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C

クレメンゼン還元 Clemmensen Reduction

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ケトン→アルカン

概要

亜鉛アマルガム-塩酸を用いる、カルボニル基のメチレンへの還元反応。特に芳香環と共役したケトンの還元に有効。

非水系条件下に、塩化水素エーテル溶液を用いることで、非共役型のケトンも還元できる。この場合には金属亜鉛で良く、毒性の高い水銀化合物の使用を避けることができる。

亜鉛の代わりに電解反応を用いることもできる。

この反応は酸性条件下進行するので、塩基性条件下で行われるWolff-Kishner還元や中性下で行われるチオアセタールのRaneyNiによる脱硫還元などと相補的に用いられる。

基本文献

  •  Clemmensen, E. Ber. 1913, 46, 1837.
  • Clemmensen, E. Ber. 1914, 47, 51.
  • Clemmensen, E. Ber. 1914, 47, 681.
  • Martin, E. L. Org. React. 1942, 1, 155.
  • Nakabayashi T. J. Am. Chem. Soc. 196082, 3900. DOI: 10.1021/ja01500a029
  •  Buchanan, J. G. St. C.; Woodgate, P. D. Quart. Rev. 196923, 522.
  •  Vedejs, E. Org. React. 1975, 22, 401.
  •  Yamamura, S.; Nishiyama, S. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 8, 309.

 

反応機構

亜鉛アマルガムの表面で進行する反応。詳細は明らかではないが、以下のような機構は考え得る一つである。
al-ane22.gif

反応例

al-ane23.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

 

関連反応

 

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