概要
β-アミノアルコールを亜硝酸で処理すると、環拡大したケトンが生成物として得られる。原料は、ケトンへのHCN
or ニトロメタンの付加、それに続く還元により得られる。
基本文献
- Tiffeneau, M. et al Compt. Rend. 1937, 205, 1411.
- Smith, P. A. S. ; Baer, D. R. Org. React. 1960, 11, 157.
- Krow, G. R. Tetrahedron 1987, 43, 3. doi:10.1016/S0040-4020(01)89927-0
- Fattori, D. et al. Tetrahedron 1993, 49, 1649. doi:10.1016/S0040-4020(01)80352-5
反応機構
反応例
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
関連反応
- ドウド・ベックウィズ環拡大反応 Dowd-Beckwith Ring Expansion
- デミヤノフ転位 Demjanov Rearrangement
- ワーグナー・メーヤワイン転位 Wagner-Meerwein Rearrangement
- アーント・アイシュタート合成 Arndt-Eistert Synthesis
- ピナコール転位 Pinacol Rearrangement
- バイヤー・ビリガー酸化 Baeyer-Villiger Oxidation
- ベックマン転位 Beckmann Rearrangement
関連書籍
外部リンク
- Tiffeneau-Demjanov rearrangement
- Cationic Rearrangement
- Tiffeneau-Demjanov Rearrangement (Wikipedia)
- デミヤノフ転位 (Wikipedia)
