[スポンサーリンク]

C

クレメンゼン還元 Clemmensen Reduction

ケトン→アルカン

概要

亜鉛アマルガム-塩酸を用いる、カルボニル基のメチレンへの還元反応。特に芳香環と共役したケトンの還元に有効。

非水系条件下に、塩化水素エーテル溶液を用いることで、非共役型のケトンも還元できる。この場合には金属亜鉛で良く、毒性の高い水銀化合物の使用を避けることができる。

亜鉛の代わりに電解反応を用いることもできる。

この反応は酸性条件下進行するので、塩基性条件下で行われるWolff-Kishner還元や中性下で行われるチオアセタールのRaneyNiによる脱硫還元などと相補的に用いられる。

基本文献

  •  Clemmensen, E. Ber. 1913, 46, 1837.
  • Clemmensen, E. Ber. 1914, 47, 51.
  • Clemmensen, E. Ber. 1914, 47, 681.
  • Martin, E. L. Org. React. 1942, 1, 155.
  • Nakabayashi T. J. Am. Chem. Soc. 196082, 3900. DOI: 10.1021/ja01500a029
  •  Buchanan, J. G. St. C.; Woodgate, P. D. Quart. Rev. 196923, 522.
  •  Vedejs, E. Org. React. 1975, 22, 401.
  •  Yamamura, S.; Nishiyama, S. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 8, 309.

 

反応機構

亜鉛アマルガムの表面で進行する反応。詳細は明らかではないが、以下のような機構は考え得る一つである。
al-ane22.gif

反応例

al-ane23.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連動画

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ストレッカーアミノ酸合成 Strecker Amino Acid…
  2. フィンケルシュタイン反応 Finkelstein Reactio…
  3. ハンチュ ジヒドロピリジン合成  Hantzsch Dihydr…
  4. ホフマン転位 Hofmann Rearrangement
  5. フェイスト・ベナリー フラン合成 Feist-Benary Fu…
  6. 1,3-双極子付加環化反応 1,3-Dipolar Cycloa…
  7. ボロン酸MIDAエステル MIDA boronate
  8. 山口マクロラクトン化 Yamaguchi Macrolacton…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 宇部興産、MCPTや京大と共同でスワン酸化反応を室温で反応させる技術を開発
  2. Reaxys Ph.D Prize2014ファイナリスト45名発表!
  3. 光学活性有機ホウ素化合物のカップリング反応
  4. 「温故知新」で医薬品開発
  5. 元素占いはいかが?
  6. 【書籍】10分間ミステリー
  7. Bayer/Janssen Rivaroxaban 国内発売/FDA適応拡大申請
  8. iPadで計算化学にチャレンジ:iSpartan
  9. ピバロイルクロリド:Pivaloyl Chloride
  10. 血液―脳関門透過抗体 BBB-penetrating Antibody

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

イオンの出入りを制御するキャップ付き分子容器の開発

第124回のスポットライトリサーチは、金沢大学 理工研究域物質化学系錯体化学研究分野(錯体化学・超分…

リチウムイオン電池の課題のはなし-1

Tshozoです。以前リチウムイオン電池に関するトピックを2つほど紹介した(記事:リチウムイ…

アルコールをアルキル化剤に!ヘテロ芳香環のC-Hアルキル化

2015年、プリンストン大学・D. W. C. MacMillanらは、水素移動触媒(HAT)および…

三種類の分子が自発的に整列した構造をもつ超分子共重合ポリマーの開発

第123回のスポットライトリサーチは、テキサス大学オースティン校博士研究員(Jonathan L. …

超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018

「超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018」CEMS International Sy…

アメリカで Ph. D. を取る –研究室に訪問するの巻–

この連載は、米国の大学院で Ph.D. を取得することを目指す学生が日記感覚で近況を記録するためのも…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP