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化学者のつぶやき

ちょっと変わったイオン液体

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新機能で広がるイオン液体の応用範囲   反応溶媒に、電池材料にと、今まで注目を集めてきたイオン液体。従来は思いもよらなかった機能が新たに付け加えられて、期待される応用範囲は広がりつつあります。アミノ酸イオン液体に、磁性イオン液体に、農薬イオン液体。さらには次世代医療の急先鋒、核酸医薬にも使われて、まだまだアイディアは出てきそうです。

 

元素の単体のうち、常温で液体なのは、臭素と水銀。また、単体のうち、ガリウムは融点30度なので、夏場は溶けます。東京観測史上初、最低気温でさえ30度超と、8月11日のニュースになっていましたが、これだと溶けっぱなしです。液体の話を化合物にも広げると、例えば水はそこらにあふれています。汗だくになって、プールや海水浴に行って、そうめんを食べて、夏はとりわけ水が身近な季節です。臭素や水は固体になると分子結晶、水銀やガリウムは金属結晶。ええっと、イオン結晶はみな高融点で常温液体はないのかな。

実はあります。 食塩を思い出してのとおり、確かにイオン結晶は常温下でたいてい固体です。しかし、常温下でも液体であるわずかな例外があります。これが、イオン液体(ionic liquid)です。 イオン液体の発見は1914年までさかのぼることができます[1]。「ワルデン反転」で有名なワルデン(Paul Walden)さんの報告[1]した融点12度の硝酸エチルアンモニウム (CH3CH2NH3NO3)が最初だそうです。イオン液体には100年近い歴史がある一方で、取り扱い方法が改善されて反応溶媒や電池材料にと注目された時期は、ここ10年か20年のことだとされます。さらにここ数年で、従来は思いもよらなかった機能が、イオン液体へ新たに付加され、期待される応用範囲は広がりつつあります

 

アミノ酸で作ったイオン液体[2]

アミノ酸イオン液体は、使い終わったら自然に分解されるような、環境にやさしいイオン液体を目指して開発されました。1-エチル-3-メチルイミダゾリウム(1-ethyl-3-methylimidazolium)塩の場合、実際に作ってみると、転位温度(glass transition temperature)は、最も構造が単純なアミノ酸であるグリシンでマイナス61度、他の標準アミノ酸でマイナス57度からプラス6度でした。反応溶媒・潤滑剤・薬剤輸送担体など、様々な応用が期待されるとのこと。

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グリシンを使ったアミノ酸イオン液体のひとつ[2]

磁石に応答するイオン液体[3]

塩化鉄と1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム(1-butyl-3-methylimidazolium)の塩です。磁石に反応する流体としては、この磁性イオン液体の他に、磁性流体という粉末磁石を懸濁させた油などが知られています。しかし、これらは固体と液体に分離してしまいやすく不安定でした。磁性イオン液体は、極めて安定で、しかも揮発せず、燃えないなど、イオン液体らしい性質を持っています。固体磁石にはできなかった液体磁石の新しい用途に向けて応用が期待されるとのこと。

 

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磁性イオン液体[3]

除草剤で作ったイオン液体[4],[5]

植物成長調節ケミカルである合成オーキシンは、除草剤として広く使われています。双子葉植物にはめっぽうよく効き、単子葉植物にはほとんど効かない2,4-ジクロロフェノキシ酢酸2,4-dichlorophenoxyacetic acid; 2,4-D)およびその類縁体は、農業上とりわけ重要な化合物です。イオンの組み合わせを工夫して、すでにイオン液体が作られており、実際に植物に投与して効果が調べられています。農薬は植物の葉の上にどう残るか、その動態によっても効き目が変わるので、イオン液体にしてみようという発想はユニークでしょう。

 

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農薬イオン液体[5]

 

核酸医薬を溶かしたイオン液体[6]

とくに、メドレックス社の開発したイオン液体が有名で、アンジェスMG社とともに塗り薬タイプの核酸医薬に向けて、臨床試験中です。特許文献[6]には次のように記述されています。

炭素数2~20の脂肪酸と炭素数4~12の有機アミン化合物とから得られる脂肪酸系イオン液体に、転写因子デコイを溶解して含有する、皮膚透過性の良好な転写因子デコイの外用剤組成物を提供する。

 

あなたの好きな、お気に入りのイオン液体は、どれでしょうか?

 

参考文献

  1. “Molecular weights and electrical conductivity of several fused salts.” Walden P et al.  Bull. Acad. Sci. St. Petersburg 1914
  2. “Room Temperature Ionic Liquids from 20 Natural Amino Acids.” Kenta Fukumoto et al. J. Am. Chem. Soc. 2004 DOI: 10.1021/ja043451i
  3. “Discovery of a Magnetic Ionic Liquid [bmim]FeCl4.” Satoshi Hayashi et al. Chem. Lett. 2004 DOI: 10.1246/cl.2004.1590
  4. “Ionic liquids with herbicidal anions.” Juliusz Pernak et al. Tetrahedron 2011 DOI: 10.1016/j.tet.2011.05.016
  5.  “2,4-D based herbicidal ionic liquids.” Juliusz Pernak et al. Tetrahedron 2012 DOI: 10.1016/j.tet.2012.03.065
  6.  転写因子デコイを有効成分とする外用剤組成物 (http://www.google.com/patents/WO2009119836A1)されました。今後5年間、強化策を実行に移します。秘策としては◯◯◯….(秘密です)。このために全国の研究者を行脚して回っています。

 

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静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。

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