概要
ジアゾニウム塩と電子豊富芳香環（アニリン・フェノールなど）はお互いに反応し、アゾ化合物を与える。通常パラ位に置換が起こる。単にアゾカップリング (Azo coupling)とも呼ばれる。
色素や機能性材料合成に用いられる手法。
基本文献
- Merino, E. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3835. DOI: 10.1039/C0CS00183J
反応機構
ジアゾニウム化合物は、亜硝酸ナトリウムを酸性条件で処理することで生じる活性種とアニリンの反応で生じる。
生じたジアゾニウム塩と電子豊富芳香環は、芳香族求電子置換反応（SEAｒ）形式で反応する。アニリンやフェノールとの反応では、通常パラ位にて反応が起こる。
アゾ染料として知られるメチルレッドも、アントラニル酸をジアゾ化した後、ジメチルアニリンとのジアゾカップリング反応で合成される。[1]
反応例
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
- Org. Synth. 1922, 2, 47. DOI: 10.15227/orgsyn.002.0047
関連反応
関連動画
関連書籍
外部リンク
- ジアゾニウム化合物 – Wikipedia
- Azo Coupling – Wikipedia
- Azo Coupling (organic-chemsitry.org)
