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ジアゾカップリング diazocoupling

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概要

ジアゾニウム塩と電子豊富芳香環(アニリン・フェノールなど)はお互いに反応し、アゾ化合物を与える。通常パラ位に置換が起こる。単にアゾカップリング (Azo coupling)とも呼ばれる。
色素や機能性材料合成に用いられる手法。

 

基本文献

反応機構

ジアゾニウム化合物は、亜硝酸ナトリウムを酸性条件で処理することで生じる活性種とアニリンの反応で生じる。
diazo_coupling_2.gif
生じたジアゾニウム塩と電子豊富芳香環は、芳香族求電子置換反応(SEAr)形式で反応する。アニリンやフェノールとの反応では、通常パラ位にて反応が起こる。
diazo_coupling_3.gif

 

 

 

アゾ染料として知られるメチルレッドも、アントラニル酸をジアゾ化した後、ジメチルアニリンとのジアゾカップリング反応で合成される。[1]

2015-06-23_00-22-33

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

  1. Org. Synth. 19222, 47. DOI: 10.15227/orgsyn.002.0047

関連反応

 

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関連書籍

 

外部リンク

cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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