概要

酸ハライド存在下、キノリンやイソキノリンにシアニド源を求核付加させる方法。三成分縮合反応（Three-component Condensation）の一種。

生成物の 1-アシル-2-シアノ-1,2-ジヒドロキノリン誘導体(Reissert化合物)を酸加水分解すれば、アルデヒドおよびquinualic acid誘導体が得られる。

N-オキシドを用いる変法(Reissert-Henze反応)も知られている。

基本文献

• Reissert, A. Ber. 1905, 38, 1603, 3415.
• Gronsheintz, J. M.; Fischer, H. O. L. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 2021. DOI: 10.1021/ja01852a066
  
• Review: Mosettig, E. Org. React. 1954, 8, 220.
• Review: McEwen, W. E.; Cobb, R. L. Chem. Rev. 1955, 55, 511. DOI: 10.1021/cr50003a002
  

反応機構

キノリンが酸ハライドと反応し、活性なアシルキノリニウム中間体がまず生成する。これにシアニドが求核攻撃することで、ライセルト化合物ができる。

加水分解は分子内環化を経由するため、アミドからアルデヒドができるという特殊な反応挙動を示す。

反応例

Reissert-Henze反応の例

柴崎らは多点認識型触媒を用い、世界初の触媒的不斉Reissert反応の開発に成功している。[1]

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) Takamura,M.; Funabashi,K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6327. DOI: 10.1021/ja0010352 (b) Takamura,M.; Funabashi,K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6801. DOI: 10.1021/ja010654n

 

関連反応

• ポヴァロフ反応 Povarov Reaction
• ポメランツ・フリッチュ イソキノリン合成 Pomeranz-Fritsch Isoquinoline Synthesis
• ビギネリ反応 Biginelli Reaction
• パッセリーニ反応 Passerini Reaction
• ペタシス反応 Petasis Reaction
• 不斉ストレッカー反応 Asymmetric Strecker Reaction
• ストレッカーアミノ酸合成 Strecker Amino Acid Synthesis
• ウギ反応 Ugi Reaction
• マンニッヒ反応 Mannich Reaction

 

関連書籍

 

外部リンク

• Reissert Reaction (Wikipedia)