[スポンサーリンク]

天然物

パクリタキセル(タキソール) paclitaxel(TAXOL)

[スポンサーリンク]

パクリタキセル(paclitaxel)は、イチイの樹皮から単離されるテルペノイドの一種で、強力な抗ガン剤

歴史・用途

俗にはタキソールと呼ばれることが多いが、パクリタキセルが一般名。1990年にブリストルマイヤーズ・スクイブ社がTAXOLと商標登録をしている。現在では両方の名称で呼ばれるようになった。

タキソールは細胞分裂における微小管成長阻害によって制癌活性を示す。構造が複雑であるため化学合成による供給は難しく、また樹皮からは需要を満たす量が得られない。このため現在は、10-デアセチルバッカチンIII(10-deacetylbaccatin III)と呼ばれるセイヨウイチイの葉からとれる化合物に側鎖を導入する、半合成(semisynthesis)によって供給している。

taxol_semi.gif

タキソールは、その特徴的な炭素骨格上に多くの不斉中心、酸素官能基、anti-Bredtオレフィンを有することから、きわめてチャレンジングな合成標的の一つとされる。化合物の有望性も相まって、一時期、数多くの合成化学者たちが激しい合成レースを繰り広げたことがある。これまでに8例の合成例が報告されている(R.A.Holton、K.C.NicolaouS.J.DanishefskyP.A.Wender向山光昭、桑嶋功、/ Formal Synthesis : 高橋高志、中田雅久)。

この過程でタキソール側鎖導入法の製法特許を押さえたフロリダ州立大学のHoltonは、大変な大金持ちになったという話。

 

関連書籍

関連リンク

タキソール~全合成のドラマ~ (有機化学美術館)

パクリタキセル – Wikipedia

タキソール全合成 – Wikipedia

Paclitaxel – Wikipedia

Taxol total synthesis – Wikipedia

taxol story (C&EN)

a tale of taxol (Florida st. University)

Taxolog, Inc. Holtonが設立したタキソール研究のための会社

制癌剤タキソールの不斉全合成 (PDF) 向山教授による自身の仕事の解説記事

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. サリチル酸 (salicylic acid)
  2. アルファリポ酸 /α-lipoic acid
  3. カフェイン caffeine
  4. シコニン
  5. 【解ければ化学者】ビタミン C はどれ?
  6. テトラメチルアンモニウム (tetramethylammoniu…
  7. ペンタレネン Pentalenene
  8. バイアグラ /viagra

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 金属カルベノイドのC-H挿入反応 C-H Insertion of Metal Carbenoid
  2. 有機銅アート試薬 Organocuprate
  3. イチゴ生育に燃料電池
  4. CRISPRの謎
  5. ノバルティス、米カイロンを5000億円で完全子会社に
  6. 非天然アミノ酸触媒による立体選択的環形成反応
  7. 第86回―「化学実験データのオープン化を目指す」Jean-Claude Bradley教授
  8. BASF International Summer Courses 2017  BASFワークショップ2017
  9. アラスカのカブトムシは「分子の防寒コート」で身を守る
  10. 芳香族化合物のニトロ化 Nitration of Aromatic Compounds

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

第100回―「超分子包摂による化学センシング」Yun-Bao Jiang教授

第100回の海外化学者インタビューは、Yun-Bao Jiang教授です。厦門大学化学科に所属し、電…

第七回ケムステVシンポジウム「有機合成化学の若い力」を開催します!

第5回のケムステVシンポもうすぐですね。そして、第6回からほとんど連続となりますが、第7回のケムステ…

「自分の意見を言える人」がしている3つのこと

コロナ禍の影響により、ここ数カ月はオンラインでの選考が増えている。先日、はじめてオンラインでの面接を…

ブルース・リプシュッツ Bruce H. Lipshutz

ブルース・リプシュッツ(Bruce H. Lipshutz, 1951–)はアメリカの有機化学者であ…

化学者のためのエレクトロニクス入門② ~電子回路の製造工程編~

bergです。さて、前回は日々微細化を遂げる電子回路の歴史についてご紹介しました。二回目の今回は、半…

研究テーマ変更奮闘記 – PhD留学(前編)

研究をやる上で、テーマってやっぱり大事ですよね。私はアメリカの大学院に留学中(終盤)という立場ですが…

島津製作所がケムステVシンポに協賛しました

さて、第5回目があと1週間に迫り、第6回目の開催告知も終えたケムステVシンポ。実は第7回目も既に決定…

第99回―「配位子設計にもとづく研究・超分子化学」Paul Plieger教授

第99回の海外化学者インタビューは、ポール・プリーガー教授です。マッセイ大学基礎科学研究所に所属し、…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP