[スポンサーリンク]

D

ジアゾカップリング diazocoupling

[スポンサーリンク]

 

概要

ジアゾニウム塩と電子豊富芳香環(アニリン・フェノールなど)はお互いに反応し、アゾ化合物を与える。通常パラ位に置換が起こる。単にアゾカップリング (Azo coupling)とも呼ばれる。
色素や機能性材料合成に用いられる手法。

 

基本文献

反応機構

ジアゾニウム化合物は、亜硝酸ナトリウムを酸性条件で処理することで生じる活性種とアニリンの反応で生じる。
diazo_coupling_2.gif
生じたジアゾニウム塩と電子豊富芳香環は、芳香族求電子置換反応(SEAr)形式で反応する。アニリンやフェノールとの反応では、通常パラ位にて反応が起こる。
diazo_coupling_3.gif

 

 

 

アゾ染料として知られるメチルレッドも、アントラニル酸をジアゾ化した後、ジメチルアニリンとのジアゾカップリング反応で合成される。[1]

2015-06-23_00-22-33

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

  1. Org. Synth. 19222, 47. DOI: 10.15227/orgsyn.002.0047

関連反応

 

関連動画

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ガーナーアルデヒド Garner’s Aldehyd…
  2. シャープレス不斉アミノヒドロキシル化 Sharpless Asy…
  3. ツヴァイフェル オレフィン化 Zweifel Olefinati…
  4. コンベス キノリン合成 Combes Quinoline Syn…
  5. コープ脱離 Cope Elimination
  6. P-キラルホスフィンの合成 Synthesis of P-chi…
  7. マイヤース・斉藤環化 Myers-Saito Cyclizati…
  8. メーヤワイン試薬 Meerwein Reagent

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. リチウムにビリリとしびれた芳香環
  2. YMC研究奨励金当選者の声
  3. 280億円賠償評決 米メルク社治療薬副作用で死亡 テキサス州
  4. 第32回生体分子科学討論会 
  5. アノードカップリングにより完遂したテバインの不斉全合成
  6. 2011年10大化学ニュース【後編】
  7. 99.7%の精度で偽造ウイスキーを見抜ける「人工舌」が開発される
  8. 1,3-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)イミダゾリニウムクロリド:1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolinium Chloride
  9. 日本のお家芸、糖転移酵素を触媒とするための簡便糖ドナー合成法
  10. 「遷移金属を用いてタンパク質を選択的に修飾する」ライス大学・Ball研より

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌2019年11月号:英文版特集号

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年11月号がオンライン公開されました。…

製品開発職を検討する上でおさえたい3つのポイント

基礎研究と製品開発は、目的や役割がそれぞれ異なります。しかし、求人情報の応募要件を見てみると「〇〇の…

二刀流のホスフィン触媒によるアトロプ選択的合成法

不斉付加環化反応による新奇アリールナフトキノン合成法が報告された。2つの機能を有する不斉ホスフィン触…

ヒドロゲルの新たな力学強度・温度応答性制御法

第230回のスポットライトリサーチは、東京農工大学大学院工学府(村岡研究室)・石田敦也さんにお願い致…

光誘導アシルラジカルのミニスキ型ヒドロキシアルキル化反応

可視光照射条件下でのアジン類のミニスキ型ヒドロキシアルキル化反応が開発された。官能基許容性が高いため…

イオン交換が分子間電荷移動を駆動する協奏的現象の発見

第229回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院 新領域創成科学研究科(竹谷・岡本研究室)・山下…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP