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林松 Song Lin

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ソン・リン(Song Lin、19XX年X月XX日–)は米国在住の中国人有機化学者である。コーネル大学助教授

経歴

2008 北京大学 学士号取得 (Zhang-Jie Shi 教授)
2008–2013ハーバード大学 博士号取得 (Eric N. Jacobsen 教授)
2013–2016 カリフォルニア大学バークレー校 博士研究員 (Christopher J. Chang 教授)
2016–      コーネル大学 助教授

受賞歴

2007 Chun-Tsung Scholarship for Undergraduate Research, Peking University
2009 Certificate of Distinction for Excellence in Teaching, Harvard University
2011 Eli Lilly Graduate Fellowship
2012 Fieser Lectureship, Harvard University
2014 State National Science Award, China
2017 Academic Venture Fund, Atkinson Center for a Sustainable Future
2018 Thieme Chemistry Journal Award
2018 CAPA Distinguished Junior Faculty Award
2018 3M Nontenure Faculty Award
2018 NSF CAREER Award
2018 Milstein Fellow, Cornell University
2019 Edward Biehl Lectureship, Southern Methodist University
2019 Celgene Lectureship, University of Michigan
2019 Early Career Advisory Board, ACS Catalysis
2019 ONR Young Investigator Award
2019 Lilly Research Award
2019 Alfred P. Sloan Fellowship
2019 Sigma-Aldrich Lectureship, Columbia University
2019 MIT Technology Review Innovators Under 35 (TR35) China
2020 Corteva Agriscience Lectureship, Indiana University
2020 Cottrell Scholar Award

研究概要

電気化学反応の開発
電気化学を用いた酸化還元反応により数々の新規反応を開発している。例えば、二価のマンガンと種々の化学種とのアノード酸化により生成するMn錯体が、アルケンに対するラジカル付加反応に用いられることを見いだした。この手法を応用し様々なアルケンの二官能基化を報告した[1]。また、Brett P. Forsとの共同研究により初の電気化学的なリビングカチオン重合を開発した[2]。TEMPOの酸化を介することでビニルエステルのカチオン重合が実現でき、低い分散度を保ちつつ正確な重合度の制御を可能とする。さらに、電気化学的に還元されたDCA(9,10-ジシアノアントラセン)が高い還元電位(Ered = –1.9 to –2.9 V)をもつ光触媒となることを見いだした[3]。この”電気光触媒”を用いることで、アリールハライドからアリールボロネート、アリールスズ化合物、及びビアリール化合物を合成することができる。

[a] This species were used CoⅡ catalyst instead of MnⅡ [b] This species were used CuⅠ catalyst instead of MnⅡ

一電子酸化還元反応の開発
チタン触媒のレドックスリレー機構を介した、アジリジンやシクロプロパンとアルケンの[3+2]付加環化反応を開発した[4a,4b]。また、本手法をハロアルカンに適用したマイケル付加反応[4c]、エポキシドに適用したアリルアルコールの合成をそれぞれ報告した[4d]

 

コメント&その他

  • 博士課程ではJacobsen教授の下、キラルチオウレア触媒を用いたエナンチオ選択的な反応の開発に携わった。代表的な反応として、ヘミアミナールを起点としたカスケード環化反応や、エピスルホニウムイオンセレニラニウムイオンの開環反応が挙げられる[5]。以下はその反応の一例である[5b]。系中で発生したキラルチオウレアを由来とする非配位性アニオンがカチオン性中間体に対するエナンチオ選択的な触媒として働く。

  • 博士研究員時代は二酸化炭素を一酸化炭素へ還元するための金属有機構造体(MOF)の研究を行った[6]
  • 愛犬家であり柴犬が特に好きである[7]。CooperとTakoという犬を二匹飼っている。

関連文献

  1. [a]Fu, N.; Sauer, G. S.; Saha, A.; Loo, A.; Lin, S. Metal-Catalyzed Electrochemical Diazidation of Alkenes. Science, 2017, 357, 575–579. DOI: 1126/science.aan6206 [b]Fu, N.; Sauer, G. S.; Lin, S. Electrocatalytic Radical Dichlorination of Alkenes with Nucleophilic Chlorine Sources J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 15548−15553. DOI: 10.1021/jacs.7b09388 [c]Parry, J. B.; Fu, N.; Lin, S. Electrocatalytic Difunctionalization of Olefins as a General Approach to the Synthesis of Vicinal Diamines. Synlett 2018, 29, 257–265. DOI: 10.1055/s-0036-1591749 [d]Ye, K.-Y.; Pombar, G.; Fu, N.; Sauer, G. S.; Keresztes, I.; Lin, S. Anodically Coupled Electrolysis for the Heterodifunctionalization of Alkenes. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 2438−2441. DOI: 10.1021/jacs.7b13387 [e]Fu, N.; Shen, Y.; Allen, A. R.; Song, L. Ozaki, A.; Lin, S. Mn-Catalyzed Electrochemical Chloroalkylation of Alkenes. ACS Catal. 2019, 9, 746−754. DOI: 10.1021/acscatal.8b03209 [f]Siu, J. C.; Parry, J. B.; Lin, S.; Aminoxyl-Catalyzed Electrochemical Diazidation of Alkenes Mediated by a Metastable Charge-Transfer Complex. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 2825−2831. DOI: 10.1021/jacs.8b13192 [g]Lu, L.; Fu, N.; Lin, S.; Three-Component Chlorophosphinoylation of Alkenes via Anodically Coupled Electrolysis. Synlett 2019, 30, 1199–1203. DOI: 10.1055/s-0039-1689934 [h]Fu, N.; Song, L.; Liu, J.; Shen, Y.; Siu, J. C.; Song, L. New Bisoxazoline Ligands Enable Enantioselective Electrocatalytic Cyanofunctionalization of Vinylarenes. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 14480-14485 DOI: 10.1021/jacs.9b03296 [i]Song, L.; Fu, N.; Ernst, B. G.; Lee, W. H.; Frederick, M. O.; DiStasio, R. A. Jr.; Lin, S. Dual Electrocatalysis Enables Enantioselective Hydrocyanation of Conjugated Alkenes ChemRxiv Preprint 2019. Link
  2. Peterson, B. M.; Lin, S.; Fors, B.P. Electrochemically Controlled Cationic Polymerization of Vinyl Ethers J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 2076–2079. DOI: 10.1021/jacs.8b00173
  3. Kim, H.; Kim, H.; Lambert, T.; Lin, S. Reductive Electrophotocatalysis: Merging Electricity and Light to Achieve Extreme Reduction Potentials J. Am. Chem. Soc. 2020, 42, 2087-2092. DOI:10.1021/jacs.9b10678
  4. (a)Hao, W.; Wu, X.; Sun, J. Z.; Siu, J. C.; MacMillan, S. N.; Lin, S. Radical Redox-Relay Catalysis: Formal [3+2] Cycloaddition of N-Acylaziridines and Alkenes J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 12141-12144. DOI: 10.1021/jacs.7b06723. (b)Hao, W.; Harenberg, J. H.; Wu, X.; Macmillan, S. N.; Lin, S. Diastereo- and Enantioselective Formal [3 + 2] Cycloaddition of Cyclopropyl Ketones and Alkenes via Ti-Catalyzed Radical Redox Relay J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 3514–3517. DOI: 10.1021/jacs.7b13710 (c)Wu, X.; Hao, W.; Ye, K-Y.; Jiang, B.; Pombar, G.; Song, Z.; Lin, S. Ti-Catalyzed Radical Alkylation of Secondary and Tertiary Alkyl Chlorides Using Michael Acceptors J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 14836-14843. DOI: 10.1021/jacs.8b08605(d) Ye, K-Y.; McCallum, T.; Lin, S. Bimetallic Radical Redox-Relay Catalysis for the Isomerization of Epoxides to Allylic Alcohols J. Am. Chem. Soc. 2019,141, 9548-9554. DOI:10.1021/jacs.9b04993
  5. (a)Knowles, R. R.; Lin, S.; Jacobsen, E. N. Enantioselective Thiourea-Catalyzed Polycyclizations, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5030–5032. DOI: 10.1021/ja101256v (b)Lin, S.; Jacobsen, E. N. Thiourea-Catalysed Ring Opening of Episulfonium Ions with Indole Derivatives by Means of Stabilizing Non-Covalent Interactions, Nature Chem. 2012, 4, 817–824. DOI: 10.1038/nchem.1450 (c)Zhang, H.; Lin, S.; Jacobsen, E. N. Enantioselective Selenocyclization via Synamic Kinetic Resolution of Seleniranium Ions by Hydrogen-Bond Donor Catalysts J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16485–16488. DOI: 10.1021/ja510113s
  6. (a)Lin, S.; Diercks, C. S.; Zhang, Y.-B.; Kornienko, N.; Nichols, E. M.; Zhao, Y.; Paris, A. R.; Kim, D.; Yang, P.; Yaghi, O. M.; Chang, C. J. Covalent Organic Frameworks Comprising Cobalt Porphyrins for Catalytic CO2 Reduction in Water, Science 2015, 349, 1208–1213. DOI: 1126/science.aac8343(b)Kornienko, N.; Zhao, Y.; Kley, C.; Zhu, C.; Kim, D.; Lin, S.; Chang, C. J.; Yaghi, O. M.; Yang, P. Metal-Organic Frameworks for Electrocatalytic Reduction of Carbon Dioxide, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 14129–14135. DOI: 10.1021/jacs.5b08212 (c)Cao, Z.; Kim, D.; Yu, Y.; Xu, J.; Lin, S.; Wen, X.; Nichols, E. M.; Jeong, K.; Reimer, J. A.; Yang, P.; Chang, C. J. A Molecular Surface Functionalization Approach to Tuning Nanoparticle Electrocatalysts for Carbon Dioxide Reduction J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 8120–8125. DOI: 10.1021/jacs.6b02878 (d)Diercks, C. S.; Lin, S.; Kornienko, N.; Kapustin, E. A.; Nichols, E. M.; Zhu, C.; Zhao, Y.; Chang, C. J.; Yaghi, O. M. Reticular Electronic Tuning of Porphyrin Active Sites in Covalent Organic Frameworks for Electrocatalytic Carbon Dioxide Reduction J. Am. Chem. Soc. 2018, 139, 1116–1122. DOI: 10.1021/jacs.7b11940
  7. 自身のTwitterアカウントより。柴犬は日本犬の一種であり、国外でもShiba Inuの名称で親しまれている。

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