[スポンサーリンク]

天然物

ロドデノール (rhododenol)

GREEN2013rhododendrol01.png

ロドデンドロール(rhododendrol)、もしくはロドデノール(rhododenol)は、メラニン産生の抑制作用を持つ植物から発見された成分。美白を目的にした化粧品開発が行われ商品化されたものの、白くまだらになる症状が発覚し対象製品が回収されることになりました。

 

  • 詳細

ロドデンドロール(rhododendrol)は、ハクサンシャクナゲ(Rhododendron fauriae )から発見された成分[1]で、4-(4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノール(4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanol)のこと。商品流通に際し一般名のロドデノール(rhododenol)でも呼ばれます。幅広い分類の植物に含まれるとされ、例えばメグスリノキ(Nikko Maple; Acer nikoense )やシラカバ(White Birch; Betula pubescens )でも含有が確認されています[2],[3],[4],[5],[6]。

2007年に、ロドデンドロールは美白成分としての作用が、株式会社カネボウ化粧品により見出されました[2]。翌2008年、メラニン生成を抑え、しみやそばかすを防ぐ効果を有する新規医薬部外品有効成分として厚生労働省の認可を取得、商品化されます。しかし、2013年に、肌がまだらに白く症状が発覚し対象製品が自主回収となりました。

メラニンの産生を抑制する仕組みは、ひとつにチロシナーゼの阻害による、と発表されています[2]。チロシナーゼは標準アミノ酸のひとつであるチロシンを酸化してドーパを生合成する酵素であり、ドーパがさらに酵素変換、最終的に重合してできる物質がメラニンです。ロドデンドロールは、チロシンの代わりにこの酵素に取りつき、酵素の持つ触媒作用を妨害します。

GREEN2013rhododendrol02.png

マウスメラノソーマ培養細胞B16 4A5におけるメラニン産生の抑制[7]

肌がまだらになる症状の原因は、2013年現在、いまだ不明です。

 

  • 分子モデル

GREEN2013rhodendrolmovie.gif

 

  • 参考文献

[1] Kawaguchi R et al. J. Pharm. Soc. Japan 1942, 62, 4

[2] Ando H et al. Int. J. Mol. Sci. 2010, 11, 2566-2575, DOI: 10.3390/ijms11062566

[3] Sona A et al. Ann. Chim. 1940, 14, 5

[4] "Rhododendrol glycosides and phenyl glucoside esters from inner bark of Betula pubescens." Pan H et al. Phytochem. 1994 DOI: 10.1016/S0031-9422(00)97017-1

[5] Inoue T et al. J. Pharm. Soc. Japan 1978, 98, 41

[6] "Rhododendrol biosynthesis and metabolism in Acer nikoense callus" Fujita T et al. Biotec. Lett. 1998 DOI: 10.1023/A:1005463123118

[7] "Melanogenesis-Inhibitory and Cytotoxic Activities of Diarylheptanoids from Acer nikoense Bark and Their Derivatives." Akihisa T et al. Chem. Biodiv. 2012 DOI: 10.1002/cbdv.201200024

[8] 平成19年9月21日薬事・食品衛生審議会化粧品・医薬部外品部会議事録(http://www.mhlw.go.jp/shingi/2007/09/txt/s0921-4.txt)

販売名はカネボウホワイトニングエッセンスS、申請者は株式会社カネボウ化粧品、剤型・含量に示しましたとおり本剤は薬用化粧品の化粧水でございます。有効成分のうち、4-(4- ヒドロキシフェニル)-2-ブタノールが、新有効成分となります。効能・効果は、ここに記載されたとおりですが、新有効成分である4-(4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノールに基づくものは、最初に書いております、「メラニンの生成を抑え、しみ、そばかすを防ぐ。」というもので、ほかの効能は主には既承認のグリチルリチン酸ジカリウムに基づくものでございます。用法・用量は、「適量を顔又は身体各部の肌に塗布する。」として申請されております。

[9] 有機化学美術館分館「美白と接着剤とドーパミン」(http://blog.livedoor.jp/route408/archives/52117562.html)

 

The following two tabs change content below.
Green

Green

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。
Green

最新記事 by Green (全て見る)

関連記事

  1. カフェイン caffeine
  2. ノッド因子 (Nod factor)
  3. コエンザイムQ10 /coenzyme Q10
  4. ユーコミン酸 (eucomic acid)
  5. ミック因子 (Myc factor)
  6. パクリタキセル(タキソール) paclitaxel(TAXOL)…
  7. カプロラクタム (caprolactam)
  8. コランニュレン corannulene

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. フォン・ペックマン反応 von Pechmann Reaction
  2. シェールガスにかかわる化学物質について
  3. 炭素をつなげる王道反応:アルドール反応 (3)
  4. クレイグ・ヴェンター J. Craig Venter
  5. 磁性液体:常温で液体になる磁性体を初発見 東大大学院
  6. 「電子の動きを観る」ーマックスプランク研究所・ミュンヘン大学・Krausz研より
  7. メタボ薬開発に道、脂肪合成妨げる化合物発見 京大など
  8. 特殊ペプチド Specialty Peptide
  9. 細胞表面受容体の機能解析の新手法
  10. 「温故知新」で医薬品開発

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

イオンの出入りを制御するキャップ付き分子容器の開発

第124回のスポットライトリサーチは、金沢大学 理工研究域物質化学系錯体化学研究分野(錯体化学・超分…

リチウムイオン電池の課題のはなし-1

Tshozoです。以前リチウムイオン電池に関するトピックを2つほど紹介した(記事:リチウムイ…

アルコールをアルキル化剤に!ヘテロ芳香環のC-Hアルキル化

2015年、プリンストン大学・D. W. C. MacMillanらは、水素移動触媒(HAT)および…

三種類の分子が自発的に整列した構造をもつ超分子共重合ポリマーの開発

第123回のスポットライトリサーチは、テキサス大学オースティン校博士研究員(Jonathan L. …

超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018

「超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018」CEMS International Sy…

アメリカで Ph. D. を取る –研究室に訪問するの巻–

この連載は、米国の大学院で Ph.D. を取得することを目指す学生が日記感覚で近況を記録するためのも…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP