[スポンサーリンク]

C

クレメンゼン還元 Clemmensen Reduction

[スポンサーリンク]

ケトン→アルカン

概要

亜鉛アマルガム-塩酸を用いる、カルボニル基のメチレンへの還元反応。特に芳香環と共役したケトンの還元に有効。

非水系条件下に、塩化水素エーテル溶液を用いることで、非共役型のケトンも還元できる。この場合には金属亜鉛で良く、毒性の高い水銀化合物の使用を避けることができる。

亜鉛の代わりに電解反応を用いることもできる。

この反応は酸性条件下進行するので、塩基性条件下で行われるWolff-Kishner還元や中性下で行われるチオアセタールのRaneyNiによる脱硫還元などと相補的に用いられる。

基本文献

  •  Clemmensen, E. Ber. 1913, 46, 1837.
  • Clemmensen, E. Ber. 1914, 47, 51.
  • Clemmensen, E. Ber. 1914, 47, 681.
  • Martin, E. L. Org. React. 1942, 1, 155.
  • Nakabayashi T. J. Am. Chem. Soc. 196082, 3900. DOI: 10.1021/ja01500a029
  •  Buchanan, J. G. St. C.; Woodgate, P. D. Quart. Rev. 196923, 522.
  •  Vedejs, E. Org. React. 1975, 22, 401.
  •  Yamamura, S.; Nishiyama, S. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 8, 309.

 

反応機構

亜鉛アマルガムの表面で進行する反応。詳細は明らかではないが、以下のような機構は考え得る一つである。
al-ane22.gif

反応例

al-ane23.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連動画

 

関連リンク

関連記事

  1. 市川アリルシアナート転位 Ichikawa Allylcyana…
  2. シャープレス不斉アミノヒドロキシル化 Sharpless Asy…
  3. ストーク エナミン Stork Enamine
  4. リード反応 Reed Reaction
  5. オキシム/ヒドラゾンライゲーション Oxime/Hydrazon…
  6. ビニルシクロプロパン転位 Vinylcyclopropane R…
  7. サクセナ・エヴァンス還元 Saksena-Evans Reduc…
  8. ハンスディーカー反応 Hunsdiecker Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 私が思う化学史上最大の成果-2
  2. NaHの水素原子の酸化数は?
  3. 色の変わる分子〜クロミック分子〜
  4. 住友化学、硫安フリーのラクタム製法でものづくり大賞
  5. 水素 Hydrogen -最も基本的な元素で、燃料電池の原料
  6. メリフィールド ペプチド固相合成法 Merrifield Solid-Phase Peptide Synthesis
  7. ネオン Neon -街を彩るネオンサイン
  8. デヴィッド・クレネマン David Klenerman
  9. 単一分子の電界発光の機構を解明
  10. 有機反応を俯瞰する ーシグマトロピー転位

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

兄貴達と化学物質+α

Tshozoです。以前こういう記事を書いたのですが、昨今の状況を見るにつけ前回調べきれなかった点を加…

創発型研究のススメー日本化学会「化学と工業:論説」より

学問のススメの続きは?「天は人の上に人を造らず,人の下に人を造らず」で始まる福沢諭吉の学問のスス…

11年ぶり日本開催、国際化学五輪プレイベントを3月に

7月に日本で開催される国際化学オリンピックを盛り上げようと、プレイベント「化学との出会い 未来を拓(…

文具に凝るといふことを化学者もしてみむとてするなり⑫: XP-PEN Deco01の巻

「実験大好き化学者も、デスクワークを快適化しようよ」な文具コーナーです。かなり久々の執筆で恐縮です。…

4つの異なる配位結合を持つ不斉金属原子でキラル錯体を組み上げる!!

第 296 回のスポットライトリサーチは、東京大学塩谷研究室で博士号を取得され、現在は京都大学寺西研…

ナタリー カロリーナ ロゼロ ナバロ Nataly Carolina Rosero-Navarro

Nataly Carolina Rosero-Navarro (コロンビア生まれ) は、日本在住の化…

【マイクロ波化学(株)ウェビナー】 #環境 #SDGs マイクロ波によるサステナブルなものづくり (プラ分解、フロー合成、フィルム、乾燥、焼成)

<内容>ご好評につき、先月と同じ内容のウェブセミナーを開催!事業・開発課題の一ソリュ…

銀ジャケを狂わせた材料 ~タイヤからの意外な犯人~

Tshozoです。先日ケムステスタッフの方が気になる関連論文を紹介されていましたので書くこととしまし…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP