[スポンサーリンク]

C

クレメンゼン還元 Clemmensen Reduction

[スポンサーリンク]

ケトン→アルカン

概要

亜鉛アマルガム-塩酸を用いる、カルボニル基のメチレンへの還元反応。特に芳香環と共役したケトンの還元に有効。

非水系条件下に、塩化水素エーテル溶液を用いることで、非共役型のケトンも還元できる。この場合には金属亜鉛で良く、毒性の高い水銀化合物の使用を避けることができる。

亜鉛の代わりに電解反応を用いることもできる。

この反応は酸性条件下進行するので、塩基性条件下で行われるWolff-Kishner還元や中性下で行われるチオアセタールのRaneyNiによる脱硫還元などと相補的に用いられる。

基本文献

  •  Clemmensen, E. Ber. 1913, 46, 1837.
  • Clemmensen, E. Ber. 1914, 47, 51.
  • Clemmensen, E. Ber. 1914, 47, 681.
  • Martin, E. L. Org. React. 1942, 1, 155.
  • Nakabayashi T. J. Am. Chem. Soc. 196082, 3900. DOI: 10.1021/ja01500a029
  •  Buchanan, J. G. St. C.; Woodgate, P. D. Quart. Rev. 196923, 522.
  •  Vedejs, E. Org. React. 1975, 22, 401.
  •  Yamamura, S.; Nishiyama, S. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 8, 309.

 

反応機構

亜鉛アマルガムの表面で進行する反応。詳細は明らかではないが、以下のような機構は考え得る一つである。
al-ane22.gif

反応例

al-ane23.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連動画

 

関連リンク

関連記事

  1. アマドリ転位 Amadori Rearrangement
  2. バックワルド・ハートウィグ クロスカップリング Buchwald…
  3. マクミラン触媒 MacMillan’s Cataly…
  4. ダンハイザー シクロペンテン合成 Danheiser Cyclo…
  5. ジ-π-メタン転位 Di-π-methane Rearrange…
  6. 過酸による求核的エポキシ化 Nucleophilic Epoxi…
  7. 森田・ベイリス・ヒルマン反応 Morita-Baylis-Hil…
  8. 可視光酸化還元触媒 Visible Light Photored…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ルボトム酸化 Rubottom Oxidation
  2. カンプス キノリン合成 Camps Quinoline Synthesis
  3. メルマガ有機化学 (by 有機化学美術館) 刊行中!!
  4. データケミカル株式会社ってどんな会社?
  5. 金属ナトリウム分散体(SD Super Fine ™)
  6. 【日産化学 25卒/Zoomウェビナー配信!】START your chemi-story あなたの化学をさがす 研究職限定 キャリアマッチングLIVE
  7. 研究室ですぐに使える 有機合成の定番レシピ
  8. 鋳型合成 Templated Synthesis
  9. 医薬品有効成分の新しい結晶化経路を発見!
  10. アメリカ大学院留学:卒業後の進路とインダストリー就活(2)

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年6月
1234567
891011121314
15161718192021
22232425262728
2930  

注目情報

最新記事

カルベン転移反応 ~フラスコ内での反応を生体内へ~

有機化学を履修したことのある方は、ほとんど全員と言っても過言でもないほどカルベンについて教科書で習っ…

ナノ学会 第22回大会 付設展示会ケムステキャンペーン

ナノ学会の第22回大会が東北大学青葉山新キャンパスにて開催されます。協賛団体であるACS(ア…

【酵素模倣】酸素ガスを用いた MOF 内での高スピン鉄(IV)オキソの発生

Long らは酸素分子を酸化剤に用いて酵素を模倣した反応活性種を金属-有機構造体中に発生させ、C-H…

【書評】奇跡の薬 16 の物語 ペニシリンからリアップ、バイアグラ、新型コロナワクチンまで

ペニシリンはたまたま混入したアオカビから発見された──だけではない.薬の…

MEDCHEM NEWS 33-2 号「2022年度医薬化学部会賞」

日本薬学会 医薬化学部会の部会誌 MEDCHEM NEWS より、新たにオープン…

マテリアルズ・インフォマティクスにおける分子生成の基礎と応用

開催日:2024/05/22 申込みはこちら■開催概要「分子生成」という技術は様々な問題…

AlphaFold3の登場!!再びブレイクスルーとなりうるのか~実際にβ版を使用してみた~

2021年にタンパク質の立体構造予測ツールであるAlphaFold2 (AF2) が登場し、様々な分…

【5月開催】 【第二期 マツモトファインケミカル技術セミナー開催】 有機金属化合物 オルガチックスによる「密着性向上効果の発現(プライマー)」

■セミナー概要当社ではチタン、ジルコニウム、アルミニウム、ケイ素等の有機金属化合物を“オルガチッ…

マテリアルズ・インフォマティクスにおける回帰手法の基礎

開催日:2024/05/15 申込みはこちら■開催概要マテリアルズ・インフォマティクスを…

分子は基板表面で「寝返り」をうつ!「一時停止」蒸着法で自発分極の制御自在

第613回のスポットライトリサーチは、千葉大学 石井久夫研究室の大原 正裕(おおはら まさひろ)さん…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP