[スポンサーリンク]

D

ジアゾカップリング diazocoupling

 

概要

ジアゾニウム塩と電子豊富芳香環(アニリン・フェノールなど)はお互いに反応し、アゾ化合物を与える。通常パラ位に置換が起こる。単にアゾカップリング (Azo coupling)とも呼ばれる。
色素や機能性材料合成に用いられる手法。

 

基本文献

反応機構

ジアゾニウム化合物は、亜硝酸ナトリウムを酸性条件で処理することで生じる活性種とアニリンの反応で生じる。
diazo_coupling_2.gif
生じたジアゾニウム塩と電子豊富芳香環は、芳香族求電子置換反応(SEAr)形式で反応する。アニリンやフェノールとの反応では、通常パラ位にて反応が起こる。
diazo_coupling_3.gif

 

 

 

アゾ染料として知られるメチルレッドも、アントラニル酸をジアゾ化した後、ジメチルアニリンとのジアゾカップリング反応で合成される。[1]

2015-06-23_00-22-33

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

  1. Org. Synth. 19222, 47. DOI: 10.15227/orgsyn.002.0047

関連反応

 

関連動画

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ジュリア・リスゴー オレフィン合成 Julia-Lythgoe …
  2. リスト・バルバス アルドール反応 List-Barbas Ald…
  3. ワインレブケトン合成 Weinreb ketone synthe…
  4. クラベ アレン合成 Crabbe Allene Synthesi…
  5. コーリー・バクシ・柴田還元 Corey-Bakshi-Shiba…
  6. 水素化ホウ素ナトリウム Sodium Borohydride
  7. クネーフェナーゲル縮合 Knoevenagel Condensa…
  8. パール・クノール チオフェン合成 Paal-Knorr Thio…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 友岡 克彦 Katsuhiko Tomooka
  2. ジャンフェン・カイ Jianfeng Cai
  3. MOFはイオンのふるい~リチウム-硫黄電池への応用事例~
  4. “アルデヒドを移し替える”新しいオレフィン合成法
  5. 物凄く狭い場所での化学
  6. フルオキセチン(プロザック) / Fluoxetine (Prozac)
  7. エピジェネティクス epigenetics
  8. ドライアイスに御用心
  9. 原油高騰 日本企業直撃の恐れ
  10. パクリタキセル(タキソール) paclitaxel(TAXOL)

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌2018年12月号:シアリダーゼ・Brook転位・末端選択的酸化・キサンテン・ヨウ素反応剤・ニッケル触媒・Edoxaban中間体・逆電子要請型[4+2]環化付加

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年12月号がオンライン公開されました。…

Googleの面接で話した自分の研究内容が勝手に特許出願された

This is what happened when I went to visit a giant…

信頼度の高い合成反応を学ぶ:Science of Synthesis(SoS)

今回はScience of Synthesis(SoS)という合成化学のオンラインデータベースを紹介…

ホイスラー合金を用いる新規触媒の発見と特性調節

第174回目のスポットライトリサーチは、東北大学 学際科学フロンティア研究所・小嶋隆幸 助教にお願い…

START your chemi-story あなたの化学を探す 研究職限定 キャリアマッチングLIVE

さあついに今年も就職活動の時期がやってきました。私の研究室でも今年はさすがに何名か就職活動をはじめま…

【ジーシー】新卒採用情報(2020卒)

弊社の社是「施無畏」は、「相手の身になって行動する」といった意味があります。これを具現化することで存…

PAGE TOP