[スポンサーリンク]

D

ジアゾカップリング diazocoupling

[スポンサーリンク]

 

概要

ジアゾニウム塩と電子豊富芳香環(アニリン・フェノールなど)はお互いに反応し、アゾ化合物を与える。通常パラ位に置換が起こる。単にアゾカップリング (Azo coupling)とも呼ばれる。
色素や機能性材料合成に用いられる手法。

 

基本文献

反応機構

ジアゾニウム化合物は、亜硝酸ナトリウムを酸性条件で処理することで生じる活性種とアニリンの反応で生じる。
diazo_coupling_2.gif
生じたジアゾニウム塩と電子豊富芳香環は、芳香族求電子置換反応(SEAr)形式で反応する。アニリンやフェノールとの反応では、通常パラ位にて反応が起こる。
diazo_coupling_3.gif

 

 

 

アゾ染料として知られるメチルレッドも、アントラニル酸をジアゾ化した後、ジメチルアニリンとのジアゾカップリング反応で合成される。[1]

2015-06-23_00-22-33

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

  1. Org. Synth. 19222, 47. DOI: 10.15227/orgsyn.002.0047

関連反応

 

関連動画

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 有機リチウム試薬 Organolithium Reagents
  2. ソープ・インゴールド効果 Thorpe-Ingold Effec…
  3. フォン・ペックマン反応 von Pechmann Reactio…
  4. 福山クロスカップリング Fukuyama Cross Coupl…
  5. クリーギー グリコール酸化開裂 Criegee Glycol O…
  6. フリッチュ・ブッテンバーグ・ウィーチェル転位 Fritsch-B…
  7. 金属カルベノイドのC-H挿入反応 C-H Insertion o…
  8. ワインレブケトン合成 Weinreb ketone synthe…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 元素周期 萌えて覚える化学の基本
  2. 東大、京大入試の化学を調べてみた(有機編)
  3. 近くにラジカルがいるだけでベンゼンの芳香族性が崩れた!
  4. 多角的英語勉強法~オンライン英会話だけで満足していませんか~
  5. ファイトスルフォカイン (phytosulfokine)
  6. 免疫系に捕そくされない超微粒子の薬剤
  7. ナノスケールの虹が世界を変える
  8. ソニー、新型リチウムイオン充電池「Nexelion」発売
  9. 「神経栄養/保護作用を有するセスキテルペン類の全合成研究」ースクリプス研究所 Ryan Shenvi研より
  10. エリック・ソレンセン Eric J. Sorensen

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

「日産化学」ってどんな会社?

―ぶれずに価値創造。私たちは、生み出し続ける新たな価値で、ライフサイエンス・情報通信・環境エ…

有機合成化学協会誌2019年10月号:芳香族性・O-プロパルギルオキシム・塩メタセシス反応・架橋型人工核酸・環状ポリアリレン・1,3-双極子付加環化反応

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年10月号がオンライン公開されました。…

有機合成に活躍する器具5選|第1回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション)

以前お知らせしたとおり理系の理想の働き方を考える研究所「リケラボ」とコラボレーションして、特集記事を…

2019年ノーベル化学賞は「リチウムイオン電池」に!

スウェーデン王立科学アカデミーは9日、2019年のノーベル化学賞を、リチウムイオン電池を開発した旭化…

マテリアルズインフォマティクスでリチウムイオン電池の有機電極材料を探索する

第223回のスポットライトリサーチは、沼澤 博道さんにお願い致しました(トップ画像は論文から出典)。…

米陸軍に化学薬品検出スプレーを納入へ

米センサー・システムのフリアーシステムズは、化学兵器として使用されるマスタードガスなどを検出するスプ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP