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天然物

ロドデノール (rhododenol)

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ロドデンドロール(rhododendrol)、もしくはロドデノール(rhododenol)は、メラニン産生の抑制作用を持つ植物から発見された成分。美白を目的にした化粧品開発が行われ商品化されたものの、白くまだらになる症状が発覚し対象製品が回収されることになりました。

 

  • 詳細

ロドデンドロール(rhododendrol)は、ハクサンシャクナゲ(Rhododendron fauriae )から発見された成分[1]で、4-(4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノール(4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanol)のこと。商品流通に際し一般名のロドデノール(rhododenol)でも呼ばれます。幅広い分類の植物に含まれるとされ、例えばメグスリノキ(Nikko Maple; Acer nikoense )やシラカバ(White Birch; Betula pubescens )でも含有が確認されています[2],[3],[4],[5],[6]。

2007年に、ロドデンドロールは美白成分としての作用が、株式会社カネボウ化粧品により見出されました[2]。翌2008年、メラニン生成を抑え、しみやそばかすを防ぐ効果を有する新規医薬部外品有効成分として厚生労働省の認可を取得、商品化されます。しかし、2013年に、肌がまだらに白く症状が発覚し対象製品が自主回収となりました。

メラニンの産生を抑制する仕組みは、ひとつにチロシナーゼの阻害による、と発表されています[2]。チロシナーゼは標準アミノ酸のひとつであるチロシンを酸化してドーパを生合成する酵素であり、ドーパがさらに酵素変換、最終的に重合してできる物質がメラニンです。ロドデンドロールは、チロシンの代わりにこの酵素に取りつき、酵素の持つ触媒作用を妨害します。

GREEN2013rhododendrol02.png

マウスメラノソーマ培養細胞B16 4A5におけるメラニン産生の抑制[7]

肌がまだらになる症状の原因は、2013年現在、いまだ不明です。

 

  • 分子モデル

GREEN2013rhodendrolmovie.gif

 

  • 参考文献

[1] Kawaguchi R et al. J. Pharm. Soc. Japan 1942, 62, 4

[2] Ando H et al. Int. J. Mol. Sci. 2010, 11, 2566-2575, DOI: 10.3390/ijms11062566

[3] Sona A et al. Ann. Chim. 1940, 14, 5

[4] "Rhododendrol glycosides and phenyl glucoside esters from inner bark of Betula pubescens." Pan H et al. Phytochem. 1994 DOI: 10.1016/S0031-9422(00)97017-1

[5] Inoue T et al. J. Pharm. Soc. Japan 1978, 98, 41

[6] "Rhododendrol biosynthesis and metabolism in Acer nikoense callus" Fujita T et al. Biotec. Lett. 1998 DOI: 10.1023/A:1005463123118

[7] "Melanogenesis-Inhibitory and Cytotoxic Activities of Diarylheptanoids from Acer nikoense Bark and Their Derivatives." Akihisa T et al. Chem. Biodiv. 2012 DOI: 10.1002/cbdv.201200024

[8] 平成19年9月21日薬事・食品衛生審議会化粧品・医薬部外品部会議事録(http://www.mhlw.go.jp/shingi/2007/09/txt/s0921-4.txt)

販売名はカネボウホワイトニングエッセンスS、申請者は株式会社カネボウ化粧品、剤型・含量に示しましたとおり本剤は薬用化粧品の化粧水でございます。有効成分のうち、4-(4- ヒドロキシフェニル)-2-ブタノールが、新有効成分となります。効能・効果は、ここに記載されたとおりですが、新有効成分である4-(4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノールに基づくものは、最初に書いております、「メラニンの生成を抑え、しみ、そばかすを防ぐ。」というもので、ほかの効能は主には既承認のグリチルリチン酸ジカリウムに基づくものでございます。用法・用量は、「適量を顔又は身体各部の肌に塗布する。」として申請されております。

[9] 有機化学美術館分館「美白と接着剤とドーパミン」(http://blog.livedoor.jp/route408/archives/52117562.html)

 

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静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。

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