概要
p-トルイル酸エステルを経てラジカル還元条件でアルコールを脱酸素化する手法。
Barton-McCombie反応に比べ、安定な前駆体を使う事ができ、反応完結も速く条件も温和、また毒性が高く除去が難しい有機スズを使わなくてもよいというメリットが有る。
基本文献
- Lam, K.; Marko I.E. Org. Lett. 2008, 10, 2773. DOI: 10.1021/ol800944p
- Lam, K.; Marko I.E. Chem. Comm. 2009, 95. DOI: 10.1039/b813545b
- Lam, K.; Marko I.E. Org. Lett. 2009, 11, 2752. DOI: 10.1021/ol900828x
- Lam, K.; Marko I.E. Tetrahedron 2009, 65, 10930. doi:10.1016/j.tet.2009.09.111
反応機構
アルキルラジカル中間体は環化などさらなる化学変換へと伏すことも可能。
反応例
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
関連反応
- 還元的脱硫反応 Reductive Desulfurization
- 分子内ラジカル環化 Intramolecular Radical Cyclization
- モヴァッサージ脱酸素化 Movassaghi Deoxigenation
- ハンスディーカー反応 Hunsdiecker Reaction
- バートン脱カルボキシル化 Barton Decarboxylation
- カガン・モランダーカップリング Kagan-Molander Coupling
- バートン・マクコンビー脱酸素化 Barton-McCombie Deoxygenation
- アルコールのアルカンへの変換 Conversion from Alcohol to Alkane
関連書籍
外部リンク
- Marko-Lam Deoxygenation – Wikipedia
- Alkane synthesis by deoxygenation (organic-chemistry.org)
- Lam Kevin: CV
