[スポンサーリンク]

天然物

パクリタキセル(タキソール) paclitaxel(TAXOL)

パクリタキセル(paclitaxel)は、イチイの樹皮から単離されるテルペノイドの一種で、強力な抗ガン剤

歴史・用途

俗にはタキソールと呼ばれることが多いが、パクリタキセルが一般名。1990年にブリストルマイヤーズ・スクイブ社がTAXOLと商標登録をしている。現在では両方の名称で呼ばれるようになった。

タキソールは細胞分裂における微小管成長阻害によって制癌活性を示す。構造が複雑であるため化学合成による供給は難しく、また樹皮からは需要を満たす量が得られない。このため現在は、10-デアセチルバッカチンIII(10-deacetylbaccatin III)と呼ばれるセイヨウイチイの葉からとれる化合物に側鎖を導入する、半合成(semisynthesis)によって供給している。

taxol_semi.gif

タキソールは、その特徴的な炭素骨格上に多くの不斉中心、酸素官能基、anti-Bredtオレフィンを有することから、きわめてチャレンジングな合成標的の一つとされる。化合物の有望性も相まって、一時期、数多くの合成化学者たちが激しい合成レースを繰り広げたことがある。これまでに8例の合成例が報告されている(R.A.Holton、K.C.NicolaouS.J.DanishefskyP.A.Wender向山光昭、桑嶋功、/ Formal Synthesis : 高橋高志、中田雅久)。

この過程でタキソール側鎖導入法の製法特許を押さえたフロリダ州立大学のHoltonは、大変な大金持ちになったという話。

 

関連書籍

関連リンク

タキソール~全合成のドラマ~ (有機化学美術館)

パクリタキセル – Wikipedia

タキソール全合成 – Wikipedia

Paclitaxel – Wikipedia

Taxol total synthesis – Wikipedia

taxol story (C&EN)

a tale of taxol (Florida st. University)

Taxolog, Inc. Holtonが設立したタキソール研究のための会社

制癌剤タキソールの不斉全合成 (PDF) 向山教授による自身の仕事の解説記事

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. アルゴン (argon; Ar)
  2. 酢酸フェニル水銀 (phenylmercuric acetate…
  3. アブシジン酸(abscisic acid; ABA)
  4. カフェイン caffeine
  5. 二酸化炭素 (carbon dioxide)
  6. ミヤコシンA (miyakosyne A)
  7. トロンボキサンA2 /Thromboxane A2
  8. トリメチルアルミニウム trimethylalminum

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ナノってなんて素敵ナノ
  2. [2+2]光環化反応 [2+2] Photocyclization
  3. 植村酸化 Uemura Oxidation
  4. 抗がん剤などの原料の新製造法
  5. 100兆分の1秒を観察 夢の光・XFEL施設公開
  6. フィッシャー オキサゾール合成 Fischer Oxazole Synthesis
  7. 分子内ラジカル環化 Intramolecular Radical Cyclization
  8. 発明対価280万円認める 大塚製薬元部長が逆転勝訴
  9. 粉いらずの指紋検出技術、米研究所が開発
  10. とある農薬のはなし「クロロタロニル」について 

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

リチウムイオン電池の課題のはなし-1

Tshozoです。以前リチウムイオン電池に関するトピックを2つほど紹介した(記事:リチウムイ…

アルコールをアルキル化剤に!ヘテロ芳香環のC-Hアルキル化

2015年、プリンストン大学・D. W. C. MacMillanらは、水素移動触媒(HAT)および…

三種類の分子が自発的に整列した構造をもつ超分子共重合ポリマーの開発

第123回のスポットライトリサーチは、テキサス大学オースティン校博士研究員(Jonathan L. …

超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018

「超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018」CEMS International Sy…

アメリカで Ph. D. を取る –研究室に訪問するの巻–

この連載は、米国の大学院で Ph.D. を取得することを目指す学生が日記感覚で近況を記録するためのも…

光触媒ラジカルカスケードが実現する網羅的天然物合成

四川大学のYong Qinらは、可視光レドックス触媒によって促進される窒素ラジカルカスケード反応によ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP