[スポンサーリンク]

天然物

ロドデノール (rhododenol)

[スポンサーリンク]

GREEN2013rhododendrol01.png

ロドデンドロール(rhododendrol)、もしくはロドデノール(rhododenol)は、メラニン産生の抑制作用を持つ植物から発見された成分。美白を目的にした化粧品開発が行われ商品化されたものの、白くまだらになる症状が発覚し対象製品が回収されることになりました。

 

  • 詳細

ロドデンドロール(rhododendrol)は、ハクサンシャクナゲ(Rhododendron fauriae )から発見された成分[1]で、4-(4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノール(4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanol)のこと。商品流通に際し一般名のロドデノール(rhododenol)でも呼ばれます。幅広い分類の植物に含まれるとされ、例えばメグスリノキ(Nikko Maple; Acer nikoense )やシラカバ(White Birch; Betula pubescens )でも含有が確認されています[2],[3],[4],[5],[6]。

2007年に、ロドデンドロールは美白成分としての作用が、株式会社カネボウ化粧品により見出されました[2]。翌2008年、メラニン生成を抑え、しみやそばかすを防ぐ効果を有する新規医薬部外品有効成分として厚生労働省の認可を取得、商品化されます。しかし、2013年に、肌がまだらに白く症状が発覚し対象製品が自主回収となりました。

メラニンの産生を抑制する仕組みは、ひとつにチロシナーゼの阻害による、と発表されています[2]。チロシナーゼは標準アミノ酸のひとつであるチロシンを酸化してドーパを生合成する酵素であり、ドーパがさらに酵素変換、最終的に重合してできる物質がメラニンです。ロドデンドロールは、チロシンの代わりにこの酵素に取りつき、酵素の持つ触媒作用を妨害します。

GREEN2013rhododendrol02.png

マウスメラノソーマ培養細胞B16 4A5におけるメラニン産生の抑制[7]

肌がまだらになる症状の原因は、2013年現在、いまだ不明です。

 

  • 分子モデル

GREEN2013rhodendrolmovie.gif

 

  • 参考文献

[1] Kawaguchi R et al. J. Pharm. Soc. Japan 1942, 62, 4

[2] Ando H et al. Int. J. Mol. Sci. 2010, 11, 2566-2575, DOI: 10.3390/ijms11062566

[3] Sona A et al. Ann. Chim. 1940, 14, 5

[4] "Rhododendrol glycosides and phenyl glucoside esters from inner bark of Betula pubescens." Pan H et al. Phytochem. 1994 DOI: 10.1016/S0031-9422(00)97017-1

[5] Inoue T et al. J. Pharm. Soc. Japan 1978, 98, 41

[6] "Rhododendrol biosynthesis and metabolism in Acer nikoense callus" Fujita T et al. Biotec. Lett. 1998 DOI: 10.1023/A:1005463123118

[7] "Melanogenesis-Inhibitory and Cytotoxic Activities of Diarylheptanoids from Acer nikoense Bark and Their Derivatives." Akihisa T et al. Chem. Biodiv. 2012 DOI: 10.1002/cbdv.201200024

[8] 平成19年9月21日薬事・食品衛生審議会化粧品・医薬部外品部会議事録(http://www.mhlw.go.jp/shingi/2007/09/txt/s0921-4.txt)

販売名はカネボウホワイトニングエッセンスS、申請者は株式会社カネボウ化粧品、剤型・含量に示しましたとおり本剤は薬用化粧品の化粧水でございます。有効成分のうち、4-(4- ヒドロキシフェニル)-2-ブタノールが、新有効成分となります。効能・効果は、ここに記載されたとおりですが、新有効成分である4-(4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノールに基づくものは、最初に書いております、「メラニンの生成を抑え、しみ、そばかすを防ぐ。」というもので、ほかの効能は主には既承認のグリチルリチン酸ジカリウムに基づくものでございます。用法・用量は、「適量を顔又は身体各部の肌に塗布する。」として申請されております。

[9] 有機化学美術館分館「美白と接着剤とドーパミン」(http://blog.livedoor.jp/route408/archives/52117562.html)

 

Green

投稿者の記事一覧

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。

関連記事

  1. メバスタチン /Mevastatin
  2. メントール /menthol
  3. フルオキセチン(プロザック) / Fluoxetine (Pro…
  4. ソラノエクレピンA (solanoeclepin A)
  5. カンプトテシン /camptothecin
  6. ダイヤモンドライクカーボン
  7. フッ素ドープ酸化スズ (FTO)
  8. ブレオマイシン /Bleomycin

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 実験ワイプとタオルをいろいろ試してみた
  2. alreadyの使い方
  3. 血液―脳関門透過抗体 BBB-penetrating Antibody
  4. ブレビコミン /Brevicomin
  5. 「細胞専用の非水溶媒」という概念を構築
  6. アムロジンのデータ資料返還でファイザーが住友化学に仮処分命令申立
  7. ビタミンB12を触媒に用いた脱ハロゲン化反応
  8. 100 ns以下の超高速でスピン反転を起こす純有機発光材料の設計
  9. 化学は切手と縁が深い
  10. いろんなカタチの撹拌子を試してみた

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2013年8月
 1234
567891011
12131415161718
19202122232425
262728293031  

注目情報

最新記事

超塩基に匹敵する強塩基性をもつチタン酸バリウム酸窒化物の合成

第604回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 元素戦略MDX研究センターの宮﨑 雅義(みやざぎ…

ニキビ治療薬の成分が発がん性物質に変化?検査会社が注意喚起

2024年3月7日、ブルームバーグ・ニュース及び Yahoo! ニュースに以下の…

ガラスのように透明で曲げられるエアロゲル ―高性能透明断熱材として期待―

第603回のスポットライトリサーチは、ティエムファクトリ株式会社の上岡 良太(うえおか りょうた)さ…

有機合成化学協会誌2024年3月号:遠隔位電子チューニング・含窒素芳香族化合物・ジベンゾクリセン・ロタキサン・近赤外光材料

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2024年3月号がオンライン公開されています。…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part3

日本化学会年会の付設展示会に出展する企業とのコラボです。第一弾・第二弾につづいて…

ペロブスカイト太陽電池の学理と技術: カーボンニュートラルを担う国産グリーンテクノロジー (CSJカレントレビュー: 48)

(さらに…)…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part2

前回の第一弾に続いて第二弾。日本化学会年会の付設展示会に出展する企業との…

CIPイノベーション共創プログラム「世界に躍進する創薬・バイオベンチャーの新たな戦略」

日本化学会第104春季年会(2024)で開催されるシンポジウムの一つに、CIPセッション「世界に躍進…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part1

今年も始まりました日本化学会春季年会。対面で復活して2年めですね。今年は…

マテリアルズ・インフォマティクスの推進成功事例 -なぜあの企業は最短でMI推進を成功させたのか?-

開催日:2024/03/21 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP