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K

クラプコ脱炭酸 Krapcho Decarboxylation

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概要

β-ケトメチルエステルは塩化リチウムとDMSO中加熱することで、ほぼ中性条件にて脱炭酸が行える。不安定な官能基を有する化合物のアセト酢酸エステル合成時に特に有用。

基本文献

 

反応機構

リチウムがルイス酸として働いて基質を活性化し、メチルエステルにSN2反応を起こす機構で進行する。(参照:Tetrahedron 199046, 3929)
krapcho_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

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cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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