を開発

第442回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 理学院化学系(西野研究室)に所属されていた原島 …

第34回ケムステVシンポ「日本のクリックケミストリー」を開催します!

2022年のノーベル化学賞は「クリックケミストリーと生体直交化学」の開発業績で、バリー・シャープ…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP